四氯苯酞

四氯苯酞（稻瘟酞）是一种有机氯杀菌剂，1889年由C·Graeve合成，日本吴羽化学工业株式会社在1969年发现对稻瘟病病菌具有活性，对鸟类、家蚕、蜜蜂低毒，属于低毒类杀菌剂，黑色素生物合成抑制剂（1,3.8-三羟基萘的还原），即能抑制附着于稻株表面的孢子形成，阻止菌丝侵入，减少产孢数量，防止病菌二次侵染，但在病菌侵入植株前进行使用才能起到保护作用，而当病菌感染后就不能阻止病菌的生长，是一种预防性的杀菌剂。主要用于防治水稻白叶枯病和稻瘟病。对大、小鼠急性经口LD₅₀>10000mg/kg，急性经皮LD₅₀>10000mg/kg，对兔皮肤和眼睛无刺激作用。兔亚急性无作用剂量每天2000mg/kg，最大安全浓度为2000mg/kg，最小中毒浓度为10000mg/kg。在试验剂量内，未发现致癌、致畸、致突变作用。鲤鱼LC₅₀>135mg/L(320mg/L) (48h)。对鸟低毒，对蜜蜂、家蚕低毒。纯品为白色晶体。m.p.209～210℃,25℃时溶解度为：四氢呋喃19.3g/L，苯14.1g/L，丙酮8.3g/L，乙醇1.1g/L，水2.49mg/L。对光、热、酸、弱碱稳定，但与强碱液共沸，则分解破坏酯环。在土壤中180d后完全分解。四氯苯酞为一种防治稻瘟病的保护性杀菌剂。病菌侵入稻株之前施药，能有效地抑制附着于稻株表面的孢子形成，阻止菌丝侵入，因此有良好的防治效果，但若稻瘟病菌侵入稻株后施药，不能阻止孢子发芽或菌丝生长。如防治穗颈瘟，在水稻破口期进行首次喷药，用50%可湿性粉剂15g/100m2对水喷雾，在水稻齐穗期或第1次喷药后7d，进行第2次喷药，残效期达13d。如防治叶瘟，于田间见病斑时喷药，用50%可湿性粉剂15g/100m2对水喷雾，若病情仍在发展，5～7d后再喷1次，防治效果70%～90%。苯环氯化 以四氯化碳为溶剂（3320g)，在催化剂存在下，加入邻二甲苯223g(2mol)，混合后通氯反应，控制在60℃以下，反应3h，析出白色结晶；升温至70℃，继续通氯至大部分结晶溶解。
侧链氯化 苯环氯化结束后，稍冷，取出铁催化剂加入三氯化磷20g，在高压汞灯光照下通氯，（也可在偶氮二异丁腈和三氯化磷存在下侧链氯化）于70℃反应7h，蒸出四氯公碳，得产品780g左右。
四氯苯酞的合成 将100g3,4,5,6-α,α,α',α'-八氯邻二甲苯和900g95%的硫酸搅拌混合后，升混至130～140℃，保温5h，至无氯化氢气体逸出，冷至室温，再缓缓倒入冰水中，析出淡黄色结晶，抽滤，水洗、干燥后得四氯苯酞70g左右。农药低毒口服- 大鼠 LD50: 20000 毫克/ 公斤; 口服- 小鼠 LD50: 10000 毫克/ 公斤燃烧产生有毒氯化物气体库房通风低温干燥; 与食品原料分开储运干粉、泡沫、砂土