DL-苏氨酸

DL-苏氨酸

中文名称DL-苏氨酸
中文同义词(+/-)-2-氨基-3-羟基丁酸;DL-α-氨基-β-羟基丁酸;DL-羟基丁氨酸;DL-异赤丝藻氨基酸;DL-A-氨基-Β-羟基丁酸;2-氨基-3-羟基丁酸;DL-苏氨酸DL-苏氨酸;DL-苏氨酸/DL-Α-氨基-Β-羟基丁酸/(±)-2-氨基-3-羟基丁酸/DL-羟基丁氨酸/DL-异赤丝藻氨基酸
英文名称DL-Threonine
英文同义词DL-THREONINE, FREE OF ALLOTHREONINE;DL-THREONINE ALLO-FREE;DL-THREONINE ALLO-FREE CELL CULTURE*TEST ED;Dl-ThreonineForBiochemistry99+%;DL-Threonine,99%;DL-Threonine, 99.50%;(n)-2-amino-3-hydroxybutyric acid;DL-AMINO-HYDROXYBUTYRIC ACID
CAS号80-68-2
分子式C4H9NO3
分子量119.12
EINECS号201-300-6
相关类别氨基酸衍生物;氨基酸和衍生物;氨基酸类;氨基酸添加剂;饲料添加剂;氨基酸;食品添加剂;营养强化剂(营养增补;氨基酸及其衍生物;生化试剂;生物化学品;植物提取物;其他生化试剂;保护氨基酸;非天然氨基酸;Amino Acids;Amino Acid Derivatives;Threonine [Thr, T];alpha-Amino Acids;Biochemistry;Amino Acids;amino acid;医药中间体;化学试剂;对照品;生化试剂-氨基酸类;化工原料-1;营养增补剂;生化试剂-氨基酸;医药、农药及染料中间体;有机化工原料;原料药;通用生化试剂-氨基酸;化学试剂;化工原料
Mol文件80-68-2.mol
结构式DL-苏氨酸 结构式

DL-苏氨酸 性质

熔点244 °C (dec.)(lit.)
沸点222.38°C (rough estimate)
比旋光度[α]D20 0±1.0゜ (c=6, H2O)
密度1.3126 (rough estimate)
折射率1.4183 (estimate)
储存条件Store at RT.
酸度系数(pKa)2.09(at 25℃)
形态粉末
颜色白色
水溶解性200 g/L (25 ºC)
Merck14,9380
BRN1721647
LogP-1.136 (est)
CAS 数据库80-68-2(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息DL-Threonine(80-68-2)
EPA化学物质信息Threonine (80-68-2)

DL-苏氨酸 用途与合成方法

L-苏氨酸为必需氨基酸,DL-苏氨酸的生理效用为L-苏氨酸二分之一,缺乏时易患食欲不振、脂肪肝等症、苏美氨酸在高等动物体内不能合成,必需由体外供给。DL-苏氨酸作为营养增补剂,为发挥最佳使用交果,可与甘氨酸共用于白米,与甘氨酸及缬氨酸共用于小麦粉,与甘氨酸和蛋氨酸共用大麦、燕麦,与甘氨酸和色氨酸共用于玉米。与葡萄共热易产生焦香和巧克力的香味,有增香作用。亦用于折分制得L-苏氨酸而配制氨基酸输液和综合氨基酸制剂。

