甲睾酮

甲睾酮

中文名称甲睾酮
中文同义词甲基-17Β-羟基-雄甾-4-烯-3-酮;17-甲睾酮;甲基睾酮/甲基-17Β-羟基-雄甾-4-烯-3-酮;17-Α-甲基睾酮;17a-甲基-17b-羟基雄甾-4-烯-3-酮;甲基睾丸;17Α-甲基睾丸酮;17Β-羟基17Α-甲基-4-雄烯-3-酮,17Β-HYDROXY-17Α-METHYL-4-ANDROSTEN-3-ONE
英文名称17-Methyltestosterone
英文同义词mtmucorettes;Neo-Hombreol-M;Neo-Homobreol (M);NSC-9701;Nu-man;Oraviron;Orchisterone-M;Oreton Methyl
CAS号58-18-4
分子式C20H30O2
分子量302.46
EINECS号200-366-3
相关类别激素;生化试剂;生物化学品;羰基化合物;分析标准品;医药原料;甾体;激素甾体;原料药;甾体激素 (激素,糖皮激素);中间体;医药中间体;化学原药;原料药 > 激素及调节内分泌功能类药 > 雄激素及同化激素类药 > 甲睾酮;甾体激素类;API;testosterone;Hormone Drugs;小分子抑制剂;Inhibitors;小分子抑制剂,天然产物;合成;甾体激素原料中间体;对照品;医用原料;药物杂质及中间体;生化研究试剂;出口原料;科研出口;医药原料药;化工原料;原料;对照品;其他;甾体类原料-生殖激素原料;Steroids;API's;Intermediates & Fine Chemicals;Pharmaceuticals;Steroid and Hormone
Mol文件58-18-4.mol
结构式甲睾酮 结构式

甲睾酮 性质

熔点162-168 °C(lit.)
比旋光度79 º (c=1, alcohol)
沸点383.47°C (rough estimate)
密度1.0434 (rough estimate)
折射率1.4800 (estimate)
闪点5 °C
储存条件2-8°C
溶解度H2O:≤0.5 mg/mL
形态固体(光敏)
酸度系数(pKa)15.13±0.60(Predicted)
颜色白色
水溶解性33.88mg/L(25 ºC)
Merck13,6148
BRN2057425
InChIKeyGCKMFJBGXUYNAG-HLXURNFRSA-N
CAS 数据库58-18-4(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息17(Alpha)-methyl-delta4-androsten-17-(beta)-ol-3-one(58-18-4)
EPA化学物质信息Methyltestosterone (58-18-4)

甲睾酮 用途与合成方法

甲基睾酮又叫甲睾酮。本品为合成雄激素。能促进男性性器官及副性征的发育和成熟;小剂量有对抗雄激素的作用,抑制子宫内膜生长;大剂量使子宫内膜萎缩,并抑制垂体前叶分泌促性腺激素;还具有明显的促进蛋白质合成、代谢的作用,促进钙、磷、钾离子的潴留,促进肌肉发育和骨质形成;骨髓机能低下时,较大剂量可刺激骨髓造血功能,促进红细胞的生成;还有增加远曲肾小管水、钠再吸收和保留钙的作用。

甲睾酮能促进男性性器官及副性征的发育、成熟;对抗雌激素,抑制子宫内膜生长及卵巢、垂体功能;促进蛋白质合成及骨质形成,刺激骨髓造血功能,使红细胞和血红蛋白增加。临床用于男性性腺机能减退症、无睾症、隐皋症、月经过多、子宫肌瘤、子宫内膜异位症、老年性骨质疏松症、小儿再生障碍性贫血。

1.与肾上腺皮质激素,尤其是盐皮质激素合用时,可增加水肿的危险性。合并用促肾上腺皮质激素或糖皮质激素,可加速痤疮的产生。因雄激素和蛋白同化类固醇可降低凝血因子前体的浓度(由于凝血因子前体的合成和分解改变),以及增加了抗凝物质与受体的亲和力,故可使抗凝活性增强。在与双香豆素类或茚满二酮衍生物合用时要减少用量。

2.与口服降糖药和胰岛素合用时,固雄激素可使血糖下降,故必须密切注意低血糖的发生,必要时应调整降糖药物和胰岛素用量。甲睾酮与环孢霉素A合用时,后者血药浓度可升高而增加肾脏毒性。与具肝毒性的药物合用时,可加重对肝脏的损害,尤其是长期应用,以及原来有肝病的患者。

甲基睾丸酮主要是促进雄性生殖器官发育成熟,使第二性征发育并维持,使公猪表现雄性行为。大剂量注射,可抑制垂体前叶分泌促性腺激素,对抗雌激素。还具有明显的促进蛋白质合成的作用,可使体内蛋白质分解减少,增加氮和无机盐在体内潴留,使肌肉发达,体重加快。较大剂量可刺激骨髓的造血机能,促进红细胞生成。 用于治疗种公猪的性欲缺乏、创伤、骨折、再生障碍性或其他原因的贫血。甲基睾丸素片,内服:1次0.2~0.3克,1天1次。 
化学性质 
白色结晶性粉末,无臭,无味,有吸湿性,遇光变质。Mp161-166℃;比旋光度[α]25D+69°-+75°(二噁烷);乙醇溶液在240nm波长处有最大吸收。易溶于氯仿和二噁烷,溶于乙醇(1:5)、丙酮(1:10)、甲醇,微溶于乙醚,难溶于水、植物油。
用途 
生化研究,雄性激素类药物。
用途 
雄激素类药,用于睾丸素缺乏症的补充治疗,也可用于子宫功能性出血、再生障碍性贫血等病症的治疗。
生产方法 
醋酸孕甾双烯醇酮经羟胺肟化、POCl3贝克曼重排、酸水解得醋酸去氢表雄甾酮,后者与碘化甲基镁格氏反应、再经异丙醇铝氧化制得。

安全信息

危险品标志T,Xn,F,Xi
危险类别码45-63-22-20-19-11-61-60-36/37/38-38-10
安全说明53-36/37-45-24/25-22
危险品运输编号3249
WGK Germany3
RTECS号BV8400000
危险等级6.1(b)
包装类别III
海关编码29372900
毒害物质数据58-18-4(Hazardous Substances Data)
毒性man,TDLo,oral,39mg/kg/33W-I (39mg/kg),LIVER: "JAUNDICE, CHOLESTATIC",American Journal of Gastroenterology. Vol. 82, Pg. 461, 1987.

MSDS信息

提供商 语言
英文
英文
英文
更新日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2024/01/16XW00581842甲基睾酮
17α-methyltestosterone;17α-methyl-4-androsten-17β-ol-3-one;17β-hydroxy-17α-methyl-4-androsten-3-one;mesterone;methyltestosterone
58-18-425G476元
2024/01/16XW00581841甲基睾酮
17α-methyltestosterone;17α-methyl-4-androsten-17β-ol-3-one;17β-hydroxy-17α-methyl-4-androsten-3-one;mesterone;methyltestosterone
58-18-45G141元
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