2,4-二氯酚

2,4-二氯酚

中文名称2,4-二氯酚
中文同义词2,4-二氯苯酚;2,4-二氯酚;4-二氯酚;2,4-二氯苯酚(冷库);2,4-双氯酚;2,4-二氯酚 120-83-2;2,4-二氯酚 危险品;2.1-二氯苯酚
英文名称2,4-Dichlorophenol
英文同义词DICHLOROPHENOL(2,4-);1-Hydroxy-2,4-dichlorobenzene;2,4-Dichlorophenol,>85%;2,4-DichlorophenolForSynthesis;2,4-dichlorophenol solution;1,3-DICHLORO-4-HYDROXYBENZENE;2,4-Dichlorphenol;2,4-DICHLOROPHENOL 99+%
CAS号120-83-2
分子式C6H4Cl2O
分子量163
EINECS号204-429-6
相关类别医药中间体;苯酚;芳烃;酚类;氯化物;苯氧羧酸类和芳氧基苯氧基羧酸类除草剂;除草剂中间体;农药中间体;有机合成原料;中间体;有机化工原料;农药原料;医用原料;有机化工原料;有机化学;Method 552Method Specific;2000/60/EC;500 Series Drinking Water Methods;Alpha Sort;D;DAlphabetic;Alphabetic;分析标准品;酚类化合物标准品;通用试剂;Halogenated Heterocycles ,Isoquinolines ,Quinolines ,Quinaldines;农业和环境标准品;气相色谱标准品(色标);生化试剂;分析试剂-色谱试剂;医药原料;中间体类;化工材料;化工原料;醛类;Aromatic Phenols;Organics;Phenoles and thiophenoles;Analytical Chemistry;Chlorinated Compounds (Environmental Endocrine Disruptors);Environmental Endocrine Disruptors;Chloride chemicals;DIA - DICEPA;European Community: ISO and DIN;Volatiles/ Semivolatiles;Organic Building Blocks;Oxygen Compounds;Phenols;DIA - DICMethod Specific;Pesticides&Metabolites
Mol文件120-83-2.mol
结构式2,4-二氯酚 结构式

2,4-二氯酚 性质

熔点42-43 °C(lit.)
沸点209-210 °C(lit.)
密度1.383
蒸气压1.3 hPa (50 °C)
折射率1.4430 (estimate)
闪点237 °F
储存条件2-8°C
溶解度可溶于甲醇:1g/10ml
酸度系数(pKa)pK1:7.85 (25°C)
颜色白色至米色
水溶解性4.5 g/L (20 ºC)
Merck14,3072
BRN742467
Henry's Law Constant2.88 x 10-6 atm?m3/mol at 20 °C (Sheikheldin et al., 2001) 3.23 x 10-6 atm?m3/mol at 25 °C (estimated, Leuenberger et al., 1985a)
InChIKeyHFZWRUODUSTPEG-UHFFFAOYSA-N
LogP3.25 at 20℃
CAS 数据库120-83-2(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息Phenol, 2,4-dichloro-(120-83-2)
EPA化学物质信息2,4-Dichlorophenol (120-83-2)

2,4-二氯酚 用途与合成方法

2,4-二氯酚又叫2,4-二氯苯酚,是多种农药和医药中间体的重要原料。在农药上可合成有机磷杀虫剂丙硫磷、除草剂2,4-D、2,4-滴丁酯、禾草灵、甲缩除草醚、唑啶草酮、丙炔恶草酮以及新杀菌剂氰菌胺等。医药方面可作为药物硫双二氯酚的重要原料。

