4-氯-7-甲氧基-2-苯基喹啉
| 中文名称 | 4-氯-7-甲氧基-2-苯基喹啉 |
|---|---|
| 中文同义词 | 4-氯-7-甲氧基-2-苯基喹啉;4-氯-7-甲氧基-2-苯基喹啉 |
| 英文名称 | 4-Chloro-7-methoxy-2-phenylquinoline |
| 英文同义词 | 4-Chloro-7-methoxy-2-phenylquinoline;Quinoline, 4-chloro-7-methoxy-2-phenyl-;4-Chloro-7-methoxy-2-phenylquinoline ISO 9001：2015 REACH |
| CAS号 | 189816-05-5 |
| 分子式 | C16H12ClNO |
| 分子量 | 269.73 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 医药原料 |
| Mol文件 | 189816-05-5.mol |
| 结构式 |  |
4-氯-7-甲氧基-2-苯基喹啉 性质
| 熔点 | 96-99°C |
|---|---|
| 沸点 | 414.3±40.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.237 |
| 储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C |
| 酸度系数(pKa) | 3.46±0.27(Predicted) |
4-氯-7-甲氧基-2-苯基喹啉是一种有机中间体，可由3-甲氧基苯胺和苯甲酰基乙酸乙酯作为起始物料通过两步制备得到，可用于实验室研发过程和化工生产过程中。
步骤1：
向3-甲氧基苯胺(300g，2.44mol)和苯甲酰基乙酸乙酯(234.2g，1.22mol)在甲苯(2.0L)中的溶液中加入HCl(浓度为4.0N的二噁烷溶液，12.2mL，48.8mmol)。使用Dean-Stark装置将所得到的溶液回流6.5小时(收集约56mL水溶液)。将混合物冷却至室温，用HCl水溶液(10％，3×500mL)、NaOH水溶液(1.0N，2×200mL)和水(3×200mL)分配多次，将有机层干燥(MgSO4)，过滤并真空浓缩，得到油状残留物(329.5g)。使用Dean-Stark装置将粗产物在油浴(280℃)中加热80分钟(收集约85mL液体)。将反应混合物冷却至室温，固体残留物用CH2Cl2(400mL)研磨，将所得到的混悬液过滤且滤饼再用CH2Cl2(2×150mL)洗涤。将所得到的固体真空干燥(50℃；1托；1天)，得到分析纯的产物，其为浅棕色固体(60.7g，总计20％)。
步骤2：
将步骤1的产物(21.7g，86.4mmol)混悬在POCl3(240mL)中。将混悬液回流2小时。真空除去POCl3后，将残留物在乙酸乙酯(1L)和冷的NaOH水溶液(由200mL 1.0N NaOH和20mL 10.0N NaOH来制备)之间分配并搅拌15分钟。有机层用水(2×200mL)和盐水(200mL)洗涤，干燥(MgSO4)并真空浓缩，得到所需产物(21.0g，90％)，其为浅棕色固体。