大黄素甲醚
中文名称 | 大黄素甲醚 |
---|---|
中文同义词 | 1,8-二羟基-3-甲氧基-6-甲基蒽醌;PHYSCION 大黄素甲醚;8-二羟基-3-甲氧基-6-甲基蒽醌;大黄素甲醚(标准品);大黄素甲醚, 来源于大黄根茎;黄素甲醚;非斯酮;朱砂莲乙素 |
英文名称 | Emodin-3-methyl ether |
英文同义词 | 3-methoxy-6-methyl-;1,8-Dihydroxy-3-methoxy-6-methyl-9,10-anthraquinone;EMODIN-3-METHYLETHER(RG)(CALL);1,8-Dihydroxy-3-Methoxy-6-Methyl-;Rheochrysidin (Physcione);Physcic acid;Przewalskinone B;1,8-dihydroxy-3-Methoxy-6-Methylanthracene-9,10-dione |
CAS号 | 521-61-9 |
分子式 | C16H12O5 |
分子量 | 284.26 |
EINECS号 | 208-315-7 |
植物来源 | 大黄 |
相关类别 | 中草药成分;醚;对照品;植物提取物;中药对照品;标准品;对照品,标准品;分析标准品;虎杖苷系列;植提标准品;小分子抑制剂;小分子抑制剂,天然产物;食品和饮料标准品;分析对照品;标准品-对照品;植物提取;医用原料;标准品,对照品;标准品-中药标准品;原料;标准品 -中药标准品;其它天然产物;医药原料;标准提取物;Anthraquinones, Hydroquinones and Quinones;The group of Polydatin;Agro-Products;Aromatics;chemical reagent;pharmaceutical intermediate;phytochemical;reference standards from Chinese medicinal herbs (TCM).;standardized herbal extract;Inhibitors;化工原料;通用生化试剂-天然产物;原料药;大黄系列 |
Mol文件 | 521-61-9.mol |
结构式 |
大黄素甲醚 性质
熔点 | 196-206°C |
---|---|
沸点 | 560.5±50.0 °C(Predicted) |
密度 | 1.448±0.06 g/cm3(Predicted) |
储存条件 | -20°C Freezer, Under Inert Atmosphere |
溶解度 | 氯仿(微溶,加热),乙酸乙酯(微溶,加热),甲醇(轻微溶解) |
酸度系数(pKa) | 6.23±0.20(Predicted) |
颜色 | 黄色到深黄色到深橙色 |
BRN | 6770499 |
稳定性 | 吸湿性 |
InChIKey | FFWOKTFYGVYKIR-UHFFFAOYSA-N |
LogP | 5.078 (est) |
CAS 数据库 | 521-61-9(CAS DataBase Reference) |
砖红色单斜针状结晶,熔点203~207℃。溶于苯、氯仿、吡啶、甲苯及氢氧化钠水溶液,几乎不溶于水、碳酸钠等弱碱水溶液,微溶于醋酸乙酯、乙酸、甲醇、乙醚等。
图1为大黄素甲醚结构式。大黄为常用中药。始载于《神农本草经》,列为下品。历代本草均有记载。
大黄为蓼科植物掌叶大黄Rheum palmatum L.、唐古特大黄Rheum tanguticum Maxim. ex Balf. 或药用大黄Rheum officinale Baill. 的干燥根茎。
掌叶大黄主产于陕西、甘肃、四川西部阿坎与甘孜州,云南西北部及两茎昌都与那曲地区。本品产量大,销全国各地及出口。唐古特大黄主产于青海与甘肃祁连山北麓,西藏东北部及四川西北部,产量居中,系自产自销。药用大黄主产于河南西部,湖北西部,陕西南部,四川北部、东部及南部盆地边缘,贵州北部、西部及云南西北部。产量很小,多销当地,通称“马蹄大黄”。
