Fmoc-甘氨酸

Fmoc-甘氨酸为Fmoc保护的甘氨酸。芴甲氧羰基（Fmoc）为碱敏感保护基，能在浓氨水或二氧六环-甲醇-4N NaOH（30：9：1）以及哌啶、乙醇胺、环己胺、1，4-二氧六环、吡咯烷酮等氨类的 50％二氯甲烷溶液中脱去。在碳酸钠或碳酸氢钠等弱碱性条件下，一般用 Fmoc-Cl或 Fmoc-OSu引入Fmoc保护基。Fmoc-甘氨酸为Fmoc保护的甘氨酸，主要用于合成多肽，氨基酸保护基的不同对多肽合成的效率和产率有很大的影响。如Fmoc-甘氨酸可以用于制备一种甘氨酸衍生物缓蚀剂，通过酰胺化反应在甘氨酸分子上接入Fmoc-保护基团和疏水长链，通过杂原子（N、O等或不饱和键）和含π电子的双苯环吸附于金属，疏水长链阻挡水分 子，使其在钢铁表面形成一道保护膜，达到防腐的目的。Fmoc-甘氨酸合成具体步骤如下：3.0g 甘氨酸溶解于 115ml 10％Na2CO3中，冷却到-4～0℃，11.2g Fmoc-Cl 溶解于 35.0ml 丙酮滴加到体系中，滴加完毕，冰浴搅拌 30min，然后室温搅拌 2.0h。用薄层色谱监控反应进度，反应完毕，倒入 400ml 水中，乙醚萃取两次，冷却并用浓盐酸调节 pH2 左右，析出大量白色固体，用 50 ml 乙酸乙酯萃取三次，无水硫酸镁干燥，减压蒸馏除去溶剂，用石油醚析出，得到 11.5g Fmoc-甘氨酸。提纯后，高效液相色谱测得产品纯度为 97.35％。