五味子醇甲
| 中文名称 | 五味子醇甲 |
|---|---|
| 中文同义词 | 五味子素 (五味子提取物);五味子醇 A,五味子素 B,五味子醇甲,五味子总素,五味子醇甲(标准品);五味子总素23%;SCHISANDROL A 五味子醇甲;五味子总素;五味子醇甲(标准品);五味子醇甲;五味子素 |
| 英文名称 | Schisandrin |
| 英文同义词 | Schisandrin,Schizandrin;chisandrin 5,6,7,8-Tetrahydro-6,7-dimethyl-1,2 3,10,11,12-hexamethoxydibenzo[a,c]cycloocten-6-ol;Schizandrin, >=98%;SCHISANDRIN;WUWEIZI ALCOHOL A;SCHISANDRIN (SCHISANDROL A);Schizandrin std.;Schisandrin（Schizandrol A） |
| CAS号 | 7432-28-2 |
| 分子式 | C24H32O7 |
| 分子量 | 432.51 |
| EINECS号 | |
| 植物来源 | 五味子 |
| 相关类别 | 中药对照品;标准品;对照品,标准品;分析标准品;植物提取物;有机原料;中药标准品;对照品;phytochemical;reference standards from Chinese medicinal herbs (TCM).;植提标准品;小分子抑制剂;Inhibitors;小分子抑制剂，天然产物;原料药;标准品-对照品;标准品-中药标准品;原料;其他原料;木脂素;标准品 -中药标准品;单方精油;天然植物精油;标准提取物;Miscellaneous Natural Products;Natural Plant Extract;chemical reagent;pharmaceutical intermediate;standardized herbal extract |
| Mol文件 | 7432-28-2.mol |
| 结构式 |  |
五味子醇甲 性质
| 熔点 | 128.5°C |
|---|---|
| 沸点 | 466.17°C (rough estimate) |
| 密度 | 1.1480 (rough estimate) |
| 折射率 | 1.5800 (estimate) |
| 储存条件 | 2-8°C |
| 溶解度 | 在DMSO中的溶解度≥13mg/mL |
| 形态 | 粉末 |
| 酸度系数(pKa) | 14.58±0.40(Predicted) |
| 颜色 | 白色至米色 |
| 旋光性 (optical activity) | [α]/D 75 to 95°, c = 1 in methanol |
| InChIKey | YEFOAORQXAOVJQ-UHFFFAOYSA-N |
| LogP | 3.153 (est) |
木兰科 植物五味子果实中提取的有效成分。 五味子有敛肺、滋肾、生津、止汗作用。常用于久咳虚喘、津少口渴、体 虚多汗、梦遗、久泻等症。又用于治疗急、慢性和迁延性肺炎。具有明显降低血清谷丙转氨酶作用[1]。
由五味子果仁中提取出的一类木脂素类。其结构可以五味子丙素为代表。在不同的产物中，苯环上的亚甲二氧基可由两个甲氧基所代替，八元环的脂架部分也可以具有一个或多个羟基(或其酯基)。五味子为常用中药，对迁延性和慢性病毒性肝炎血清谷丙转氨酶(SGPT)升高患者有较好的疗效。
五味子素也可用于艾滋病的治疗，五味子素正进入临床前的各项研究工作[5]。
五味子醇甲是一种对人类健康有显著保健作用的天然活性物质，已引起国际社 的普遍关注。经科学研究及临床应用证明，五味子醇甲具有保肝及再生肝脏组织的作用、保护及增强心脏机能、养阴固精，男女皆宜、增进智能健全；增强体能耐力；抗防自由基侵害、延缓老化过程，滋补和增强肾脏机能，人体测试结果显示，五味子醇甲对于患有因病毒所引起之慢性肝炎者（包括A型、B型、C型、D型和E型）尤其有效。
五味子为木兰科植物五味子的干燥成熟果实,是一种常见的中药,我国历代医学资料[1]都记载了五味子有补肾养心、益气生津、收敛固涩等功效。我国于20世纪70年代,对五味子在治疗肝炎方面进行临床应用及试验研究,并对北五味子降谷丙转氨酶有效成分进行分离和鉴定。并确立了从五味子醇提取物中分离得到五味子甲素、五味子乙素、五味子丙素、五味子酯甲、五味子酯乙、五味子醇乙等都有降低转氨酶活性并为联苯环辛烯类木脂素。并研究了它们的立体结构,五味子甲素和五味子乙素的联苯构型为R型,而五味子酯甲为S型。本研究发现:五味子甲素、五味子乙素和五味子酯甲,由于它们都是联苯环辛烯构型,它们的紫外吸收光谱相似;但由于联苯环辛烯构型中所连基团的差异,表现出荧光性质差异较大,当激发波长为250～260 nm时,五味子乙素的荧光效率是五味子甲素的十几倍,而五味子酯甲不具有荧光性质,但它的水解产物具有荧光性,荧光效率与五味子乙素相似。
图1 五味子甲素和五味子乙素的荧光光谱
五味子酯甲联苯构型与五味子甲素和五味子乙素的联苯构型不同,荧光性质完全不同,以255～ 260 nm的光作为激发波长,五味子酯甲不产生荧光,而五味子甲素和五味子乙素产生荧光。五味子素是传统中药五味子的有效成分,包括8种联苯环辛烯类木质素.药理实验表明,五味子素有很强的抗氧化作用,不但可高效清除羟基自由基(· OH)和超氧阴离子自由基(O.-2),还可有效保护细胞膜免受自由基损伤.考虑到五味子及相关药物联苯双酯的广泛应用,从理论上阐释上述构效关系将有重要的理论意义和实用价值,并有可能设计出更有效的联苯环辛烯类抗氧化剂.为此,本文用量子化学方法探讨了这一问题.发现二氧甲基基团具有较大的O原子负电荷及C原子正电荷,且空间位阻较小,因此成为决定五味子素抗氧化活性的关键因素。成人每日分次口服50一100mg能显示抗溃疡效果。将五味子素4g溶于20ml无水毗陡中,加4ml三氯氧磷,加热至90℃,保持2h。放冷后,加乙醚150ml,倒入冷水中,分取乙醚层。蒸去乙醚后将残留物用正己烷一乙醚混合溶媒重结晶,得2g无色棱形结晶,可制成各种不同剂型作抗溃疡药用。[1]吴世敏,印德麟 主编.简明精细化工大辞典.沈阳：辽宁科学技术出版社.1999.第164页.
[2]杨孝容,向清祥,刘静. 三种五味子素荧光性质[J]. 理化检验(化学分册),2008,(08):778-780+784.
[3]孙友敏,张红雨. 五味子素清除自由基构效关系的理论解释[J]. 淄博学院学报(自然科学与工程版),2001,(02):75-79.
[4] 从五味子素制备抗溃疡药[J]. 国外医药(植物药分册),1989,(01):42.
[5] 五味子素.百链数据库.[引用日期2017.09.17]
化学性质
白色结晶 可溶于DMSO，微溶于甲醇、乙醇。 来源于木兰科植物五味子Schisandra chinensis (Turcz.) Baill.的干燥成熟果实用途
用于含量测定/鉴定/药理实验等。药理药效:具有改善气虚津伤，体倦多汗，短气心悸等作用；预防心悸怔忡，失眠健忘，肾气不固，遗精，尿频，或脾肾两虚，久泻不止。现代又用于无黄疸型和迁延慢性肝炎。