【主要成分】 蒽醌衍生物,总量约2%~5%,以两种形式存在,大部分与葡萄糖结合成蒽甙,少部分以游离的甙元存在。甙元为大黄酸(Rhein)、大黄酚(Chrysophanol)、大黄素 (Emodin)、芦荟大黄素 (Aloe-emodin) 和大黄素甲醚 (Physcion)。结合状态的蒽甙是泻下的有效成分,主要有蒽醌甙和双蒽酮甙。双蒽酮甙中有番泻甙A、B、C、D、E、F (Sennoside A、B、C、D、E、F),其泻下作用比蒽醌甙强,但含量少,在贮藏过程中蒽酮逐渐氧化为蒽醌,贮存3年以上的大黄,很难检出蒽酮成分。大黄中还含有鞣质及其类似物质,如d-儿茶素、没食子酸。另含多种微量元素。
【功能主治】 泻热通便,凉血解毒,逐瘀通经。用于实热便秘,积滞腹痛,泻痢不爽,湿热黄疸,血热吐衄,目赤,咽肿,肠痈腹痛,痈肿疔疮,瘀血经闭,跌打损伤,外治水火烫伤; 上消化道出血。
图2为从游离蒽醌乙醚液中提取分离大黄素甲醚工艺流程图。早期大黄素甲醚主要应用在医药行业,目前随着研究深入大黄素甲醚在农业方面的应用被逐渐开放出来,以天然植物大黄为原料,经精心提取其活性成分,加工研制而成的大黄素甲醚是一种高活性植物源杀菌剂,实践证明,0.5%大黄素甲醚AS对白粉病、霜霉病、灰霉病、炭疽病等有很好的防治效果。对人畜低毒,对环境友好,不易产生抗药性,因其含有大量的腐植酸和氨基酸,还能有效促进作物新梢、新芽生长,可以做为常规高毒、高残留农药的替代产品推广使用,特别适合于绿色和有机蔬菜生产。大黄素甲醚是保护性杀菌剂,诱导作物产生保卫反应,抑制病原菌孢子萌发、菌丝的生长、吸器的形成,使得作物免受病原菌的侵害,达到防病的效果。
以上信息由Chemicalbook的彤彤编辑整理。大黄素甲醚对金黄色葡萄球菌、大肠杆菌、绿脓杆菌、链球菌和痢疾杆菌等26种细菌均有抑制作用;在沙门氏菌TA1535试验有突变作用;对人体宫颈癌Hela细胞长生抑制作用较强;抗菌、用于泻药等。[供试品] 蓼科植物何首乌Polygonum multilorum Thunb.的干燥块根和藤。
(1)色谱条件:硅胶柱(5-10μm,青岛海洋化工厂,6mm×15cm);环己烷-乙酸乙酯(80:20)为流动相;流速为1ml/min;检测波长为254nm。
(2)对照品溶液的配制:精密称取大黄素甲醚对照品,加氯仿溶解并制成0.1mg/ml的溶液,作为对照品溶液。
(3)样品溶液的制备
①游离型:精密称取样品粉末一定量,置索氏提取器中,加氯仿130ml,在沸水浴中回流提取至提取液无色,蒸去氯仿适置,定量转移至10ml量瓶中,加氯仿稀释至刻度,摇匀,过滤,收集续滤液,作为样品溶液。
②结合型:精密称取样品粉末一定量,置于10ml烧杯中,加1mol/L硫酸4ml,放置12h,待水解完全,过滤,弃去滤液,滤渣中的酸液挤干,然后将滤渣与滤纸同置于索氏提取器中,按上述方法从“加氯仿130ml”起依法操作,即为样品溶液。
(4)测定:精密吸取对照品溶液与样品溶液各10μl,注入液相色谱仪,测定,即得。
(5)色谱图
图3为大黄素甲醚的高效液相色谱图。1.大黄素甲醚
(6)测定结果 对不同产地的何首乌,用HPLC法测定了大黄素甲醚的含量,结果见图:
图4为不同产地何首乌中大黄素甲醚的含量测定结果(%)
药理药效:大黄素甲醚对金黄色葡萄球菌、大肠杆菌、绿脓杆菌、链球菌和痢疾杆菌等26种细菌均有抑制作用;在沙门氏菌TA1535试验有突变作用;对人体宫颈癌Hela细胞长生抑制作用较强;抗菌、用于泻药等。
图1为大黄素甲醚结构式。大黄为常用中药。始载于《神农本草经》,列为下品。历代本草均有记载。
大黄为蓼科植物掌叶大黄Rheum palmatum L.、唐古特大黄Rheum tanguticum Maxim. ex Balf. 或药用大黄Rheum officinale Baill. 的干燥根茎。
掌叶大黄主产于陕西、甘肃、四川西部阿坎与甘孜州,云南西北部及两茎昌都与那曲地区。本品产量大,销全国各地及出口。唐古特大黄主产于青海与甘肃祁连山北麓,西藏东北部及四川西北部,产量居中,系自产自销。药用大黄主产于河南西部,湖北西部,陕西南部,四川北部、东部及南部盆地边缘,贵州北部、西部及云南西北部。产量很小,多销当地,通称“马蹄大黄”。
