缩水甘油

缩水甘油

中文名称缩水甘油
中文同义词环氧丙醇;缩水甘油;2,3-环氧-1-丙醇;2,3-环氧丙醇;3-羥環氧丙烷;環氧乙烷甲醇;缩水甘油/2,3-环氧丙醇;缩水甘油(环氧丙醇)
英文名称Glycidol
英文同义词(+/-)-GLYCIDOL;GLYCIDOL;3-HYDROXYPROPYLENE OXIDE;2,3-EPOXYPROPAN-1-OL;2,3-EPOXYPROPANOL-1;(+/-)-OXIRANE-2-METHANOL;(±)-Oxiranyl-methanol;2-hydroxymethyloxiran
CAS号556-52-5
分子式C3H6O2
分子量74.08
EINECS号209-128-3
相关类别环氧化物;有机砌块;通用试剂;有机化工原料;化工原料;Heterocycles;合成材料中间体;有机化工;精细化工原料;化工;化工材料;SWC系列产品;有机化工原料;有机化合物;有机原料;Intermediates & Fine Chemicals;Pharmaceuticals
Mol文件556-52-5.mol
结构式缩水甘油 结构式

缩水甘油 性质

熔点-54 °C
沸点61-62 °C/15 mmHg (lit.)
密度1.117 g/mL at 25 °C (lit.)
蒸气密度2.15 (vs air)
蒸气压0.9 mm Hg ( 25 °C)
折射率n20/D 1.433(lit.)
闪点178 °F
储存条件-20°C
溶解度溶于丙酮、酒精、苯、氯仿和乙醚 (Weast, 1986)
酸度系数(pKa)14.62±0.10(Predicted)
形态粉末、晶体或块
颜色白色至浅黄米色
水溶解性soluble
Merck13,4503
BRN383562
暴露限值TLV-TWA 75 mg/m3 (25 ppm) (ACGIH); 150 mg/m3 (50 ppm) (OSHA); IDLH 500 ppm (NIOSH).
稳定性稳定,但与强酸、强碱、重金属、重金属盐类接触可能发生爆炸。暴露于水或潮湿空气中可能分解。
InChIKeyCTKINSOISVBQLD-UHFFFAOYSA-N
LogP-0.95 at 25℃
CAS 数据库556-52-5(CAS DataBase Reference)
(IARC)致癌物分类2A (Vol. 77) 2000
NIST化学物质信息Glycidol(556-52-5)
EPA化学物质信息Glycidol (556-52-5)

缩水甘油 用途与合成方法

缩水甘油的储存容器必须清洁,以防发生重排和聚合反应。为防止发生聚合反应,常将其储存在惰性溶剂中,如苯,甲苯,酮,醚。

环氧丙醇又称缩水甘油,该物质用作天然油和乙烯基聚合物、破乳剂、染色分层剂的稳定剂,用于表面涂料、化学合成、杀菌剂等。部分油脂在经过高温精炼加工后,在人的胃肠道中被水解,最终会形成环氧丙醇。

Glycidol.png

缩水甘油分子结构含有环氧基及羟基两个官能团,化学性质活泼,能进行许多开环反应,与盐酸反应生成1-氯-2, 3-丙二醇;水解生成丙三醇;催化加氢生成丙二醇;与醇缩合,生成甘油醚;与硫化氢反应,生成硫代丙三醇;与羧酸反应,生成甘油酯;缩水甘油与苯酚反应,生成芳醚;与胺加成,生成醇胺;与磷酸反应,生成磷酸酯;与乙酐反应,生成丙三醇-1,2-乙酸酯。缩水甘油也可保留环氧基,利用羟基的反应,例如与某些含双键的化合物反应,与乙烯酮反应,生成乙酸缩水甘油酯;与丙烯腈反应,生成三缩水甘油丙腈;与某些含卤化物反应,也可保留环氧基,与三氯化磷反应,生成亚磷酸三缩水甘油酯;与磷酰氯反应,生成磷酸三缩水甘油酯;与磺酰氯反应,生成磺酸-2,2-环氧丙酯; 与氰脲酰氯反应,生成三聚氰酸三缩甘油酯。缩水甘油可以聚合及缩聚。与羰基化合(酮或醛)反应,生成环状缩醛或缩酮。 以上信息由Chemicalbook的彤彤编辑整理。

化学性质 

缩水甘油外观上是无色并近于无臭的液体;与水、低碳醇、乙醚、苯、甲苯、氯仿等混溶,部分溶于二甲苯、四氯乙烯、1,1,-三氯乙烷,几乎不溶于脂肪族和脂环族烃类。

用途 
主要用作环氧树脂稀释剂、塑料和纤维改性剂、卤代烃类的稳定剂、食品保藏剂、杀菌剂、制冷系统干燥剂和芳烃萃取剂等。缩水甘油的衍生物是树脂、塑料、医药、农药和助剂等工业的原料。
用途 
一种重要的精细化工原料,用来做天然油和乙烯基聚合物、破乳剂、染色分层剂的稳定剂,也用来合成甘油、缩水甘油醚(胺等)的中间体。可用于表面涂料、化学合成、医药、医药化工、杀菌剂和固体燃料的凝胶剂。
生产方法 
1.甘油氯醇法 由氯丙二醇在碱存在下反应而得。反应在0℃左右进行,反应产物分离出盐类后用减压蒸馏精制,即得纯缩水甘油。2.醇丙烯法 用过氧化氢或过乙酸对烯丙醇环氧化可获得缩水甘油。采用过乙酸为环氧化剂时,反应速度较快,产物中缩水甘油极易与乙酸反应生成缩水甘油乙酸酯,使蒸馏分离困难,而且缩水甘油和乙酸的混合物在室温下能发生强烈放热反应引起爆炸,因此该法在工业上应用困难很大。过氧化氢作环氧化剂时,采用六价钨酸为催化剂,反应温度40-45℃,原料的摩尔配比为水:烯丙醇:过氧化氢=33.5:1.5:1.0,催化剂用量为1.5-2.0g/mol过氧化氢,反应混合物pH值4-5,反应停留时间在为2.5-3h。
类别
有毒物质
毒性分级
高毒
急性毒性
口服- 大鼠 LD50: 420 毫克/ 公斤; 口服- 小鼠 LD50: 431 毫克/ 公斤
刺激数据
皮肤- 兔 100 毫克/ 24小时 中度; 眼睛- 兔 2 毫克/ 24小时 重度
爆炸物危险特性
高温与空气混合可爆
可燃性危险特性
可燃, 火场排出辛辣刺激烟雾
储运特性
库房低温, 通风, 干燥 ; 防火; 与氧化剂, 食品原料分开存放
灭火剂
水, 二氧化碳, 干粉
职业标准
TWA 75 毫克/立方米; STEL 113 毫克/立方米

安全信息

危险品标志T
危险类别码45-60-21/22-23-36/37/38-68
安全说明53-45-36/37-26
危险品运输编号UN 2810 6.1/PG 3
WGK Germany3
RTECS号UB4375000
F10-21
自燃温度780 °F
Hazard NoteToxic
危险等级6.1(b)
包装类别III
海关编码29109000
毒害物质数据556-52-5(Hazardous Substances Data)
毒性Acute oral LD50 for mice 431 mg/kg, rats 420 mg/kg (quoted, RTECS, 1985).
立即威胁生命和健康浓度150 ppm

MSDS信息

提供商 语言
中文
英文
英文
更新日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2024/01/16C12005缩水甘油
Glycidol, 96%
556-52-5100ml850元
2024/01/16C12005缩水甘油
Glycidol, 96%
556-52-5500ml3387元
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