甲基丙烯酸缩水甘油酯

甲基丙烯酸缩水甘油酯

中文名称甲基丙烯酸缩水甘油酯
中文同义词甲基丙烯酸环氧丙酯;甲基丙烯酸失水甘油酯;甲基丙烯酸缩水甘油酯;甲基丙烯酸缩水甘油酯(含稳定剂MEHQ);甲基丙烯酸缩水甘油酯, 97%, 100PPM 4-甲氧基苯酚稳定剂;甲基丙烯酸缩水甘油;甲基丙烯酸缩水甘油醚 (+4℃);甲基丙烯酸環氧丙酯
英文名称Glycidyl methacrylate
英文同义词Glycidyl Methacrylate, stabilized, 97% 100GR;Glycidyl Methacrylate, stabilized, 97% 500GR;2-Methyl-2-oxiranyl-2-propenoic acid Methyl ester;Glycidyl Methacrylate OR Methacrylic acid 2,3-epoxypropyl ester;blemmergma;CP 105;cp105;Glycidol methacrylate
CAS号106-91-2
分子式C7H10O3
分子量142.15
EINECS号203-441-9
相关类别有机砌块;羰基化合物;医药中间体;环氧化物;有机酸酯;原料;有机化工;酯类;Isoquinolines ,Quinaldines ,Quinolines ,有机碱;有机原料;微粒;有机粘合剂;羧酸及衍生物;丙烯酸单体;有机化工原料;日化原料;医用原料;其他原料;有机化工原料;大化工;化工原料;颜料及染料类;有机无机化工;医药、农药及染料中间体;Oxiranes;Simple 3-Membered Ring Compounds;Acrylic Monomers;Building Blocks;Chemical Synthesis;Epoxides;Materials Science;Methacrylate;Monomers;Organic Building Blocks;Oxygen Compounds;Polymer Science;GM;化工材料;有机羧酸及其衍生物;;树脂;化工;活性稀释剂;化工原料及辅料;GMA;精细化工原料;环氧烯释剂;化学试剂;改性剂;bc0001;甲基丙烯酸缩水甘油酯
Mol文件106-91-2.mol
结构式甲基丙烯酸缩水甘油酯 结构式

甲基丙烯酸缩水甘油酯 性质

熔点-52°C
沸点189 °C(lit.)
密度1.075 g/mL at 20 °C
蒸气压4.2hPa at 25℃
折射率n20/D 1.449(lit.)
闪点169 °F
储存条件2-8°C
溶解度可溶于氯仿(少许)、甲醇(少许)
形态液体
颜色透明的
水溶解性0.5-1.0 g/100 mL at 20 ºC
BRN2506
稳定性不稳定。对光敏感。可以用100ppm左右的MEHQ作为稳定剂。冷藏。
InChIKeyVOZRXNHHFUQHIL-UHFFFAOYSA-N
LogP0.96 at 25℃
CAS 数据库106-91-2(CAS DataBase Reference)
(IARC)致癌物分类2A (Vol. 125) In prep.
NIST化学物质信息2-Propenoic acid, 2-methyl-, oxiranylmethyl ester(106-91-2)
EPA化学物质信息Glycidyl methacrylate (106-91-2)

