6-碘吲哚

6-碘吲哚

中文名称6-碘吲哚
中文同义词6-碘吲哚;6-碘-1H-吲哚
英文名称6-IODOINDOLE
英文同义词6-IODOINDOLE;1H-Indole, 6-iodo-;6-IODOONDOLE;6-Iodo-1H-indole
CAS号115666-47-2
分子式C8H6IN
分子量243.04
EINECS号607-884-2
相关类别吲哚
Mol文件115666-47-2.mol
结构式6-碘吲哚 结构式

6-碘吲哚 性质

熔点111.0-111.5℃
沸点341.7±15.0 °C(Predicted)
密度1.960±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件2-8°C(protect from light)
酸度系数(pKa)16.20±0.30(Predicted)

6-碘吲哚 用途与合成方法

6-碘吲哚可作为医药合成中间体使用,可由6-溴吲哚为反应产物制备而得,可制备一类具有抗肿瘤活性的脱氢枞酸苯并咪唑硫醚类杂环衍生物。

 6-碘吲哚的合成路线

向5.0mL容量瓶中装入6-溴吲哚(8.00mmol,1.6M),加入无水二恶烷使溶液体积为5.0mL;向第二个5.0mL容量瓶中加入CuI(0.94-2.67mmol,0.19-0.53M)。加入反应物(1.33-4.00mmol,0.270.80M)和无水二恶烷使溶液体积为5.0mL。对容量瓶进行超声处理以加速固体的溶解,将6-溴-1H-吲哚(8.0mmol)的二恶烷溶液装入8.0mL不锈钢注射器(A)中,安装到注射泵上。将CuI(0.94mmol)和lig和(210μL,1.33mmol)的二恶烷溶液装入第二个8.0mL不锈钢注射器(B)中,安装到第二个注射泵上。将二氯甲烷(DCM)装入第三个8.0mL不锈钢注射器(C)中,安装到第三个注射泵。填充反应,所有反应器和连接管均用无水二恶烷填充。用相应的底物或催化剂溶液填充从注射器A和B到T混合器的连接管。注射器A的溶液流速为25μL/min,注射器B的溶液流速为15μL/min,注射器C的流速为40μL/min。将反应器置于180°C的预热油浴中,通过气相色谱分析监测,在45至55分钟内达到稳定状态后,在25分钟的量筒中收集1.0mmol的产物,用EtOAc(150mL)稀释粗反应混合物,用盐水(20mL×2)洗涤粗反应混合物,分离水层,用EtOAc(20mL×2)萃取水层,用盐水(10mL×2)冲洗合并的有机层,用Na2SO4干燥合并的有机层,真空浓缩合并的有机层。通过快速硅胶色谱法纯化粗反应混合物得到6-碘吲哚。

安全信息

MSDS信息

更新日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2024/01/16XW02115666472056-碘-1H-吲哚115666-47-210G1336元
2024/01/16XW02115666472046-碘-1H-吲哚115666-47-25G669元

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