以苯酚和氯气为原料,混合催化剂由二苯硫醚、三氯化铁、三氟甲磺酸组成,所述混合催化剂中二苯硫醚、三氯化铁和三氟甲磺酸的摩尔比为2:2:1。本实施例中的生产高纯度2,4-二氯苯酚的方法包括以下步骤:
(1)将原料苯酚50g加热融化并搅拌,搅拌速度为2000r/min,将按比例配好的混合催化剂加入到正在搅拌的原料中,所述混合催化剂的添加量以质量百分比计占所述原料苯酚的0.05wt%;
(2)将步骤(1)制备得到的物料加热并保持在70℃,开始缓慢均匀地通入氯气,通入时间为3h,通入氯气的总量以摩尔数计为原料苯酚摩尔数的2.2倍,经催化氯化反应后得到2,4-二氯苯酚粗品,反应时间为6.5h;
(3)将步骤(2)中制备得到的2,4-二氯苯酚粗品通过熔融结晶得到2,4-二氯苯酚产品,具体方法为:将2,4-二氯苯酚粗品加入到熔融结晶器内,以5℃/min的升温速率升至60℃,恒温维持3h进行发汗处理,再以2℃/min的降温速率缓慢降温至10℃,最后得到高纯度2,4-二氯酚产品。
化学性质 
白色固体。有酚臭。 溶于乙醇、乙醚、氯仿、苯和四氯化碳,微溶于水。
用途 
用作农药、医药中间体,用于合成除草醚、2,4-D等产品
用途 
2,4-二氯苯酚主要用作农药和医药中间体。在农药上可合成有机磷杀虫剂丙硫磷、除草剂2,4-滴、2,4-滴丁酯、禾草灵、甲羧除草醚、甲氧除草醚、唑啶草酮(azafenidin)、丙炔恶草酮(oxadiargyl)以及新杀菌剂氰菌胺(fenoxanil)等。医药方面可作为药物硫双二氯酚的重要原料。
用途 
用于有机合成
用途 
生化试剂。有机合成。气相色谱对比样品。植物生长促进剂。
用途 

用作农药和医药中间体。用于合成除草醚、2,4-D、伊比磷(EPBP)、毒克散、格螨酯以及药物硫双二氯酚。2,4-二氯酚是苯酚的氯代衍生物,用作中间体制备除草剂2,4-二氯苯氧乙酸。

用途 
生化研究。有机合成。气相色谱对比样品。植物生长促进剂。
生产方法 
2,4-二氯苯酚的制备主要有两条路线。
苯酚催化氯化法
由苯酚在铁催化下与氯气作用制得。
将熔融的苯酚抽入氯化罐和吸收罐,加热到50~60℃,通入氯气,氯气先进入氯化罐,再串联进入吸收罐,尾气通入石墨薄膜吸收塔,用水吸收尾气中的氯化氢。反应罐的夹套及盘管通冷却水移出反应热。当氯化罐物料的相对密度达到1.402~1.405(40℃)时为氯化终点,停止通氯气,从氯化罐放出2,4-二氯苯酚。下一批氯化时,原吸收罐作为氯化罐,先通入新鲜氯气,而原氯化罐抽入原料苯酚作为吸收罐使用。
此法为国内企业所采用,生产工艺简单,但反应时间较长,且副产物2,6-二氯苯酚、2,4,6-三氯苯酚沸点相近,分离困难。
邻氯苯酚选择氯化法
用三氯化铝和二苯硫醚作催化剂,用硫酰氯作氯化剂。
此法可利用生产对氯苯酚的副产邻氯苯酚为原料,且反应条件温和,设备要求不高,环境污染少,产品纯度高,但所用催化剂和氯化剂的价格较高。
生产方法 
苯酚在铁催化下通氯气氯化而得。
类别
农药
毒性分级
中毒
急性毒性
口服-大鼠 LD50: 580 毫克/公斤;口服-小鼠 LD50: 1276 毫克/公斤
可燃性危险特性
明火可燃;受热分解或遇酸放出氯化物气体;与氧化剂起作用
储运特性
库房通风低温干燥; 与氧化剂、食品化工添加剂、酸类分开存放
灭火剂
泡沫、二氧化碳、干粉、砂土。

安全信息

危险品标志T,N,F
危险类别码22-24-34-51/53-39/23/24/25-23/24/25-11-25
安全说明26-36/37/39-45-61-36/37-16-7
危险品运输编号UN 2928 6.1/PG 2
WGK Germany3
RTECS号SK8575000
TSCAYes
危险等级6.1
包装类别III
海关编码29081000
毒害物质数据120-83-2(Hazardous Substances Data)
毒性Acute oral LD50 for mice 1,276 mg/kg, rats 580 mg/kg (quoted, RTECS, 1985).

MSDS信息

提供商 语言
中文
英文
英文
英文
中文
英文
更新日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2024/01/16A120652,4-二氯苯酚, 99%
2,4-Dichlorophenol, 99%
120-83-2100g213元
2024/01/16A120652,4-二氯苯酚, 99%
2,4-Dichlorophenol, 99%
120-83-2500g496元
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