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3,6-二氟-2-氰基吡嗪

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产品介绍: 中文名称:3,6-二氟-2-氰基吡嗪
CAS:356783-28-3
纯度:99% HPLC 包装信息:5KG;1KG
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产品介绍: 中文名称:3,6-二氟吡嗪-3-氰基
英文名称:3,6-difluoropyrazine-2-carbonitrile
CAS:356783-28-3
纯度:97% HPLC 包装信息:50KG 25KG 10KG 1KG
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产品介绍: 中文名称:3,6-二氟-2-氰基吡嗪
英文名称:3,6-Difluoro-2-Pyrazinecarbonitrile
CAS:356783-28-3
纯度:99% HPLC 包装信息:1kg;10kg;100kg;500kg;1000kg;
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产品介绍: 中文名称:3,6-二氟吡嗪-2-甲腈
英文名称:3,6-difluoropyrazine-2-carbonitrile
CAS:356783-28-3
包装信息:1KG/Bag/;5KG/Bag/;25Kg/Drum/
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产品介绍: 中文名称:3,6-二氟-2-氰基吡嗪
英文名称:3,6-difluoropyrazine-2-carbonitrile
CAS:356783-28-3
3,6-二氟-2-氰基吡嗪专题
3,6-二氟-2-氰基吡嗪的合成方法
3,6-二氟-2-氰基吡嗪是一种医药中间体,可用于制备法匹拉韦。法匹拉韦由日本富山化学有限公司研究开发,2011年,在日本完成III期临床试验,2014年批准上市,临床上主要用于流感治疗,它是RNA依赖的RNA聚合酶抑制剂类的广谱抗病毒药物。
2020/4/28 16:12:09
法匹拉韦中间体生产厂家及价格列表
3,6-二氟-2-氰基吡嗪_济南诚汇双达化工有限公司
价格:询价
2021/02/27 09:33:38
法匹拉韦中间体_济南立德医药技术有限公司
价格:询价
2021/02/26 10:10:11
3,6-二氟-2-氰基吡嗪
背景概述应用制备 专题
中文名称:3,6-二氟-2-氰基吡嗪
中文同义词:3,6-二氟-2-吡嗪甲腈;6-二氟-2-吡嗪甲腈;3,6-二氟吡嗪-3-氰基;3,6-二氟-2-氰基吡嗪;3,6-二氟吡嗪-2-腈;3,6-二氟吡嗪-2-甲腈;法匹拉韦杂质5;法匹拉韦N-2
英文名称:3,6-difluoropyrazine-2-carbonitrile
英文同义词:3,6-difluoropyrazine-2-carbonitrile;2-Pyrazinecarbonitrile, 3,6-difluoro-;3,6-Difluoro-2-pyrazinecarbonitrile;avipravir intermediates;Favipiravir Intermediate 1;3,6-Difluoropyrazine-2-carbonitrile(N-2);favipravir intermediates
CAS号:356783-28-3
分子式:C5HF2N3
分子量:141.08
EINECS号:
相关类别:法匹中间体;中间体;氨基酸;医药原料中间体;法匹拉韦中间体;杂质对照品
Mol文件:356783-28-3.mol
3,6-二氟-2-氰基吡嗪
3,6-二氟-2-氰基吡嗪 性质
沸点 206.5±35.0 °C(Predicted)
密度 1.47±0.1 g/cm3(Predicted)
酸度系数(pKa)-7.28±0.10(Predicted)
3,6-二氟-2-氰基吡嗪 用途与合成方法
背景

法匹拉韦是一种新型广谱抗RNA病毒药物,能够选择性抑制与病毒复制相关的RNA聚合酶,可被宿主细胞酶磷酸核糖基化生成具有生物活性的法匹拉韦RTP;法匹拉韦RTP被病毒RNA聚合酶错误识别,进而插入到病毒RNA链中或与病毒RNA聚合酶结构域结合,从而阻碍病毒RNA链的复制和转录。魔高一尺,道高一丈,法匹拉韦不愧为“病毒克星”。
试验证明,法匹拉韦能抑制埃博拉病毒、黄热病、基孔肯雅病毒、诺如病毒和肠病毒,也能有效抑制耐药(金刚烷胺、奥司他韦、扎纳米韦)的流感病毒,因此被日本列入国家战略储备药物。
研究还表明,在体外的细胞试验中,法匹拉韦对流感病毒的IC50为341nM,对新冠病毒的EC50达到61.88μM,表明其具有非常强大的抗病毒能力。

概述

3,6-二氟-2-氰基吡嗪是一种医药中间体,可用于制备法匹拉韦。法匹拉韦由日本富山化学有限公司研究开发,2011年,在日本完成III期临床试验,2014年批准上市,临床上主要用于流感治疗,它是RNA依赖的RNA聚合酶抑制剂类的广谱抗病毒药物。研究表明,法匹拉韦在细胞内酶的作用下形成法匹拉韦-呋喃核糖基-5-三磷酸(T-705RTP),竞争性地抑制病毒RNA依赖的RNA聚合酶,从而抑制病毒基因组复制和转录;同时也可以浸入到病毒基因,诱发突变发挥抗病毒作用。

应用

法匹拉韦,是由日本富士胶卷富山化学研制(中国授权方“浙江海正药业”),该药物于2014年3月在日本批准上市,用于甲型、乙型流感的抗病毒治疗。研究表明除流感病毒外,该药还对多种RNA病毒展现出良好的抗病毒作用,如埃博拉病毒、沙粒病毒、布尼亚病毒、狂犬病毒等。3,6-二氟-2-氰基吡嗪在化工医药合成过程中,主要作为生产法匹拉韦中间体。

制备

1)1.4-二氧吡嗪酰胺的制备:控制温度-5~5℃,将2-氰基吡嗪5.25g与冰乙酸29.95g、30%的双氧水45.30g混合均匀,升温至95℃,回流反应22h,TLC显示无原料后,40℃减压旋蒸除去溶剂,加入15ml水,减压旋蒸,重复数次除去冰乙酸后加入15ml水,加入热的氯仿萃取(15ml*3),水层减压旋干,90%甲醇重结晶,过滤,滤饼真空干燥得白色粉末状1,4-二氧吡嗪酰胺4.45g,熔点大于300℃,收率57.43%。

2)3,6-二氯-2-氰基吡嗪的制备:将1.4-二氧吡嗪酰胺6.20g加入到重蒸后的三氯氧磷24.53g中混合均匀,50℃搅拌50min中,升温至70℃反应1h,冷却至室温,再加入三乙胺4.86g,加毕升温至96℃,回流反应6h,TLC显示反应完完成后,减压旋干,冲入10mL冰水,乙酸乙酯(15mL*3)萃取,合并有机相,饱和食盐水洗涤2次,有机相经无水硫酸钠干燥后过滤,滤液减压旋干,柱色谱纯化分离后经真空干燥得淡黄色固体3,6-二氯-2-氰基吡嗪3.14g,收率45.15%,熔点90-91℃。

安全信息
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