与“DL-丙氨酸”的含量分析法相同。每Ml0.1mol/L高氯酸溶液相当于DL-苏氨酸(C4H 9NO3)11.91mg。L-型:LD50 26mmol/kg(大鼠,腹腔注射);D-型:LD50 45mmol/kg(大鼠,腹腔注射)。可安全用于食品(FDA,§172.320,2000)。
化学性质 
因苏鞍酸分子有2个不对称碳原子,故有D-苏氨酸、L-苏氨酸、D-别苏氨酸和L-别苏氨酸4种光学异构体。其中构成蛋白质的氨基酸为L-苏氨酸,其余3种光学异构体均不能别利用。
DL-苏氨酸为白色结晶或结晶状粉末,无臭,味稍甜。熔点约为245℃(分解)。溶于水(20.1g/100mL,25℃),难溶于乙醇等有机溶液。化学性能稳定。大白鼠腹腔注射LD505.355g/kg(D型)。
L-苏氨酸[72-19-5]熔点约为256℃(分解),生理效果为DL型的2倍,大白鼠腹腔注射LD503.094g/kg。其余同DL型。
用途 
苏氨酸是饲料营养强化剂,,以及畜禽鱼生长的必须氨基酸。主要添加于以小麦、大麦等谷物为主的饲料中。
用途 
营养增补剂。需要量(mg/k?d):幼儿60~87,成人310~560,差异很大,尚受食物中总蛋白质及氨基酸总量的影响。
大米、小麦、面包、玉米等的第一限制性氨基酸为甘氨酸,可添加第二限制氨基酸的苏氨酸以补充。尚可强化花生粉、燕麦等。
为发挥最佳使用效果,可与甘氨酸共用于白米,与甘氨酸及缬氨酸共用于小麦粉,与甘氨酸和蛋氨酸共用于大麦、燕麦,与甘氨酸和色氨酸共用于玉米。
与葡萄糖共热易产生焦香和巧克力香味。有增香作用。
用途 
用于生化研究。
用途 
L-苏氨酸([72-19-5])为必需氨基酸,DL-苏氨酸的生理效用为L-苏氨酸二分之一,缺乏时易患食欲不振、脂肪肝等症、苏美氨酸在高等动物体内不能合成,必需由体外供给。谷类蛋白质除需补充L-赖氨酸外,其次即为L-苏氨酸。这是由于L-苏氨酸的含量虽较多,但在蛋白质中苏氨酸与肽的结合很难水解。不易消化吸收所致。作为营养增补剂,为发挥最佳使用交果,可与甘氨酸共用于白米,与甘氨酸及缬氨酸共用于小麦粉,与甘氨酸和蛋氨酸共用大麦、燕麦,与甘氨酸和色氨酸共用于玉米。与葡萄共热易产生焦香和巧克力的香味。有增香作用。亦用于折分制得L-苏氨酸而配制氨基酸输液和综合氨基酸制剂。
生产方法 
有发酵法和合成法。发酵法用产谷氨酸小球菌或短杆菌、棒杆菌等使糖类、氨、高丝氨酸发酵而得。而合成法由甘氨酸铜为原料,此合成路线收率高、较经济。
生产方法 

1化学合成法

(1)巴豆酸为原料合成

(2)以甘氨酸为原料合成。

(3)以乙酰乙酸乙酯为原料合成。乙酰乙酸乙酯(Ⅰ)与苯基叠氮氯作用,得到苯基叠氮乙酰乙酸乙酯(Ⅱ)。然后将其置于乙酸、乙酸酐中,用锌还原α-乙酰氨基乙酰乙酸乙酯(Ⅲ)。再将其以氧化铂为催化剂,加压还原生成α-乙酰氨基-β羟基丁酸乙酯(Ⅳ)。最后将其水解得到产物。此时产物中别体苏氨酸占80%-85%,可将其置于苯中,以(CH3CO)2SOCL2反应,再将得到的产物(Ⅴ)加热水解,即可得83.2%的DL-苏氨酸。总收率约为57.2%.
2发酵法
以果糖或葡萄糖的氨基酸为培养基。经由大肠杆菌、黄色短杆菌、谷氨酸杆菌或钝齿棒杆菌等诱变而来的苏氨酸产生菌发酵后精制得L-苏氨酸。
Mizukami等用KY8366生产菌,在含有12%葡萄糖的2L发酵罐中培养72h,可积累L-苏氨酸28g/L;Furukawa等用H-4290生产菌,在2L发酵罐中连续流加60%的葡萄糖,可积累L-苏氨酸58g/L;Furnckaw等用H-4578生产菌。在2L发酵罐中连续流加60%的葡萄糖,发酵75h产酸率达76g/L;国内张炳荣等用ET-1生产菌,摇瓶生产,产均率为20-25g/L,6000L发酵罐产酸率可达20g/L以上。

生产方法 
以甘氨酸和乙醛为原料,在过量碳酸铜存在及碱性条件下反应,再经柱层析、结晶、酸化得纯品。
生产方法 
发酵法:用产谷氨酸小球菌(M?glutamicus)或短杆菌、棒杆菌等使糖类、氨、高丝氨酸发酵而得,培养液浓度可达0.5~2g/100ml。
合成法:由甘氨酸铜合成,得率高,最经济。
用干酪素、丝蛋白为原料,经酸、碱、酶水解后,在丁烯酸中与溴的甲醇液作用,再用氨进行氨基化而成。

安全信息

危险品标志Xi
危险类别码36/37/38
安全说明24/25-37/39-26
WGK Germany3
TSCAYes
海关编码29225000

MSDS信息

提供商 语言
英文
英文
英文
中文
英文
更新日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2024/01/25HY-N0658ADL-苏氨酸
DL-Threonine
80-68-2500mg500元
2024/01/25HY-N0658ADL-Threonine10 mM * 1 mLin Water550元
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