(S)-1-BOC-吡咯烷-3-甲酸

(S)-1-BOC-吡咯烷-3-甲酸

中文名称(S)-1-BOC-吡咯烷-3-甲酸
中文同义词吡咯烷-1,3-二羧酸1-叔丁酯;(S)-1-BOC-3-羧基吡咯烷;(S)-1-叔丁氧羰基吡咯烷-3-甲酸;(S)-1-BOC-吡咯烷-3-甲酸;S-1-N-BOC-3-吡咯烷甲酸;S-1-BOC-3-甲酸吡咯烷;(R)-1-N-BOC-BETA-脯氨酸;(S)-1-叔丁氧羰基-BETA-脯氨酸
英文名称(3S)-1-(tert-Butoxycarbonyl)-3-pyrrolidinecarboxylic acid
英文同义词(S)-1-(tert-Butoxycarbonyl)-3-pyrrolidinecarboxylic acid;(3S)-Boc-β-Pro-OH;1,3-Pyrrolidinedicarboxylic acid, 1-(1,1-dimethylethyl) ester, (3S)-;(3S)-1-Boc-3-pyrrolidinecarboxylic acid;N-Boc-L-beta-proline;(S)-3-Carboxypyrrolidine-1-carboxylic acidtert-butyl ester;BOC-L-B-PROLINE;BOC-(3S)-1-PYRROLIDINE-3-CARBOXYLIC ACID
CAS号140148-70-5
分子式C10H17NO4
分子量215.25
EINECS号
相关类别吡咯;杂环砌块;吡咯烷;手性医药中间体;氨基酸衍生化合物;pharmacetical;Pyrrole&Pyrrolidine&Pyrroline
Mol文件140148-70-5.mol
结构式(S)-1-BOC-吡咯烷-3-甲酸 结构式

(S)-1-BOC-吡咯烷-3-甲酸 性质

熔点140-145°C
沸点337.2±35.0 °C(Predicted)
密度1.201±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件2-8°C
酸度系数(pKa)4.47±0.20(Predicted)
旋光性 (optical activity)[α]/D +15.0°, c = 0.5% in chloroform
水溶解性Soluble in water (slightly).
InChIKeyHRMRQBJUFWFQLX-ZETCQYMHSA-N
CAS 数据库140148-70-5(CAS DataBase Reference)

(S)-1-BOC-吡咯烷-3-甲酸 用途与合成方法

(S)-1-BOC-吡咯烷-3-甲酸又叫(S)-N-Boc-β-脯氨酸,是一种氨基酸衍生物,可由(S)-β-脯氨酸与Boc2O一步反应制备得到。有文献报道其可用于制备USP30抑制剂。

1.1.jpg

将(S)-β-脯氨酸(152mg,1.32mmol)和Boc2O(350mg,1.58mmol)悬浮于去离子H2O(1mL)和丙酮(3mL)。将混合物冷却至0℃,添加固体Na2CO3(72mg,0.660mmol)。3小时后,真空除去丙酮,滴加柠檬酸水溶液(20%w/v),直至观察到pH4。将混合物用H2O(15mL)和EtOAc(15mL)稀释。将水相用EtOAc(2×10mL)萃取。将合并的有机相用Na2SO4干燥,浓缩,之后产物沉淀为白色固体,得到284mg(99%)的(S)-1-BOC-吡咯烷-3-甲酸。(S)-1-BOC-吡咯烷-3-甲酸可用于制备具有下述结构的涉及泛素C-末端水解酶30或泛素特异性肽酶30(USP30)的抑制剂。

安全信息

危险品标志Xi,N
危险类别码41-50
安全说明26-39-61
危险品运输编号UN 3077 9 / PGIII
WGK Germany3
海关编码29333990

MSDS信息

更新日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2024/01/16H57888N-Boc-L-beta-脯氨酸, 95%
N-Boc-L-beta-proline, 95%
140148-70-5250mg523元
2024/01/16H57888N-Boc-L-beta-脯氨酸, 95%
N-Boc-L-beta-proline, 95%
140148-70-51g1671元

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