杨梅素

杨梅素

中文名称杨梅素
中文同义词3,5,7-三羟基-2-(3,4,5-三羟基苯基)-4H-1-苯并呋喃-4-酮;杨梅甙;杨梅酮;杨梅黄素;杨梅黄酮/杨梅酮;杨梅酮, 来源于杨梅;杨梅黄酮,杨梅酮,杨梅黄素,杨梅树皮素,杨梅苷,杨梅甙;3,3',4',5,5',7-六羥黃酮
英文名称Myricetin
英文同义词4H-1-Benzopyran-4-one, 3,5,7-trihydroxy-2-(3,4,5-trihydroxyphenyl);CANNABISCETIN(SEE MYRICETIN)(P);MYRICETIN(CANNABISCETIN)(P);MYRICETIN(CANNABISCETIN)(RG);MYRISETIN;3,3,4,4,5,7-hexahydro-2-phenyl-4H-chromen-4-one;Myricetin, froM Myrica rubra (Lour.) Zucc.;3,5,7-Trihydroxy-2-(3,4,5-trihydroxyphenyl)-4H-1-benzopyran-4-one
CAS号529-44-2
分子式C15H10O8
分子量318.24
EINECS号208-463-2
相关类别对照品;黄酮;植物提取物;小分子抑制剂,天然产物;小分子抑制剂;食品和饮料标准品;中药对照品;标准品;对照品,标准品;分析标准品;细胞信号和神经生物学;原料药;植物成分单体;医药原料;标准品-对照品;标准品-中药标准品;其他原料;分析试剂-标准品;Flavanols;Nutritional Ingredients;Aromatics;Heterocycles;Intermediates & Fine Chemicals;Pharmaceuticals;chemical reagent;pharmaceutical intermediate;phytochemical;reference standards from Chinese medicinal herbs (TCM).;standardized herbal extract;natural product;Inhibitors;Myricetin;标准品 -中药标准品;原料;化工原料;医药原料;原药中间体
Mol文件529-44-2.mol
结构式杨梅素 结构式

杨梅素 性质

熔点>300 °C(lit.)
沸点377.41°C (rough estimate)
密度1.4222 (rough estimate)
折射率1.4395 (estimate)
储存条件2-8°C
溶解度乙醇:可溶10mg/mL,清澈至微浑浊,黄色至深黄绿色
酸度系数(pKa)6.30±0.40(Predicted)
形态结晶
颜色黄褐色
水溶解性Soluble in dimethyl sulfoxide,dimethyl formamide and ethanol. Insoluble in water.
Merck14,6332
BRN332331
稳定性吸湿性
InChIKeyIKMDFBPHZNJCSN-UHFFFAOYSA-N
LogP1.206 (est)
CAS 数据库529-44-2(CAS DataBase Reference)

杨梅素 用途与合成方法

黄色针状结晶 (乙醇),熔点357℃,最大吸收波长(乙醇):375, 255 nm;溶于乙醇、甲醇、丙酮,可溶于热水,不溶于氯仿、冰醋酸。

杨梅素又称杨梅树皮素、杨梅黄酮,是从杨梅科(Myricaceae)植物杨梅的树皮中提取的一种黄酮醇类化合物。杨梅是原产中国的亚热带果树之一,野生种生长史已有7000多年,人工栽培已有2000多年。我国华东和湖南、广东、广西、贵州等地区具有极为丰富的杨梅树皮资源, 经过修剪丢弃的杨梅树枝可做为长期大量的植物来源。但是, 由于提取工艺等原因,目前对杨梅素的研究主要来源于藤茶, 来源杨梅树的非常少。而藤茶中主要获得的是二氢杨梅素且资源有限, 对杨梅素的长期的开发和利用存在一定的局限性。

杨梅素是从杨梅的果实中提取的一种黄酮类化合物,具有清除自由基、抗氧化、抗肿瘤、降低神经毒性、影响淋巴细胞活化和增殖、抗血小板活化因子、降低血糖、解除醇中毒、预防酒精肝、脂肪肝、抑制肝细胞恶化、降低肝癌的发病率、保肝护肝、消炎等多种功效,还可强力抑制酵母α-葡(萄)糖苷酶、葡(萄)糖苷酶I、体外葡(萄)糖苷酶I和牛奶中的黄嘌呤氧化酶。

杨梅素主要功能:

