2-氯噻吩-5-甲酸
| 中文名称 | 2-氯噻吩-5-甲酸 |
|---|---|
| 中文同义词 | 5-氯噻吩-2-甲酸, 97+%;1-氯-5-甲酸噻吩;利伐侧链三;2-噻吩羧酸,5-氯-;5-氯-2-噻吩羧酸;2-氯噻吩-5-甲酸,98%;2-氯噻吩-5-甲酸(利伐沙班中侧链);2-氯噻吩-5-甲酸 10G |
| 英文名称 | 5-Chloro-2-thiophenecarboxylic Acid |
| 英文同义词 | 5-CHLOROTHIOPHENE-2-CARBOXYLIC ACID;AKOS B000092;2-Thiophenecarboxylic acid, 5-chloro-;Chlorothiophene-2-carboxy;5-Chlorothiophene-2-carboxylic Acid, 97+%;Rivaroxaban Impurity 40;TIMTEC-BB SBB003937;RARECHEM AL BE 0303 |
| CAS号 | 24065-33-6 |
| 分子式 | C5H3ClO2S |
| 分子量 | 162.59 |
| EINECS号 | 000-000-0 |
| 相关类别 | 抗凝剂利伐沙班中间体;通用试剂;氟化学;噻吩系列;中间体;噻吩;化学试剂、精细化学品、医药中间体、材料中间体;利伐沙班中间体;杂环砌块;精细化学品;医药中间体;植提标准品;利伐沙班中间体2;医药原料;有机原料;Thiophene&Benzothiophene;Intermediates & Fine Chemicals;Metabolites & Impurities;Pharmaceuticals;Sulfur & Selenium Compounds;Intermediates;原料药;抗高血压;对照品-杂质对照品;杂质对照品;农用兽用原料;药物杂质及中间体;有机化工原料;化工原料;医用原料;化工材料;中间体-有机中间体;化学试剂;原料;对照品;Miscellaneous;Halogenated Heterocycles;Heterocyclic Building Blocks;Thiophenes;ThiophenesBuilding Blocks;Heterocycles;Heterocycle-oher series;Intermediate of Rivaroxaban;bc0001 |
| Mol文件 | 24065-33-6.mol |
| 结构式 |  |
2-氯噻吩-5-甲酸 性质
| 熔点 | 154-158 °C(lit.) |
|---|---|
| 沸点 | 287.0±20.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.466 (estimate) |
| 储存条件 | Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature |
| 溶解度 | 可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许） |
| 酸度系数(pKa) | 3.32±0.10(Predicted) |
| 形态 | 粉末 |
| 颜色 | 米黄色 |
| BRN | 118361 |
| InChI | InChI=1S/C5H3ClO2S/c6-4-2-1-3(9-4)5(7)8/h1-2H,(H,7,8) |
| InChIKey | QZLSBOVWPHXCLT-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C1(C(O)=O)SC(Cl)=CC=1 |
| CAS 数据库 | 24065-33-6(CAS DataBase Reference) |
| NIST化学物质信息 | 5-Chloro-2-thiophenecarboxylic acid(24065-33-6) |
2-氯噻吩-5-甲酸是一种医药中间体，可用于制备利伐沙班的中间体5-氯噻吩-2-甲酰氯。利伐沙班，英文名为Rivaroxaban，是一种新的口服抗凝药物，通过口服吸收，疗效长久，用于防治静脉血栓，治疗范围宽且无需常规凝血功能监测。为拜耳公司研发的全球第一个直接Xa因子抑制剂，于2011年获美国食品药品监督管理局(FDA)批准上市。
2-氯噻吩-5-甲酸类白色固体粉末，禽畜消炎抗菌药，主要用于治疗鸡、兔、羊球虫病（盲肠球虫），鸡霍乱及伤寒病；是用于择期髋关节或膝关节置换手术成年患者，以预防静脉血栓形成(VTE)的原料药利伐沙班的中间体；利伐沙班中间体。
2-氯噻吩-5-甲酸是有机合成中间体和医药中间体，主要作为实验室研发和化工医药合成过程中作为预防静脉血栓形成(VTE)的原料药利伐沙班的中间体。
步骤一：5-氯噻吩-2-甲醛的制备
向接有搅拌、温度计、冷凝管和恒压滴液漏斗的1升干燥四口瓶，加入200克N,N-二甲基甲酰胺(DMF)、118.5克(1.0摩尔)2-氯噻吩，加热，并保持內温40－60℃之间，由恒压滴液漏斗慢慢滴入169克(1.1摩尔)三氯氧磷,滴毕，95-100℃搅拌2小时。冷却至20℃，将反应液倒入装有400克碎冰和400克水的烧杯中,然后用30％的氢氧化钠溶液中和至pH值为6-7，分出油层，水层用二氯甲烷萃取3次,每次用300克二氯甲烷，将二氯甲烷层和分出的油层合并,有机相用50克水洗一次，蒸馏有机相回收二氯甲烷，然后减压蒸馏,得141.5克5-氯噻吩-2-甲醛,收率96.6％，GC纯度为99.97％。
步骤二：2-氯噻吩-5-甲酸的制备
向接有搅拌、温度计的500毫升四口瓶，加入200克二氯甲烷、29.5克(0.2摩尔)5-氯噻吩-2-甲醛，30克30％双氧水，25-30度之间搅拌反应6小时。分层，水层用二氯甲烷萃取3次,每次50克二氯甲烷，合并二氯甲烷层,有机相用20克5％亚硫酸钠水溶液洗涤一次，蒸馏有机相回收二氯甲烷，剩余物用石油醚重结晶，得30.5克白色固体2-氯噻吩-5-甲酸,收率93.8％，HPLC纯度为99.98％。
安全信息
| 危险品标志 | Xi |
|---|---|
| 危险类别码 | 36-43-36/37/38 |
| 安全说明 | 26-36-37/39 |
| WGK Germany | 3 |
| RTECS号 | XM8400000 |
| 危险等级 | IRRITANT |
| 海关编码 | 29349990 |
| 提供商 | 语言 |
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