R-1,1'-联-2-萘酚

R-1,1'-联-2-萘酚

中文名称R-1,1'-联-2-萘酚
中文同义词(R)-(+)-1,1'-联-2-萘酚;R-(+)-1.1'-联萘(2-萘酚);(+)-2,2′-二羟基-1,1′-联萘;(R)-(+)-1,1′-联萘-2,2′-二醇;(S)-[1,1'-二萘]-2,2'-二醇;(R)-(+)-1,1-联萘酚;R-联萘二酚/(R)-(+)-1,1'-联-2-萘酚;(R)-(+)-1,1-双(2-萘酚)
英文名称(R)-(+)-1,1'-Bi-2-naphthol
英文同义词(R)-(+)-BI-2-NAPHTHOL;(R)-[1,1']-Binaphth-2-ol, (R)-BINOL;(+)-2,2μ-Dihydroxy-1,1μ-dinaphthyl, (R)-(+)-1,1μ-Binaphthalene-2,2μ-diol, (R)-BINOL;(R)-(+)-1,1'-Bi-2-naphthol 99%;[aR,(+)]-1,1'-Binaphthalene-2,2'-diol;[aR,(+)]-Dinaphthol;R-(+)-1_Bi-2-naphthol;(R)-(+)-1,1'-Bi-2-na
CAS号18531-94-7
分子式C20H14O2
分子量286.32
EINECS号606-048-4
相关类别医药中间体;手性试剂;手性催化剂,配体和试剂;芳烃;中间体;不对称合成;醇类及衍生物;手性化合物;氧配体;有机配体;化学试剂;医用原料;药物杂质及中间体;2,2'-联吡啶;医药原料;有机化工原料;类白色固体;对照品;Intermediates of Dyes and Pigments;Alcohols and Derivatives;chiral;CHIRAL COMPOUNDS;Chiral Reagent;Asymmetric Synthesis;Synthetic Organic Chemistry;Chiral Compound;Peptide;BINOL Series;Chiral Oxygen
Mol文件18531-94-7.mol
结构式R-1,1'-联-2-萘酚 结构式

R-1,1'-联-2-萘酚 性质

熔点215-218 °C
比旋光度35.5 º (c=1, THF)
沸点388.69°C (rough estimate)
密度1.301
折射率36.0 ° (C=1, THF)
储存条件Store below +30°C.
溶解度二恶烷:50 mg/mL,透明
形态粉末
酸度系数(pKa)8.29±0.50(Predicted)
颜色白色至类白色
旋光性 (optical activity)[α]21/D +34°, c = 1 in THF
水溶解性Insoluble in water. Solubility in THF within almost transparency). Soluble in dioxane 50 mg/mL.
Merck14,1226
BRN3616837
CAS 数据库18531-94-7(CAS DataBase Reference)

R-1,1'-联-2-萘酚 用途与合成方法

R-1,1'-联-2-萘酚的醚类衍生物具有橙花和杨槐花的香气,香气较为柔和,可用做香皂、花露水等香精和一些香料的定香剂,而且它们具有较高的沸点和较小的挥发度,故保香效果较好。

将市售的外消旋1,1’-联-2-萘酚与市售的(S)-脯氨酸以摩尔比为1:1的比例在乙腈中混合(乙腈的用量为外消旋的1,1’-联-2-萘酚重量的15倍),加热回流3小时,冷至室温,有白色固体析出,抽滤得到白色固体和乙腈滤液。白色固体用乙醇加热溶解,自然冷却至室温,静置,析出块状无色透明晶体(分子包合物结晶,Mp220–225℃,1HNMR(DMSO-d6):δ9.32(s,4H,disappearedafteradding D2O),7.85(d,J=8.1Hz,8H),7.33(d,J=9Hz,4H),7.25–7.14(m,8H),6.93(d,J=8.1Hz,4H),3.66(t,J=8.1Hz,1H),3.24-3.16(m,1H),3.05-2.96(m,1H),2.02-1.91(m,2H),1.80-1.66(m,2H).13CNMR(DMSO-d6):δ171.6,152.1,133.3,128.2,127.6,126.9,125.0,123.8,121.6,117.7,113.9,59.9,44.7,28.7,23.4.),抽滤,室温下,将该分子包合物结晶加入到乙酸乙酯-水两相体系(有机相和水相体积比2:1)中搅拌1小时,分液,水相用乙醚萃取,合并有机相,有机相经干燥、蒸发和残余物用甲苯重结晶得到对映纯(S)-1,1’-联-2-萘酚块状晶体,总收率:68%,100%ee,m.p.208-210℃;[α]D20=-36.5(c1,inTHF).
水相蒸发浓缩至干后,用乙醇重结晶,回收(S)-脯氨酸,收率:92%。
乙腈滤液经蒸发浓缩至干、剩余物乙醚提取、乙醚提取液蒸发、蒸发后的残余物在甲苯中重结晶两次,得到对映纯R-1,1’-联-2-萘酚,总收率:41%,100%ee,m.p.208-210℃;[α]D20=+36.4(c1,inTHF).

用途 
用于合成多种手性医药中间体
用途 
用作手性试剂
用途 
阿托品同质异构二醇有许多用途:在不对称选择性还原酮类的助剂;手性钛催化剂中的配体,用于立体选择性反应,如乙醛酸反应,Diels-Alder反应;用于催化硫化物不对称氧化为亚砜的反应中的手性助剂;由联萘酚生成手性镧系三氟甲磺酸,作为催化剂,应用于不对称Diels-Alder反应;联萘酚衍生物,近期发现用于不对称克莱森重排反应以及不对称环氧化反应;这些二醇(BINAP-H)的氢化铝锂衍生物,已经广泛地用于酮的还原反应;手性联萘酚盐前驱物,用于烯烃环氧化不对称反应的盐

安全信息

危险品标志T,Xi
危险类别码25-36-36/37/38
安全说明26-45-24/25-36
危险品运输编号UN 2811 6.1/PG 3
WGK Germany3
RTECS号DU3106100
F10
TSCANo
危险等级6.1
包装类别III
海关编码29071590
毒性LD50 orally in Rabbit: 113 mg/kg

MSDS信息

提供商 语言
英文
英文
中文
英文
更新日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2024/01/16L08305(R)-(+)-1,1'-联(2-萘酚),99%
(R)-(+)-1,1'-Bi(2-naphthol), 99%
18531-94-71g400元
2024/01/16L08305(R)-(+)-1,1'-联(2-萘酚),99%
(R)-(+)-1,1'-Bi(2-naphthol), 99%
18531-94-75g1249元
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