1)抗氧化的作用:杨梅素是一种很强的抗氧化剂,氧化应激在各种神经疾病包括局部缺血和老年期痴呆中起关键作用。杨梅素通过构象变化作用减少β-淀粉酶的产生和毒性,可用于统计老年痴呆的进展状况。

2)抗肿瘤作用:杨梅素是一种有效的致癌作用化学防治剂。

3)降低神经毒性:杨梅素可以通过不同途径抑制由谷氨酸引起的神经毒性保护神经元,从而有效阻止神经损伤。

4)对淋巴细胞活化及增殖的影响:杨梅素能抑制T细胞早期活化指标CD69的表达,并能抑制淋巴细胞增殖反应。

5)血小板活化因子(PAF)的拮抗作用:杨梅素体外呈浓度依赖性地抑制PAF诱发的WRP聚集及52HT释放。同时能明显抑制PAF引起的血小板内游离钙的增高。因此杨梅素具有抗血栓、抗心肌缺血、改善微循环等多方面的心血管药理作用。

6)降血糖作用:杨梅素具有较为明显的降血糖作用。

7)保肝护肝的作用:二氢杨梅素能明显抑制血清中丙氨酸转氨酶(ALT)和天冬氨酶转氨酶(AST)的活性升高及降低血清总胆红素,有明显的降酶退黄的作用。

陈文梅、臧宝霞等通过测定家兔洗涤血小板(WRP)聚集,表明杨梅素能明显抑制PAF引起的血小板内游离钙增高,并能抑制PAF与兔血小板受体特异性结合。表明了杨梅素具有抗PAF作用,为一新的PAF受体拮抗剂。因此杨梅素具抗血栓、抗心肌缺血、改善微循环等多方面的心血管药理作用,有望将其开发为活血化瘀类药物。国外研究者Yoshikawa M在研究抗糖尿病机理药物的机理时发现,杨梅素对高血糖小鼠有降血糖的作用。有研究采用四氧嘧啶所致糖尿病模型、肾上腺素和葡萄糖引起的高血糖小鼠模型,以及正常小鼠, 在口服给药后, 测定各模型小鼠的血糖水平。结果杨梅素对四氧嘧啶所致糖尿病小鼠和肾上腺素、葡萄糖引起的高血糖小鼠均有明显的降血糖作用, 治疗效果良好, 但对正常小鼠血糖无明显影响。杨梅素对多种动物模型均具有较好的降血糖作用,可望开发出降血糖药物。
钟止贤等各种因素引起糖尿病的小鼠,以及正常小鼠药后,测定各模型小鼠的血糖水平。结果杨梅素对四氧嘧啶所致糖尿病小鼠和肾上腺素、葡萄糖引起的高血糖小鼠均有明显的降血糖作用,治疗效果良好,但对正常小鼠血糖无明显影响。此外,他们在进一步的研究中,发现杨梅素对多种动物模型均具有较好的降血糖作用,可望开发出降血糖药物或者作为糖尿病患者食品添加剂使用。有研究采用Rancimat法测定其抗氧化性能, 结果表明其对油脂是优良的抗氧化剂, 作用明显强于合成抗氧化剂 BHT ( 3,5-二叔丁基-4-羟基甲基苯)可作为天然抗氧剂应用于油脂较高的食品保藏上。另有研究表明, 杨梅素是一种很强的抗氧化剂,氧化应激在各种神经疾病包括局部缺血和老年期痴呆中起关键作用。杨梅树皮素具有保肝降酶退黄,增强小鼠非特异免疫功能和免疫功能低下小鼠体液免疫功能,因而起到保肝作用。
钟正贤等采用四氯化碳、D2半乳糖胺和异硫氰酸萘酯致小鼠急性肝损伤模型,观察杨梅树皮素对肝损伤的保护作用;并观察杨梅树皮素的免疫增强作用。结果证实了杨梅素能明显降低四氯化碳、D2半乳糖胺和异硫氰酸萘酯致小鼠急性肝损伤模型血清中有毒物含量,减轻肝组织的变性和坏死;并提高单核巨噬细胞吞噬功能和溶血素含量。说明了杨梅树皮素具有保肝降酶退黄,增强小鼠非特异免疫功能和免疫功能低下小鼠体液免疫功能,因而起到保肝作用,为杨梅素的临床应用提供参考。浙江民间历来就有用杨梅泡酒的传统,杨梅酒人口绵甜,且不易醉人。Hase—K等人在进行解除酒精中毒剂实验中发现,用杨梅素具有解除酒精中毒的效果.之后在进行机理研究时发现,杨梅素能减轻乙醇中毒的原理主要是保护肝脏,减轻己醇对肝脏的损伤。美国FDA已将杨梅素广泛应用于医药、食品、保健品和化妆品。国外保健品美国保健品药FYI已将杨梅素作为添加剂用作治疗预防关节炎和各种炎症,尤其对妊娠及哺乳期妇女和婴儿更加适合,Microherb高纯度杨梅素(Myricetin)现已广泛应用于食品、医药及日化领域。随着杨梅素药理作用的进一步研究,市场对杨梅素的需求量将急剧增加,杨梅素的研究开发前景广阔。
杨梅为我国特产资源,鉴于地区差异,目前国际上对杨梅的研究刚刚起步。国内现在只对广西藤茶中含有的杨梅素研究较多,而浙江作为杨梅产地大省,对于地方特产经济作物杨梅的活性成分研究为数不多。对于杨梅素的研究相对落后。宁波有相关药厂已经开始对杨梅进行初步开发和应用,力争将其产业化。如粗提液用于食品添加剂、粗提液中活性成分的分离提纯及相关药理活性研究等,从而进一步加快我国中药现代化进程。

