头孢羟氨苄

头孢羟氨苄

中文名称头孢羟氨苄
中文同义词头孢羟氨卞;头孢羟氨苄;头孢羟氨苄 一水化物;头孢羟氨苄 一水合物;头孢羟氨苄 (标准品);多福霉素;(6R,7R)-3-甲基-7-[(R)-2-氨基-2-(4-羟基苯基)乙酰氨基]-8-氧代-5-硫杂-1-氮杂双环[4.2.0]辛-2-烯-2-甲酸;头孢羟氨苄一水物
英文名称Cefadroxil
英文同义词(6R,7R)-7-[(R)-2-AMINO-2-(4-HYDROXY-PHENYL)-ACETYLAMINO]-3-METHYL-8-OXO-5-THIA-1-AZA-BICYCLO[4.2.0]OCT-2-ENE-2-CARBOXYLIC ACID;CEFAMOX;CEFADROXIL;Cefradroxil;P-HYDROXYCEPHALEXINE;monohydrate,(6r-(6-alpha,7-beta(r*)))-l)acetyl)amino)-3-methyl-8-oxo;(6R,7R)-7-[[(2R)-Amino-(4-hydroxyphenyl)acetyl]amino]-3-methyl-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic Acid Monohydrate;Baxan
CAS号66592-87-8
分子式C16H17N3O5S.H2O
分子量381.41
EINECS号629-747-6
相关类别中间体;医用原料;医药化工类;对照品-杂质对照品;医药原料药;原料;Intermediates & Fine Chemicals;Pharmaceuticals;Sulfur & Selenium Compounds;DURICEF;分析试剂-对照品;原料药;医用原料;抗生素类;精细化工原料;化学试剂
Mol文件66592-87-8.mol
结构式头孢羟氨苄 结构式

头孢羟氨苄 性质

熔点197 °C
储存条件Keep in dark place,Inert atmosphere,2-8°C
溶解度微溶于水,极微溶于乙醇(96%
酸度系数(pKa)pKa 1.38(H2O t=20±2 N2atmosphere) (Uncertain); 7.35(H2O t=20±2 N2atmosphere) (Uncertain);10.10(H2O t=20±2 N2atmosphere) (Uncertain)
颜色白色至类白色
BCS Class3
InChIKeyNBFNMSULHIODTC-CYJZLJNKSA-N
CAS 数据库66592-87-8(CAS DataBase Reference)

