烯草酮

烯草酮

中文名称烯草酮
中文同义词(E)-2-[1-(3-氯烯丙氧基亚氨基)丙基]-5-[2-(乙硫基)丙基]-3-羟基环己-2-烯酮;烯草酮;[±]-2-[(E)-3-氯烯丙氧基亚氨基]丙基-5-[2-(乙硫基)丙基]-3-羟基环己-2-烯酮;(±)-2-((E)-3-氯烯丙氧基亚氨基)丙基-5-((2-乙硫基)丙基)-3-羟基环己-2-烯酮;烯草酮杂质;2-{(E)-1-[(E)-3-氯烯丙氧基亚氨基]丙基}-5-[2-(乙硫基)丙基]-3-羟基-2-环己烯-1-酮;烯草酮/[±]-2-[(E)-3-氯烯丙氧基亚氨基]丙基-5-[2-(乙硫基)丙基]-3-羟基环己-2-烯酮;收乐通
英文名称Clethodim
英文同义词CLETHODIM;CLETHODIME;(E)-2-[1-[[(3-Chloro-2-propenyl)oxy]imino]propyl]-5-{2-(ethylthio)propyl}-3-hydroxy-2-cyclohexene-1-one;E,E-(+/-)-2[1-[[(3-CHLORO-2-PROPENYL)OXY]IMINO][PROPYL]-5-[2-(ETHYLTHIO)-PROPYL]]-3-HYDROXY-2-CYCLOHEXEN-1-ONE;SELECT(R);PRISM(R);2-(1-(((3-chloro-2-propenyl)oxy)imino)propyl)-5-(2-(ethylthio)propyl)-3-hydroxy-2-cyclohexen-1-on;2-cyclohexen-1-one,2-(1-(((3-chloro-2-propenyl)oxy)imino)propyl)-5-(2-(ethylth
CAS号99129-21-2
分子式C17H26ClNO3S
分子量359.91
EINECS号
相关类别羰基化合物;除草剂;环己烯酮类除草剂;农药;医药原料;农药原料药;原料药;化工原料;Agro-Products;Sulfur & Selenium Compounds;Pesticides intermediate;化学试剂;医用原料;化学试剂-农药原料;农业化学
Mol文件99129-21-2.mol
结构式烯草酮 结构式

烯草酮 性质

熔点<25 °C
沸点472.6±55.0 °C(Predicted)
密度1.18±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件0-6°C
溶解度可溶于氯仿(少量,超声),乙酸乙酯(少量),甲醇(少量)
酸度系数(pKa)4.28±0.25(Predicted)
颜色淡黄色至深黄色
稳定性吸湿性
CAS 数据库99129-21-2(CAS DataBase Reference)
EPA化学物质信息Clethodim (99129-21-2)