将二氢杨梅素与醇类混合,再加入次氯酸钠溶液和催化剂,待反应完全后继续加入次氯酸钠溶液,得杨梅素。

在此方法中,醇类为甲醇或乙醇,催化剂为无水三氯化铝或无水三氯化铁。本方法以二氢杨梅素为起始原料,经过半合成制备产品杨梅素;由于二氢杨梅素从植物藤茶中提取获得,含量98%以上,成本低,操作简单,产品收率高,产物无需精制,含量98%以上,适用于工业化生产。

将二氢杨梅素与醇类混合,再加入次氯酸钠溶液和催化剂,待反应完全后继续加入次氯酸钠溶液,得杨梅素。

在此方法中,醇类为甲醇或乙醇,催化剂为无水三氯化铝或无水三氯化铁。本方法以二氢杨梅素为起始原料,经过半合成制备产品杨梅素;由于二氢杨梅素从植物藤茶中提取获得,含量98%以上,成本低,操作简单,产品收率高,产物无需精制,含量98%以上,适用于工业化生产。

将二氢杨梅素与醇类混合,再加入次氯酸钠溶液和催化剂,待反应完全后继续加入次氯酸钠溶液,得杨梅素。

在此方法中,醇类为甲醇或乙醇,催化剂为无水三氯化铝或无水三氯化铁。本方法以二氢杨梅素为起始原料,经过半合成制备产品杨梅素;由于二氢杨梅素从植物藤茶中提取获得,含量98%以上,成本低,操作简单,产品收率高,产物无需精制,含量98%以上,适用于工业化生产。

将二氢杨梅素与醇类混合,再加入次氯酸钠溶液和催化剂,待反应完全后继续加入次氯酸钠溶液,得杨梅素。

在此方法中,醇类为甲醇或乙醇,催化剂为无水三氯化铝或无水三氯化铁。本方法以二氢杨梅素为起始原料,经过半合成制备产品杨梅素;由于二氢杨梅素从植物藤茶中提取获得,含量98%以上,成本低,操作简单,产品收率高,产物无需精制,含量98%以上,适用于工业化生产。

化学性质 
溶于甲醇,乙醇,丙酮,乙酸乙酯,微溶于水,难溶于氯仿、石油醚。 来源于杨梅科杨梅属植物杨梅Myrica rubra (Lour.)Sieb. et Zucc.的果实
用途 
强力抑制酵母α-葡(萄)糖苷酶、葡(萄)糖苷酶I、体外葡(萄)糖苷酶I和牛奶中的黄嘌呤氧化酶。

安全信息

安全说明24/25
WGK Germany3
RTECS号LK8646000
F10
海关编码29329990
毒害物质数据529-44-2(Hazardous Substances Data)
更新日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2024/01/25HY-15097杨梅素
Myricetin
529-44-250mg500元
2024/01/25HY-15097杨梅素
Myricetin
529-44-210mM * 1mLin DMSO550元
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