头孢羟氨苄 用途与合成方法

本品为半合成第一代口服头孢菌素,抗菌活性与头孢唑啉相似,为广谱抗生素,对葡萄球菌、肺炎链球菌及大肠杆菌等有效,对耐青霉素的葡萄球菌也有效。口服吸收良好。主要用于泌尿道、胆道、及呼吸道等感染。为白色或类白色结晶性粉末,有特异臭味。微溶于水,几乎不溶于乙醇、乙醚或氯仿。药效学 头孢羟氨苄为半合成的第一代口服头孢菌素,为广谱杀菌性抗菌药物。其抗菌作用特点是:(1)对金黄色葡萄球菌产生的β-内酰胺酶的稳定性优于第二代和第三代头孢菌素,对革兰阳性菌包括对青霉素敏感和耐药的金黄色葡萄球菌(耐甲氧西林金色葡萄球菌除外)的抗菌作用强于第二代和第三代头孢菌素。 (2)对革兰阴性杆菌产生的β-内酰胺酶不稳定,对革兰阴性菌的作用不及第二代头孢菌素,更不及第三代头孢菌素。
作用机制 本药抗菌作用机制是通过与细菌细胞一个或多个青霉素结合蛋白(PBPs)相结合(本药主要与PBP3结合),抑制细菌分裂细胞的胞壁合成,从而起杀菌作用。
抗菌谱 对产青霉素酶和不产青霉素酶的金黄色葡萄球菌、表皮葡萄球菌、肺炎链球菌、A组溶血性链球菌等有良好抗菌作用;对大肠埃希菌、奇异变形杆菌、沙门菌属、志贺菌属、流感嗜血杆菌、淋球菌等也有一定抗菌活性。甲氧西林耐药葡萄球菌、肠球菌属、吲哚阳性变形杆菌、肠杆菌属、沙雷菌属、铜绿假单胞菌等对本药耐药。
药动学 口服吸收良好,生物利用度约为94%。空腹服用 0.5g,1.5小时后血药浓度达峰值,约为16μg/ml。本药从胃肠道吸收较头孢氨苄和头孢拉定缓慢,但血药浓度较后两者持久。
药物吸收后在各器官组织中分布良好。口服1g,2 ~5小时后痰、胸水和肺组织中的浓度分别为1. 3μg/ml、11.4μg/ml和 7.4μg/ml,骨骼、肌肉和滑囊液中的浓度分别为同期血药浓度的 23%、31%和43%。胆汁中浓度一般较血药浓度低,前列腺中浓度为12.2μg/ml。本药可透过胎盘屏障,也可分泌入乳汁。
本药蛋白结合率约为20%,半衰期约为1.5小时。药物主要经肾小球过滤和肾小管分泌,随尿液排出。24小时尿中可排出给药量的86%。血液透析可有效清除药物。主要用于治疗敏感菌所致的下列感染。
  • 泌尿生殖系统感染,如尿道炎、膀胱炎、前列腺炎、肾盂肾炎、淋病等。
  • 呼吸系统感染,如咽喉炎、扁桃体炎、支气管炎、肺炎、中耳炎、鼻窦炎等。
  • 皮肤软组织感染,如蜂窝织炎、疖等。
交叉过敏 对一种头孢菌素类药过敏者对其他头孢菌素类药也可能过敏;对青霉素类、青霉素衍生物或青霉胺过敏者也可能对头孢菌素类药过敏。
禁忌证 (1)对本药或其他头孢菌素类药过敏者。(2)有青霉素过敏性休克或即刻反应史者,不宜使用本药。
慎用 (1)对青霉素类药过敏者。(2)过敏性体质者。(3) 肝、肾功能不全者。(4)有胃肠道疾病史者,特别是溃疡性结肠炎、克罗恩病或假膜性肠炎患者。
  • 药物对老人的影响 老年患者肾功能减退,用药时须调整剂量。
  • 药物对妊娠的影响 本药可透过胎盘屏障,孕妇慎用。美国药品和食品管理局(FDA)对本药的妊娠安全性分级为B级。
  • 药物对哺乳的影响 本药可分泌入乳汁,虽尚无哺乳期妇女应用本药发生问题的报道,但仍须权衡利弊后应用。
  • 药物对检验值或诊断的影响 (1)直接抗球蛋白试验 (Coombs)可呈阳性。(2)以硫酸铜法测定尿糖可呈假阳性。
本药不良反应少而轻微,总发生率约为4%~5%,且一般均呈暂时性和可逆性。
  1. 以恶心、上腹部不适等胃肠道反应多见。
  2. 少数患者可发生皮疹等过敏反应;偶可发生过敏性休克。
  3. 少数患者可出现尿素氮、血清氨基转移酶、血清碱性磷酸酶一过性升高。
  1. 过敏反应 以皮疹、荨麻疹、红斑、药物热等症状较多见,偶见过敏性休克。
  2. 胃肠道 以恶心、呕吐、腹泻和腹部不适等症状较为多见,偶见假膜性肠炎。
  3. 肝脏 少数患者用药后可出现血清丙氨酸氨基转移酶、天门冬氨酸氨基转移酶和碱性磷酸酶一过性升高。
  4. 泌尿生殖系统 少数患者用药后可出现尿素氮、肌酸、肌酸酐暂时性升高;也有用药过程中出现阴道瘙痒、烧灼感、排尿困难或尿频的报道。
  • 药物—药物相互作用
1.与丙磺舒同用,可延迟本药的排泄,升高其血药浓度。
2.与利尿剂(如呋塞米、布美他尼、依他尼酸等)、氨基糖苷类抗菌药物及多黏菌素E、多黏菌素B、万古霉素等药物同用,可加重肾毒性。
3.与伤寒活疫苗同用,可降低伤寒活疫苗的免疫效应,其机制可能是本药对伤寒沙门菌具有抗菌活性。
  • 药物—食物相互作用