【主要成分】 蒽醌衍生物,总量约2%~5%,以两种形式存在,大部分与葡萄糖结合成蒽甙,少部分以游离的甙元存在。甙元为大黄酸(Rhein)、大黄酚(Chrysophanol)、大黄素 (Emodin)、芦荟大黄素 (Aloe-emodin) 和大黄素甲醚 (Physcion)。结合状态的蒽甙是泻下的有效成分,主要有蒽醌甙和双蒽酮甙。双蒽酮甙中有番泻甙A、B、C、D、E、F (Sennoside A、B、C、D、E、F),其泻下作用比蒽醌甙强,但含量少,在贮藏过程中蒽酮逐渐氧化为蒽醌,贮存3年以上的大黄,很难检出蒽酮成分。大黄中还含有鞣质及其类似物质,如d-儿茶素、没食子酸。另含多种微量元素。
【功能主治】 泻热通便,凉血解毒,逐瘀通经。用于实热便秘,积滞腹痛,泻痢不爽,湿热黄疸,血热吐衄,目赤,咽肿,肠痈腹痛,痈肿疔疮,瘀血经闭,跌打损伤,外治水火烫伤; 上消化道出血。
图2为从游离蒽醌乙醚液中提取分离大黄素甲醚工艺流程图。早期大黄素甲醚主要应用在医药行业,目前随着研究深入大黄素甲醚在农业方面的应用被逐渐开放出来,以天然植物大黄为原料,经精心提取其活性成分,加工研制而成的大黄素甲醚是一种高活性植物源杀菌剂,实践证明,0.5%大黄素甲醚AS对白粉病、霜霉病、灰霉病、炭疽病等有很好的防治效果。对人畜低毒,对环境友好,不易产生抗药性,因其含有大量的腐植酸和氨基酸,还能有效促进作物新梢、新芽生长,可以做为常规高毒、高残留农药的替代产品推广使用,特别适合于绿色和有机蔬菜生产。大黄素甲醚是保护性杀菌剂,诱导作物产生保卫反应,抑制病原菌孢子萌发、菌丝的生长、吸器的形成,使得作物免受病原菌的侵害,达到防病的效果。
以上信息由Chemicalbook的彤彤编辑整理。大黄素甲醚对金黄色葡萄球菌、大肠杆菌、绿脓杆菌、链球菌和痢疾杆菌等26种细菌均有抑制作用;在沙门氏菌TA1535试验有突变作用;对人体宫颈癌Hela细胞长生抑制作用较强;抗菌、用于泻药等。[供试品] 蓼科植物何首乌Polygonum multilorum Thunb.的干燥块根和藤。
(1)色谱条件:硅胶柱(5-10μm,青岛海洋化工厂,6mm×15cm);环己烷-乙酸乙酯(80:20)为流动相;流速为1ml/min;检测波长为254nm。
(2)对照品溶液的配制:精密称取大黄素甲醚对照品,加氯仿溶解并制成0.1mg/ml的溶液,作为对照品溶液。
(3)样品溶液的制备
①游离型:精密称取样品粉末一定量,置索氏提取器中,加氯仿130ml,在沸水浴中回流提取至提取液无色,蒸去氯仿适置,定量转移至10ml量瓶中,加氯仿稀释至刻度,摇匀,过滤,收集续滤液,作为样品溶液。
②结合型:精密称取样品粉末一定量,置于10ml烧杯中,加1mol/L硫酸4ml,放置12h,待水解完全,过滤,弃去滤液,滤渣中的酸液挤干,然后将滤渣与滤纸同置于索氏提取器中,按上述方法从“加氯仿130ml”起依法操作,即为样品溶液。
(4)测定:精密吸取对照品溶液与样品溶液各10μl,注入液相色谱仪,测定,即得。
(5)色谱图
图3为大黄素甲醚的高效液相色谱图。1.大黄素甲醚
(6)测定结果 对不同产地的何首乌,用HPLC法测定了大黄素甲醚的含量,结果见图:
图4为不同产地何首乌中大黄素甲醚的含量测定结果(%)
化学性质
来源于蓼科植物掌叶大黄(Rheum palmatum L.)的根用途
用于含量测定/鉴定/药理实验等。药理药效:大黄素甲醚对金黄色葡萄球菌、大肠杆菌、绿脓杆菌、链球菌和痢疾杆菌等26种细菌均有抑制作用;在沙门氏菌TA1535试验有突变作用;对人体宫颈癌Hela细胞长生抑制作用较强;抗菌、用于泻药等。
用途
有抗菌作用。主要用作泻药。
大黄素甲醚可用于研究抗生素、抗真菌剂、生物活性的小分子和细胞生物学。大黄素甲醚在一项研究中,已被用于测试对人体癌症细胞juglanthraquinone C的细胞毒性。大黄素甲醚也被用来在一项研究中调查波叶大黄(Rheum undulatum)对高脂肪的饮食模式的代谢调节作用提供商 | 语言 |
---|---|
英文
|
更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
---|---|---|---|---|---|
2024/01/25 | HY-N0108 | Physcion | 5 mg | 312元 | |
2024/01/25 | HY-N0108 | 大黄素甲醚 Physcion | 521-61-9 | 10mg | 500元 |