多虑平
| 中文名称 | 多虑平 |
|---|---|
| 中文同义词 | 多塞平;多虑平;3-二苯并[B,E]庚-11(6H)-亚基-,N-二甲基-1-丙胺;3-二苯并[B,E]噁庚-11(6H)-亚基-,N-二甲基-1-丙胺;化合物 DOXEPIN |
| 英文名称 | DOXEPIN |
| 英文同义词 | (3Z)-3-Dibenzo[b,E]oxepin-11(6H)-ylidene-N,N-dimethyl-1-propanamine;11-(3-(dimethylamino)propylidene)-6h-dibenz(b,e)0xepine;11-(3-dimethylamino-propyliden)-6,11-dihydro-dibenz(b,e)oxipin;11-(3-Dimethylaminopropylidene)-6,11-dihydrodibenz(b,e)oxipin;3-dibenz(b,e)oxepin-11(6h)-ylidene-n,n-dimethyl-1-propanamin;Quitaxon;1-Propanamine, 3-dibenzb,eoxepin-11(6H)-ylidene-N,N-dimethyl-;11-(3-Dimethylaminopropylidene)-6,11-dihydrodibenz[b,e]oxepin |
| CAS号 | 1668-19-5 |
| 分子式 | C19H21NO |
| 分子量 | 279.38 |
| EINECS号 | 214-966-8 |
| 相关类别 | 神经系统用药;医药原料;对照品-杂质对照品;Heterocyclic Compounds;Neurochemicals |
| Mol文件 | 1668-19-5.mol |
| 结构式 |  |
多虑平 性质
| 熔点 | 187-189°C |
|---|---|
| 沸点 | bp0.03 154-157°; bp0.2 260-270° |
| 密度 | 1.0594 (rough estimate) |
| 折射率 | 1.5000 (estimate) |
| 储存条件 | Sealed in dry,2-8°C |
| 酸度系数(pKa) | 9.40±0.28(Predicted) |
| 水溶解性 | 31.57mg/L(25 ºC) |
| EPA化学物质信息 | Doxepin (1668-19-5) |
多塞平(Doxepin Hydrochloride)是用于治疗抑郁症及焦虑性神经症的药，其作用在于抑制中枢神经系统对5‑羟色胺及去甲肾上腺素的再摄取，从而使突触间隙中这二种神经递质浓度增高而发挥抗抑郁作用，也具有抗焦虑和镇静作用。
在2升的反应器中加入0.8升的无水四氢呋喃和143g的镁粉，500g的环酮原料和895g的3?氯丙基?叔丁基醚，将0.4升的无水乙醚分半小时滴加到反应器中，保持体系微沸状态，滴加完毕向体系中通入氩气，继续回流2h。反应完毕将体系冷却后倒入饱和氯化铵溶液中，加乙酸乙酯萃取三次，用无水硫酸钠干燥5h，得到的粗产品用石油醚重结晶得到产品698g,HPLC纯度分析>99%，收率90%。
化学性质
顺式和反式异构物的混合物为油状液体，沸点260-270℃（2.66×10-2kPa），154-157℃（3.99×10-3kPa）。其盐酸盐（[1229-29-4]），熔点188-189℃。用途
安定药。生产方法
三苯膦和1，3-二溴丙烷反应制得3-溴丙基溴化三苯膦，继续与无水二甲胺反应，得到3-二甲氨基丙基溴化苯三膦氢酸盐，再与6，11-二氢二苯并[b，e]噁庚-11-酮反应，得到多虑平。中间体6，11-二氢二苯并[b，e]噁庚-11-酮的合成方法可参见Belg.pat，641498。安全信息
| 危险品标志 | T |
|---|---|
| 危险类别码 | 25 |
| 安全说明 | 36/37/39-45 |
| 毒害物质数据 | 1668-19-5(Hazardous Substances Data) |
| 毒性 | LD50 in mice, rats (mg/kg): 26, 16 i.v.; 79, 182 i.p.; 135, 147 orally (Ribbentrop, Schaumann) |