食物对本药的血药浓度峰值和半衰期无明显影响。
  1. 用药前须详细询问患者对头孢菌素类、青霉素类及其他药物过敏史,并需在严密观察下用药。一旦发生过敏反应,应立即停药。如发生过敏性休克,抢救原则和方法与处理青霉素过敏性休克相同。
  2. 本药不宜用于严重感染。如每日口服剂量需超过4g时,应考虑改用注射用头孢菌素类药物。本药也不宜长时间服用,以免引起假膜性肠炎。
  3. 本药分散片可直接口服或溶于40℃以下温开水中口服;颗粒剂应溶于40℃以下温开水中口服。
  4. 药物过量的处理:本药没有特效的解毒剂,用药过量时主要为对症和支持疗法。对于摄入量超过250mg/kg者,应进行催吐洗胃;必要时也可采用血液透析清除部分药物。
成人
  • 常规剂量
  • 口服给药 一次0.5~1g,一日2次。
  • 肾功能不全时剂量
肾功能不全者首次给予1g饱和剂量,然后根据肌酐清除率 (Ccr)调整剂量。Ccr为25~50ml/min者,一次0.5g,每12小时1 次;Ccr为10~25ml/min者,一次0.5g,每24小时1次;Ccr为0~ 10ml/min者,一次0.5g,每36小时1次。
儿童
  • 常规剂量
  • 口服给药
1.一般感染:一次15~20mg/kg,一日2次。
2.A组溶血性链球菌咽炎或扁桃体炎:一次15mg/kg,每12小时1次,共10日。成人
  • 常规剂量
  • 口服给药
1.泌尿道感染:推荐剂量为一日1 ~2g,分为1 ~2次给药。
2.皮肤、软组织感染:推荐剂量为一日0.6~1.8g,分为2~3 次给药。
3.A组β-溶血链球菌咽炎或扁桃体炎:推荐剂量为一日1g,分为1~2次给药,治疗10日。
  • 肾功能不全时剂量
肾功能不全者,可给予1g起始负荷剂量,然后根据Ccr调整剂量。Ccr为25~50ml/min、10~25ml/min和0~10ml/min时,分别间隔每12小时、24小时和36小时给予0.5g。
  • 透析时剂量
1.血液透析患者应在每次透析结束时追加1g,然后每72小时再补充1g。
2.腹膜透析患者建议在透析后追加0.5g。
儿童
  • 常规剂量
  • 口服给药
1.呼吸道、泌尿道或胃肠道感染:推荐剂量为一日30~50mg/ kg,每12小时给药1次。
2.脓疱病:8月至8岁儿童,一日45mg/kg,分3次服用,疗程 8日。
3.中耳炎:推荐剂量为一日100mg/kg。
4.骨髓炎:有报道,在手术治疗的同时一日给药50mg/kg,分2 次给药,共服用21日,对治疗儿童(2个月至16岁)骨髓炎有效。
  • 肾功能不全时剂量
Ccr大于50ml/min的患儿,给药间隔为12小时;Ccr为10~ 50ml/min的患儿,给药间隔为12~24小时;Ccr小于10ml/min的患儿,给药间隔为24~48小时。头孢羟氨苄胶囊(按无水头孢羟氨苄计,下同) (1)0.125g。 (2)0.25g。(3)0.5g。
贮法:遮光,密封,在凉暗处保存。
头孢羟氨苄片 (1)0.125g。(2)0.25g。
贮法:密闭容器中,室温下保存。
头孢羟氨苄分散片 (1)0.125g。(2)0.25g。
贮法:遮光,密封,在凉暗处保存。
头孢羟氨苄颗粒 2g:0.125g。
贮法:凉暗干燥处,密闭保存。
头孢羟氨苄口服混悬液 (1)每匙5ml:125mg。(2)每匙5ml: 250mg。(3)每匙5ml:500mg。
贮法:置于密闭容器中在冰箱中保存,严禁冻存。1常用抗感染药物应用手册
2实用药物手册
3黄若春等.头孢羟氨苄的合成.中国医药工业杂志,1990,21(8):343-345.
用途 
用于葡萄球菌、链球菌、肺炎球菌、大肠杆菌等引起的泌尿系统、呼吸道、皮肤、五官及胃肠道感染等的治疗

安全信息

危险品标志Xn,Xi
危险类别码36/37/38-42/43
安全说明26-36-36/37
WGK Germany2
RTECS号XI0337000
海关编码2941906000
更新日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2024/01/25HY-B1190头孢羟氨苄
Cefadroxil
66592-87-8100mg450元
2024/01/25HY-B1190ACefadroxil hydrate100 mg270元

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