苯甲醇

苯甲醇也称苄醇，分子式C6H5CH2OH，密度1.045 g/mL at 25 °C(lit.)，是最简单的含有苯基的脂肪醇，可以看作是羟甲基取代的苯，或苯基 取代的甲醇。它是有微弱芳香气味的无色透明黏稠液体，有时苯甲醇在久置后，会因为氧化微带苯甲醛苦杏仁气息。有极性，低毒，蒸汽压低 ，因此用作醇类溶剂。可燃。稍溶于水（25毫升水中约可溶1克苯甲醇），可与乙醇、乙醚、苯、氯仿等有机溶剂混溶。
苯甲醇主要以游离态或酯的形式存在于香精油中，如茉莉花油、伊兰伊兰油、素馨花香油、风信子油、月下香油、秘鲁香脂和妥鲁香脂中都含 有此成分。
苯甲醇不宜久贮，它在空气中能缓慢氧化为苯甲醛和苯甲醚，因此市售的苯甲醇产品常带有苯甲醛特征的杏仁香味。此外，苯甲醇也容易被多 种氧化剂（如浓硝酸）氧化成苯甲酸。
苯甲醇有麻醉作用，对眼部、皮肤和呼吸系统有强烈的刺激作用，吞食、吸入或皮肤接触均对身体有害。摄入后引起头痛、恶心、呕吐、胃肠 道刺激、惊厥、昏迷，严重时可导致死亡。大鼠的半数致死量为1230mg/kg。苯甲醇进入人体后，首先被氧化为苯甲酸，然后与肝中的甘氨酸缩 合，以马尿酸的形式排出体外。肌肉注射使用苯甲醇为溶剂可能导致臀肌挛缩。苯甲醇用作药膏的防腐剂，纤维、尼龙丝及塑料薄膜的干燥剂，聚氯乙烯的稳定剂，照相显影剂，醋酸纤维、墨水、涂料、油漆、环氧树脂涂 料、染料、酪蛋白、虫胶及明胶等的溶剂，制取苄基酯或醚的中间体。也用于制取香料和调味剂（多数为脂肪酸的苯甲醇酯），以作为肥皂、 香水、化妆品和其他产品中的添加剂。由于与石英和羊毛纤维具有几乎相同的折射率，因此用作石英和羊毛纤维的鉴别剂。香料工业中用作定 香剂和稀释剂
苯甲醇的羟基很活泼，它可以与苯反应生成二苯甲烷，与丙烯腈反应生成N-苄基丙烯酰胺（Ritter反应），也可以与卤化磷和氢卤酸反应生成 卤化苄。卤化苄和苯甲醇都是苄基（苯甲基）化试剂，用于给羧酸和醇羟基上苄基保护基。苄基保护基很容易通过氢化脱去。此外，苯甲醇也 容易被多种氧化剂氧化成苯甲酸，如果用硝酸氧化，随浓度和温度不同，可生成醛或酸。
在注射青霉素的时候，为了防止患者疼痛感过强，常常用苯甲醇进行麻醉，这样打起来疼痛感就不会过于强烈，故苯甲醇又被称为“无痛水” 。然而，临床上很快发现一种普遍的副作用：臀肌挛缩症。这是因为苯甲醇不易被人体吸收，长期积留在注射部位，会导致周围肌肉的坏死， 严重者，甚至影响骨骼的发育。2005年，国家药监局发文禁止苯甲醇作为青霉素溶剂注射使用。无色透明液体。稍有芳香气味。 稍溶于水，能与乙醇、乙醚、氯仿等混溶。用作香料的原料和定香剂，医药原料和麻醉剂、防腐剂，染色助剂，涂料和油墨的溶剂，并用于制圆珠笔油用作色谱分析试剂，也用于有机合成用于制备花香油和药物等，也用作香料的溶剂和定香剂存在于许多香花精油中，故可作为和合剂与乙酸苄酯共用于茉莉、栀子、紫丁香、依兰、晚香玉、风信子、金合欢等花香型中，兼有定香作用。也常作溶剂，溶解人造麝香等香料，也常作食用香料，用于樱桃、葡萄、蜜香、甜橙、悬钩子、胡桃、香荚兰豆等食用香精中。苯甲醇是我国规定暂时允许使用的食用香料，主要用于杏仁、甜橙、樱桃、葡萄、草莓等水果型香精中。用量按正常生产需要，一般在口香糖中1200mg/kg；烘烤食品中220mg/kg；冷饮中160mg/kg；糖果中47mg/kg；软饮料中15mg/kg。苄醇是极有用的定香剂，是茉莉、月下香、伊兰伊兰等香精调配时不可缺少的香料。用于配制香皂、日用化妆香精。但苄醇能缓慢地自然氧化，一部分生成苯甲醛和苄醚，使市售产品常带有杏仁香味，故不宜久贮。苄醇在工业化学品生产中用途广泛。用于涂料溶剂、照相显影剂、聚氯乙烯稳定剂、医药、合成树脂溶剂、维生素B注射液的溶剂、药膏或药液的防腐剂。可用　作尼龙丝、纤维及塑料薄膜的干燥剂，染料、纤维素酯、酪蛋白的溶剂，制取苄基酯或醚的中间体。同时，广泛用于制笔（圆珠笔油）、油漆溶剂等。GB 2760--1996规定为暂时允许使用的食用香料。亦为定香剂、油脂溶剂。作为香料，主要用于配制浆果、果仁等型香精。有机合成,明胶、干酪素(热时)、乙酸纤维素及虫胶等的溶剂，显微镜用包埋材料，测维生素B12的含量。氯化苄与碳酸钾或碳酸钠长时间加热水解而得。
苯甲醛的甲醇溶液与氢氧化钠液在65～75℃下反应而得。成品纯度高。以氯化苄为原料，在碱的催化作用下加热水解而得。香料级苄醇的规格（QB792-81）：相对密度1.041-1.046，折光率1.538-1.541，沸程203-206℃馏出量在95%以上，溶解度全溶于30倍容量的蒸馏水中，含醇量≥98%，含氯试验（N.F）为副反应。原料消耗定额：氯化苄1600kg/t、纯碱1000kg/t。苯甲醇天然存在于橙花、依兰、茉莉、栀子、金合欢、丁香花、风信子中，工业上以氯苄或苯甲醛为原料制备。
在12％的纯碱溶液中加入氯苄，加热至93℃搅拌反应5h，然后升温至101～103℃继续反应10h。反应结束后冷却至室温，加入食盐至饱和，静置分层，取上层液经常压蒸馏得粗品，再精制得成品。收率70％～72％。
C6H5CH2Cl+H2O[Na2CO3]→C6H5CH2OH+NaCl+CO2↑
在氢氧化钠存在下甲醛与苯甲醛，经歧化反应制备苯甲醇。
C6H5CHO+HCHO[NaOH]→C6h5CH2OH+HCOONa易燃液体中毒口服- 大鼠 LD50: 1230 毫克/ 公斤; 口服- 小鼠 LD50: 1360 毫克/ 公斤皮肤- 兔子 10 毫克/ 24小时 轻度; 眼睛 -兔子 0.75 毫克 重度180℃时, 与硫酸混合分解爆炸; 100℃以上,为溴化氢和铁催化聚合发热易燃; 燃烧产生刺激烟雾库房通风低温干燥干粉、泡沫、砂土、水STEL 5 毫克/ 立方米