甲基丙烯酸缩水甘油酯 用途与合成方法

甲基丙烯酸缩水甘油酯(Glycidyl Methacrylate,缩写GMA)是一个同时具有丙烯酸酯双键和环氧基团的单体。丙烯酸酯双键的反应活性较高,可以进行发生自聚反应,也可以和很多其他单体进行共聚反应;而环氧基团则可以和羟基、氨基、羧基或酸酐发生反应,引入更多的官能团,从而对产品带来更多的功能性。因此GMA在有机合成、高分子合成、聚合物改性、复合材料、紫外光固化材料、涂料、粘合剂、皮革、化纤造纸和印染等等诸多方面有着极其广泛的应用。常温下为无色透明低粘度液体,可溶于常见有机溶剂,不溶于水。由于生产过程中会使用的环氧氯丙烷,通常产品中会有少量的环氧氯丙烷残留。GMA带有丙烯酸酯的典型味道,具有一定的皮肤和眼睛接触的刺激性。液体和气体均可燃。在温度较高时可能发生聚合反应,因此必须添加阻聚剂。
因为甲基丙烯酸缩水甘油酯(GMA)分子中有活泼的乙烯基及有离子性反应的环氧基两个官能团,可以以官能团方式聚合,也能以离子反应方式聚合,所以,可用于乙烯型聚合物及缩聚型聚合物的改性,GMA能以三种方式介入聚合,其一是乙烯聚合时,使环氧基位于支链上,即“O”型聚合物 ;其二是环氧开环,使乙烯基位于支链上,即 “V”型聚合物;其三是具活泼氢的化合物与 GMA反应,在环氧基上开环成链。利用上述三种方式中的任何一种,在聚合时,使聚合物改质。在涂料方面,由于GMA的加入,可提高涂膜的硬度、光泽度、附着力及耐气候性等,可用于丙烯酸涂料、丙烯酸酯涂料、醇酸树脂涂料、氯乙烯树脂以及某些水性涂料。GMA在有机合成、高分子合成、聚合物改性、复合材料、紫外光固化材料、涂料、粘合剂、皮革、化纤造纸和印染等等诸多方面有着极其广泛的应用。
GMA用于粉末涂料:GMA其中一个主要用途是用于制作户外用途的粉末涂料消光树脂。由于其带有环氧基团,具有优良的粉末涂料流平性能,耐候性,耐盐雾性,耐高温性,耐黄变性效果。
GMA在塑料改性中应用:GMA由于存在一个具有活性较高的丙烯酸酯双键,可以接枝到聚合物上面,市面上主要用GMA接枝POE作为聚酯相容剂。这些功能化聚合物可以作为增韧剂来增韧工程塑料或作为增容剂提高共混体系的相容性。
GMA在UV胶中应用:双键用于UV自由基单体,自由基阳离子固化,因为有环氧基团,所以固化速度慢,但是粘合效果较好。
GMA在PCB油墨中应用:GMA可用于生产PCB油墨,丙烯酸体系的绿油。绿油就是线路板油墨。

两步法是在开环催化剂作用下,首先将甲基丙烯酸和环氧氯丙烷进行开环酯化反应,生成甲基丙烯酸2-羟基3-氯丙酯。然后再将甲基丙烯酸2-羟基3-氯丙酯在氢氧化钠固体或水溶液存在的情况下进行脱氯化氢的闭环反应,或者在碳酸钾的丙酮溶液中进行回流来得到产品。

106-91-2的合成

化学性质 
无色液体。沸点189℃,相对密度1.073(25/4℃),折光率1.4494,闪点76℃。可溶于有机溶剂,不溶于水。
用途 
主要用于粉末涂料,也用于热固性涂料、纤维处理剂、粘合剂、抗静电剂、氯乙烯稳定剂、橡胶和树脂改性剂、离子交换树脂和印刷油墨的粘合剂。
用途 
主要用于丙烯酸粉末涂料、乳胶涂料、纺织皮革整理剂、胶粘剂、医药等
用途 
简称GMA,由于其分子内即含有碳碳双键,又含有环氧基团,既可进行自由基型反应,又可进行离子型反应,因此,具有很高的反应活性,可分别进行不同的反应,是一种重要的精细化工原料。常用于丙烯酸和聚酯装饰性粉末涂料、工业及防护面漆,醇酸树脂、胶粘剂、丙烯酸树脂/乳液合成、聚氯乙烯系涂料,氢化LER的代替品、塑料改性、阻燃材料,吸水材料、高分子胶囊,交联型单体和活性稀释剂
生产方法 
由甲基丙烯酸钠与环氧氯丙烷反应而得。原料消耗定额:甲基丙烯酸780kg/t、环氧氯丙烷690kg/t、氢氧化钠330kg/t。

安全信息

危险品标志Xn,T,T+
危险类别码20/21/22-36/38-43-60-45-68-39/26-34
安全说明26-28-28A-45-36/37-53-36/37/39
危险品运输编号UN 2810 6.1/PG 3
WGK Germany2
RTECS号OZ4375000
TSCAYes
危险等级8
包装类别III
海关编码29161490
毒害物质数据106-91-2(Hazardous Substances Data)
毒性dog,LCLo,inhalation,1400mg/m3/6H (1400mg/m3),LUNGS, THORAX, OR RESPIRATION: OTHER CHANGES,National Technical Information Service. Vol. OTS0530684,

MSDS信息

提供商 语言
英文
英文
英文
中文
英文
报价日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2024/01/16L11133甲基丙烯酸缩水甘油酯, 97%, 100ppm 4-甲氧基苯酚稳定剂
Glycidyl methacrylate, 97%, stab. with 100ppm 4-methoxyphenol
106-91-250g297元
2024/01/16L11133甲基丙烯酸缩水甘油酯, 97%, 100ppm 4-甲氧基苯酚稳定剂
Glycidyl methacrylate, 97%, stab. with 100ppm 4-methoxyphenol
106-91-2250g846元
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