毛壳素
中文名称 | 毛壳素 |
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中文同义词 | 毛壳素 A;毛壳素;毛蕊花素;毛壳素, 来源于真菌;毛壳霉素;(3S,3′S,5AR,5′AR,10BR,10′BR,11AS,11′AS)-2,2′,3,3′,5A,5′A,6,6′-八氢-3,3′-双(羟甲基)-2,2′-二甲基[10B,10′B(11H,11′H)-双-3,11A-EPIDITHIO-11AH-吡嗪并[1′,2′:1,5]吡咯并[2,3-B]吲哚]-1,1′,4,4′-四酮 |
英文名称 | Chaetocin |
英文同义词 | chetocin;CHAETOCIN FROM CHAETOMIUM MINUTUM;CHAETOCIN(SH);(3S,3'S,5aR,5'aR,10bR,10'bR,11aS,11'aS)-2,2',3,3',5a,5'a,6,6'-Octahydro-3,3'-bis(hydroxymethyl)-2,2'-dimethyl-[10b,10'b(11H,11'H)-bi-3,11a-epidithio-11aH-pyrazino[1',2':1,5]pyrrolo[2,3-b]indole]-1,1',4,4'-tetrone;Chaetocin A;[10b,10'b(11H,11'H)-Bi-3,11a-epidithio-11aH-pyrazino[1',2':1,5]pyrrolo[2,3-b]indole]-1,1',4,4'-tetrone,2,2',3,3',5a,5'a,6,6'-octahydro-3,3'-bis(hydroxymethyl)-2,2'-dimethyl-,(3S,3'S,5aR,5'aR,10bR,10'bR,11aS,11'aS)-;HMTase Inhibitor II, Chaetocin;(3S,3'S,6R,6'R,14R,14'R,16S,16'S)-3,3'-bis(hydroxymethyl)-2,2'-dimethyl-2,2',3,3',6,6',7,7'-octahydro-1H,1'H-[14,14'-bi(3,11a-epidithiopyrazino[1',2':1,5]pyrrolo[2,3-b]indole)]-1,1',4,4'(15H,15'H)-tet |
CAS号 | 28097-03-2 |
分子式 | C30H28N6O6S4 |
分子量 | 696.84 |
EINECS号 | 200-258-5 |
相关类别 | 细胞生物学;微生物代谢物;抗生素;化工原料;标准品;Miscellaneous Enzyme |
Mol文件 | 28097-03-2.mol |
结构式 |
毛壳素 性质
密度 | 1.87±0.1 g/cm3(Predicted) |
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储存条件 | 2-8°C |
溶解度 | 可溶于DMSO(高达25mg/ml)或乙醇(高达25mg/ml)。 |
形态 | 白色至类白色固体 |
酸度系数(pKa) | 12.39±0.10(Predicted) |
颜色 | 白色 |
稳定性 | 可在-20°下的DMSO或乙醇溶液保存长达3个月。 |
InChIKey | PZPPOCZWRGNKIR-PNVYSBBASA-N |
毛壳素是最早分离自毛壳属真菌的一种天然代谢产物,属表硫代二酮吡嗪复合物,因其具有特殊的生物活性而受到重视。研究表明,毛壳素是真核细胞组蛋白甲基转移酶Su(VAR)3-9和G9a的特异性抑制剂,可改变细胞染色质结构,影响细胞的表观遗传学调控,从而改变细胞一些重要基因的表达。毛壳素是一种组蛋白第9位赖氨酸三甲基化(H3K9-Me3)转移转移酶SU(VAR)3-9的特异性抑制剂,可以通过调控组蛋白的甲基化来调控基因的转录和表达。在一些肿瘤细胞中,毛壳素可影响若干与肿瘤生长密切相关基因的表达,因此在肿瘤治疗方面有潜在临床价值。毛壳素在制备预防和治疗糖尿病药物中的应用。实验结果表明,毛壳素有效可纠正糖代谢紊乱,降低血糖,改善胰岛B细胞功能,改善胰岛素抵抗,增强免疫功能,且实验结果表明,毛壳素能有效降低血清总胆固醇、甘油三酯、血清游离脂肪酸及尿微量白蛋白,具有很好抗脂质过氧化作用,并能提高谷丙转氨酶的活性,且毛壳素也具有很好的改善血流变,阻止或延缓动脉粥样硬化的作用,能够用于防治糖尿病心血管病变,如防治糖尿病合并心脏病。并且实验过程中,未见有明显不良反应,有望开发成新一代安全有效,防治糖尿病的新药。Chaetocin,一类来自毛壳菌属的天然产物,是一类 histone methyltransferase 抑制剂,其对dSU(VAR)3-9,小鼠G9a和粗糙链孢霉 DIM5的IC50分别为0.8 μM, 2.5 μM和3 μM。Chaetocin是一种抗癌药物并是 thioredoxin reductase (TrxR) 的抑制剂。
Target | Value |
dSU(VAR)3-9
() | 0.8 μM |
mouse G9a
() | 2.5 μM |
Neurospora crassa DIM5
() | 3 μM |
在果蝇组织培养细胞SL-2中,Chaetocin抑制了SU(VAR)3-9活性以及H3的Lys9位点双甲基化的数目,同时抑制了细胞的生长。 在HepG2,Hep3B和Huh7人源肝癌细胞中,Chaetocin 抑制了HIF-1介导的缺氧反应。 Chaetocin还有效的抑制了许多肿瘤细胞的增殖以及克隆体形成其IC50为2-10 nM。
在移植有Hepa 1c1c-7肿瘤小鼠模型中,Chaetocin (0.25 mg/kg, i.p.)通过下调HIF-1[alpha]介导的血管生成抑制了肿瘤的生长。 在移植有SKOV3肿瘤小鼠模型中,chaetocin(0.25 mg/kg, i.p.)显著的延缓了肿瘤生长并产生了很小的毒性。更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
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2024/01/25 | HY-N2019 | 毛壳素 Chaetocin | 28097-03-2 | 1 mg | 1500元 |
2024/01/25 | HY-N2019 | 毛壳素 Chaetocin | 28097-03-2 | 5 mg | 4500元 |