马来酸氟吡汀

马来酸氟吡汀

中文名称马来酸氟吡汀
中文同义词氟吡汀杂质;马来酸氟吡;马来酸氟吡汀(标准品);2-氨基-6- (4-氟苯甲氨基) 3-吡啶氨基甲酸乙酯马来酸盐;马来酸氟吡汀杂质;2-氨基-6-[(4-氟苄基)氨基]吡啶-3-氨基甲酸乙酯马来酸盐;马来酸氟吡汀;马来酸氟吡啶
英文名称Flupirtine maleate
英文同义词2-AMINO-6-[[(4-FLUOROPHENYL)METHYL]AMINO]-3-PYRIDINYL]-CARBAMIC ACID, ETHYL ESTER MALEATE;Flupirtinemaleatelupirtine;Ethyl-2-amino-6-[(4-fluorbenzyl)amino]pyridin-3-carbamat, Verbindung mit Maleinsure (1:1);Keiton;Ketadolon;Flupirtine Maleate Salt;2-AMino-6-[(p-fluorobenzyl)aMino]-3-pyridinecarbaMic Acid Ethyl Ester Maleate;N-[2-AMino-6-[[(4-fluorophenyl)Methyl]aMino]-3-pyridinyl]carbaMic Acid Ethyl Ester (2Z)-2-Butenedioate
CAS号75507-68-5
分子式C19H21FN4O6
分子量420.3916432
EINECS号278-225-0
相关类别医药类别;新型的止痛药;医药中间体;研发中原料药;小分子抑制剂,天然产物;医药原料药;止痛、镇痛药;DNA损伤;Other Potassium channel modulators;APIS;Other APIs;Inhibitors;API;医药原料;医药化工类;医用原料;原料药;化工;马来酸氟吡汀;医用原料;原料药;原料;有机中间体;化学试剂;Amines;Heterocycles;Intermediates & Fine Chemicals;Pharmaceuticals
Mol文件75507-68-5.mol
结构式马来酸氟吡汀 结构式

马来酸氟吡汀 性质

熔点186-188°C
储存条件Inert atmosphere,2-8°C
溶解度在DMSO中的溶解度>20mg/mL
形态固体
颜色白色
最大波长(λmax)343nm(CH3CN)(lit.)
Merck14,4190
稳定性可在-20°C下的DMSO或乙醇溶液保存长达3个月。
InChIKeyDPYIXBFZUMCMJM-BTJKTKAUSA-N

马来酸氟吡汀 用途与合成方法

目前我国在临床常用的止痛药物有两类:一类是以吗啡为代表的麻醉性止痛药,另一类是以阿司匹林为代表的解热止痛药。前者虽然镇痛强度高,但成瘾性是其致命的弱点,极大的限制了其应用;后者虽无成瘾性但其镇痛强度弱,且具有严重肠胃效应。
普利瓦公司的子公司德国AWD公司研制的马来酸氟吡汀是一种新型的非阿片类中枢性止痛药,于1986年在德国上市用于治疗术后疼痛、牙痛、伤口和烧伤痛,1990年增加用于治疗退行性关节病、神经和癌症疼痛、偏头痛、头痛和痛经的适应症,后在巴西和葡萄牙上市。我国于2006年9月批准德国AWD公司的马来酸氟吡汀胶囊进口,商品名:科达得龙 (Katadolon(R))。

马来酸氟吡汀是一种选择性神经原钾通道开放剂,口服容易吸收,具有止痛,肌肉松弛和神经保护三重功效,对多种原因引起的疼痛均有镇痛作用。与阿片受体无亲和力,也不抑制Chemicalbook前列腺素的合成,不被纳洛酮拮抗,镇痛强度(ED50)弱于美沙酮、丁丙诺啡和吗啡,约为吗啡的50%,与喷他佐辛相当,强于哌替啶、可待因、非那西丁和对乙酰氨基酚。本品口服吸收约90%,直肠给药吸收70%。口服后20~30min即显现药理效应,作用持续时间为3~5h。血浆半衰期为8~11h。该药在机体组织中,主要在肝脏代谢,约有70%的药物经肾脏消除。马来酸氟吡汀对各种疾病引起的疼痛有抑制作用,其镇痛效果介于美沙酮和扑热息痛之间。作用于中枢,但没有抑制呼吸和心血管系统和影响咳嗽中枢的药理活性,也不产生便秘和尿潴留。长期服用不产生耐受性和依赖性。无市场上销售的止痛药的毒副反应,如成瘾、消化道症状等。长期服用数年后疗效不但不降低,反而可以减少服用量。总之,马来酸氟吡汀具有良好的临床应用前景。Flupirtine maleate是Flupirine的盐形式,是一种非阿片类中枢性镇痛药,是一种选择性的神经元钾离子通道开放剂,也具有NMDA受体拮抗剂特性。
TargetValue
NMDA receptor
Potassium channel

Flupirtine阻断NMDA和gp120 HIV-1诱导的大鼠皮层神经元细胞死亡。 Flupirtine浓度为1-10 mM时,通过降低钙离子浓度,而保护初级神经细胞免受谷氨酸钠诱导的毒性。 Flupirtine浓度为1或5μg/mL时,作用于初级神经元细胞,阻断β-淀粉样蛋白(25-35)诱导的凋亡。 Flupirtine 浓度为10 μM作用于,10 mM L-谷氨酸处理的PC 12培养中,显著降低非受体-调节的坏死细胞死亡,同时,Flupirtine 作用于PC 12培养,具有抗氧化效果。 Flupirtine 浓度为1 μM和10 μM 时,降低TRAIL调节的人类活脑组织培养死亡。氟吡汀激活内向整流钾离子通道,从而使静息膜电位稳定在治疗相关的浓度。

Flupirtine对海马和纹状体神经元损伤具有保护作用。在动物研究中,Flupirtine 集中处理,抑制化学,热学,机械,和电刺激诱导的神经痛反应。 Flupirtine作用于大鼠,具有放松肌肉的效果。

安全信息

安全说明22-24/25-35-20
WGK Germany3
RTECS号EY8555800
海关编码29333990

MSDS信息

更新日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2024/01/25HY-17001Flupirtine Maleate5 mg312元
2024/01/25HY-17001马来酸氟吡汀
Flupirtine Maleate
75507-68-510mg500元

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