硼氢化锌

在有机合成中硼氢化锌常用作还原剂，还原能力可与氢化铝锂媲美，而且选择性好，对醛、酮、羧酸及其衍生物、亚胺、腈、环氧化合物、烯（炔）等可进行选择性还原，对手性分子还具有良好的立体选择性。因为硼氢化锌的乙醚溶液是中性的，因此对于含有氰基、酯基、γ-内酮等对碱敏感官能团的底物非常适用。并且，在饱和酮和α,β-不饱和酮共存情况下，能够选择性地优先实现饱和酮的还原(图1)。

普通羧酸或酯不会被硼氢化锌还原，但是活泼的酯或硫酯则能被其有效作用得到相应的醇(图2)。采用超声的方法也能促进不活泼脂肪族羧酸酯的还原反应(图3)。

不对称环氧化合物在负载于硅胶上的硼氢化锌作用下，能够实现不对称开环反应，断裂发生在取代基较少的C-O键一端(图4)。

三级和苄基卤代物在硼氢化锌作用下能够发生还原脱卤反应。
对于α-甲基-β-羟基酯化合物，在硼氢化锌作用下能够实现立体选择性还原反应，特别是当羰基与不饱和基团如乙烯基或苯基存在共轭效应时，还原反应的立体选择性更好(图6)。

α-羟基酮在硼氢化锌作用下能够立体选择性地得到反式二醇还原产物(图7)，当R1是苯基或者R2是立体位阻较大的基团时，获得的立体选择性更好。
以上信息由ChemicalBook的Andy编辑整理。硼氢化锌试剂需要通过原位反应制备，即在无水乙醚溶剂中商品化的无水氯化锌与硼氢化钠反应制备。硼氢化锌的乙醚溶液对湿气敏感，应在惰性气体保护下保存使用。