烯草酮 用途与合成方法

烯草酮(clethodim)其中文商品名为收乐通、赛乐特。最初是由KincadeRT等在1987年布莱顿植保会议上报道其除草活性,由美国ChevronChemical公司首先开发的环己烯酮类除草剂。烯草酮属低毒除草剂,其毒性为:大鼠急性经口LD501630mg/kg(雄)、1360mg/kg(雌);小鼠2570mg/kg(雄)、2430mg/kg(雌)。主要适用于大豆、亚麻、烟草、西瓜等40余种作物的农田除草,可防除稗草等30余种禾本科杂草。该除草剂为内吸传导型茎叶处理剂,茎叶处理后经叶迅速吸收,传导到分生组织和根部,使其细胞分裂遭到破坏,抑制植物分生组织的活性,在施药1~3周内植株褪绿坏死,随后叶干枯而死亡。烯草酮在土壤中的半衰期为3~26d,持效期短,对后茬作物无影响。其作用机制与稀禾啶、精吡氟禾草灵、精喹禾灵等相同,均为乙酰辅酶A羧化酶(ACCase)抑制剂。烯草酮适用于大豆、油菜、烟草、棉花、花生、亚麻等阔叶田,可防除稗草、硬草、马唐、野燕麦、看麦娘、狗尾草、牛筋草、早熟禾等禾本科杂草。烯草酮是一种新型旱田苗后除草剂,具有优良的选择性,施药后,能被禾本科杂草茎叶迅速吸收并传导至茎尖及分生组织,抑制分生组织的活性,破坏细胞分裂,最终导致杂草死亡。大鼠急性经口LD50为1360~1630mg/kg,兔急性经皮LD50>5000mg/kg,大鼠急性吸入LC50>3.9mg/L (42h)。对眼睛和皮肤和轻微刺激性。小鼠30d经口无作用剂量每天625mg/kg体重。动物试验无致畸、致癌、致突变作用。对鱼类、鸟类低毒。虹鳟鱼LC50为67mg/L (96h),蓝鳃鱼LC50>120mg/L。水蚤LC50>120mg/L (48h)。鹌鹑LD50>2000mg/kg。对蜜蜂安全。
化学性质 
原药为琥珀色透明液体。相对密度1.15 (20℃),蒸气压1.3×10-5 Pa (20℃),能溶于多种有机溶剂,对光不稳定。
用途 
选择性除草剂,可防除一年生和多年生禾本科杂草
用途 

烯草酮可用作芽后除草剂,具有高选择性和内吸传导作用的茎叶处理剂。用于防除多种一年生和多处生禾本科杂草。对一年生禾本科杂草宜3 ~5叶期施药,对多年生禾本科杂草宜分叶后施药。如大豆、花生、油菜、棉花、亚麻、烟草、多种阔叶蔬菜、葡萄、柑橘、苹果等种植园,在禾本科杂草二叶至分蘖期均可施药。用于防除稗草、野燕麦、狗尾草、马唐、牛筋草、看麦娘、稗、千金子等一年生禾本科杂草,适当提高用药量可防治白茅、阿拉伯高梁、狗牙根等多年生杂草及部分耐药性较强的一年生禾本科杂草。用于大豆田除草用24%乳油408~600mL/hm2,对水茎叶喷雾。若在非最佳施药期用药,需增加施药次数或提高用药量。

生产方法 
在氢氧化钠存在下,由相应的烯酮与丙二酸二乙酰缩合、环合,制得5-烷基环己二酮-3-羧酸酯。再经水解、脱羧后,与丙酰氯反应,生成3-丙酰氧基-5-烷基环己烯酮。将产物溶于二氯甲烷中,在三氯化铝存在下进行异构化反应,生成2-丙酰基-3-羟基-5-烷基环己酮。最后与H2NOCH2CH=CHCl反应,合成烯草酮。

安全信息

安全说明22-24/25
危险品运输编号UN3082 (environmentally haz- ardous substances, liquid, n. o. s.)
WGK Germany3
海关编码29309090
毒害物质数据99129-21-2(Hazardous Substances Data)
毒性LD50 in male, female rats (mg/kg): 1630, 1360 orally; LC50 in trout: 56 mg/l; 8 day feeding in quail: > 6000 ppm (Kincade)

MSDS信息

烯草酮 农药中毒急救措施

中毒症状
对皮肤、眼睛和上呼吸道有刺激作用。
急救治疗
不能催吐,对症治疗。
急救治疗
有呼吸道感染特征可对症治疗。溅入皮肤和眼睛要用大量清水冲洗。对症治疗。
注意事项
[1]药剂稀释后应立即使用 [2]要遵守规定的剂量,避免过量使用 [3]喷药时要在无风时施药 [4]喷药时要注意安全防护
注意事项
[1]本剂系芽后除草剂,应按规定用量喷雾。 [2]不宜用在小麦、大麦、水稻 、谷子、玉米、高粱等禾本科作物。 [3]对一年生禾本科杂草施药适期为3~5叶期, 对多年杂草于分蘖后施药最为有效
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