氯辛硫磷
| 中文名称 | 氯辛硫磷 |
|---|---|
| 中文同义词 | 氯辛硫磷;O,O-二乙基-O-(2-氯-Α-氰基苄亚氨基)硫代磷酸酯;2-氯-N-二乙氧基硫代膦酰氧基苯甲亚氨基腈;氯辛硫磷 标准品;氯辛硫磷CHLORPHOXIM,CERTIFIED 标准品;氯锌硫磷 |
| 英文名称 | Chlorphoxim |
| 英文同义词 | bay78172;bay78182;bayer78182;chlorphoxime;2-Chloro-α-[[(diethoxyphosphinothioyl)oxy]imino]benzeneacetonitrile;B-78182;ent27449ga;glyoxylonitrile,(o-chlorophenyl)-,oxime,o,o-diethylphosphorothioate |
| CAS号 | 14816-20-7 |
| 分子式 | C12H14ClN2O3PS |
| 分子量 | 332.74 |
| EINECS号 | 238-888-9 |
| 相关类别 | 农药;杀虫（螨）剂;有机磷杀虫剂;分析标准品;农残、兽药及化肥类;有机氯杀虫剂;杀虫剂;化工中间体;Alpha sort;C;CAlphabetic;CHPesticides;Insecticides;Organophorous;Pesticides&Metabolites |
| Mol文件 | 14816-20-7.mol |
| 结构式 |  |
氯辛硫磷 性质
| EPA化学物质信息 | Chlorphoxim (14816-20-7) |
|---|
大鼠急性经口LD50>2500mg/kg，大鼠急性经皮LD50>500mg/kg。
邻氯苯乙腈肟钠的制备 将金属钠12g (0.52mol)分批加入到250mL无水乙醇中，搅拌至金属钠消失。加入邻氯苯乙腈75.8g (0.54mol)。滴加新制备的亚硝酸正丁酯55.6g (0.54mol)。滴毕，于室温搅拌反应3h。抽滤，用乙醚洗涤3次。干燥得黄色粉末状固体即为邻氯苯乙腈肟钠，产量56.3g，产率55.6%, m.p. 267～269℃。
O，O-二乙基硫代磷酰氯的制备 详见喹硫磷的制法。
氯辛硫磷合成 将邻氯苯乙腈肟钠10.1g (0.05mol)悬浮于100mL丙酮中，在搅拌下滴加O，O-二乙基硫代磷酰氯9.4g (0.05mol)。滴毕，室温搅拌反应2～3h，蒸去溶济，残留物加水，搅拌，析出白色结晶15.9g，产率96%,m.p. 64.5～65.5℃。
化学性质
纯品为白色结晶。m.p. 65～66℃,蒸气压小于7.99×10-3Pa。20℃时，在环己酮和甲苯中溶解度为40%～60%,在水中溶解度为1.7mg/L。用途
有机磷杀虫剂，作用机制是抑制胆碱酯酶，结构与辛硫磷相类似，但毒性低于辛硫磷，持效性大于辛硫磷，稳定性优于辛硫磷。具胃毒和触杀作用。对各种鳞翅目幼虫和马铃薯甲虫有显著效果，对蚜虫、飞虱、叶蝉、蚧类、红蜘蛛等也有效。可用于防治仓贮、土壤、卫生（蚊、蚋等）害虫，及对辛硫磷产生抗性的害虫。生产方法
邻氯苯乙腈的制备 邻氯甲苯用氯化硫酰氯化，制得邻氯氯苄。取邻氯氯苄176.5g(1.1mol)、KCN98g (1.50mol)、三乙基苄基氯化铵10.9g (0.05mol)、水150mL混合后，加热至90℃，搅拌反应5～8h。冷却、去水、洗涤、干燥、过滤并减压蒸馏，收集126 ～128℃/12 ～133Pa馏分148.4 ～157.9g，产率89.4% ～94.5% (b.p. 115 ～120℃/133Pa)。邻氯苯乙腈肟钠的制备 将金属钠12g (0.52mol)分批加入到250mL无水乙醇中，搅拌至金属钠消失。加入邻氯苯乙腈75.8g (0.54mol)。滴加新制备的亚硝酸正丁酯55.6g (0.54mol)。滴毕，于室温搅拌反应3h。抽滤，用乙醚洗涤3次。干燥得黄色粉末状固体即为邻氯苯乙腈肟钠，产量56.3g，产率55.6%, m.p. 267～269℃。
O，O-二乙基硫代磷酰氯的制备 详见喹硫磷的制法。
氯辛硫磷合成 将邻氯苯乙腈肟钠10.1g (0.05mol)悬浮于100mL丙酮中，在搅拌下滴加O，O-二乙基硫代磷酰氯9.4g (0.05mol)。滴毕，室温搅拌反应2～3h，蒸去溶济，残留物加水，搅拌，析出白色结晶15.9g，产率96%,m.p. 64.5～65.5℃。