间苯二酚

间苯二酚俗称“雷锁辛“。本品具有杀菌、杀霉菌和止痒作用，其杀菌作用为苯酚的1/3，其刺激性和腐蚀性也较小。低浓度有促进角质新生的作用，高浓度有角质剥离作用。

图为间苯二酚立体结构式。

间苯二酚的化学性质活泼，可发生如下四种反应：
（1）与钠汞齐、水反应，生产二氢间苯二酚（1，3-环己二酮）。

（2）与酸酐成酯。

（3）以双酮型与羟胺反应成肟。

（4）在浓硫酸或氯化锌作用下与领苯二甲酸酐反应，生成荧光染料--荧光黄。

本条信息由ChemicalBook的侍艳编辑整理。1%～2%浓度具有防腐、杀菌、杀真菌、收敛、止痒和角质促成作用，5%～20%浓度具有角质溶解作用，能使角质层剥脱，40%浓度则有腐蚀作用。可经皮肤或溃疡面吸收。用于脂溢性皮炎、痤疮、浅部皮肤真菌感染、花斑癣、胼胝、鸡眼、寻常疣的治疗。1、可引起接触性皮炎，对皮肤、粘膜有弱的刺激性，本品如经破损的皮肤和创面大量吸收，可导致黏液性水肿。
2、因本品可以经皮肤或溃疡面吸收，在婴儿和幼儿不宜高浓度、大面积使用。
3、中毒症状有腹泻、恶心、呕吐、胃痛、头晕、剧烈或持续头痛、疲乏或软弱、易激动或烦躁、昏沉思睡、盗汗、心动过缓、呼吸短促。
4、儿童在伤口上应用本品可发生正铁血红蛋白血症。
5、由于本品有抗甲状腺作用，全身反应类似苯酚中毒，但常可发生惊厥。最早的间苯二酚是由天然树脂蒸馏或碱熔制得的，现在大多采用苯磺酸用发烟硫酸磺化生成间苯二磺酸，再经中和、氢氧化钠碱熔、酸化、萃取及蒸馏得到。此外，间苯二酚的制取方法还有：
1. 间碘苯酚、间羟基苯磺酸与碳酸钾共熔；
2. 亚硝酸与间氨基苯酚作用；
3. 间二硝基苯加氢制得间二苯胺，再与盐酸反应水解；
4. 用苯和丙烯采取过氧化二异丙苯法生产，过程与异丙苯法类似。1、可使淡色发染黑，用药后数天内可使皮肤发红和脱屑，需慎用本品。
2、皮肤黝黑患者，因可刺激色素生成。
3、与肥皂、清洁剂、痤疮制剂、含有酒精制剂或维A酸等共用，可引起皮肤过度刺激或干燥作用。
4、有抗甲状腺作用，长期应用(特别应用在溃疡面上)可导致黏液性水肿。
5、本品有毒，本品不可全身使用或长期使用，皮肤破损伤口处不宜涂搽，以免吸收中毒。目前测定间苯二酚的方法主要有分光光度法、动力学荧光法、高效液相色谱法、毛细管电泳法等。GRAS(FEMA)。FEMA(mg/kg)：焙烤制品15.0；肉制品、汤料、调味品、肉羹，5.0；小吃食品、家用调味香料，10.0。白色针晶。暴露于光和空气或与铁接触变为粉红色，有甜味。 溶于水、乙醇、戊醇，易溶于乙醚、甘油，微溶于氯仿、二硫化碳，略溶于苯。间苯二酚又名1，3-苯二酚，俗名雷锁辛(resorcinol)。在农药上用于合成杀虫剂蝇毒磷的中间体3-氯-4-甲基香豆素和除草剂乙氧氟草醚，也可用于制造多种染料、特种涂料、医药、感光材料、合成树脂、胶黏剂、化妆品等。用于感光胶片、医药、染料和化纤工业用作分析试剂间苯二酚主要用于橡胶粘合剂、合成树脂、染料、防腐剂、医药和分析试剂等主面，间苯二酚与苯酚、甲酚相似，与甲醛生成缩聚物，可用于制粘胶丝及尼龙用的轮胎帘子线粘结剂，制备木材胶合剂，用于乙烯基材料与金属的粘合，间苯二酚是许多偶氮染料、毛皮染料的中间体，也是医药中间体对氮基水杨酸的原料。间苯二酚具有杀菌作用，可用作防腐剂，添中于化妆品和皮肤病药物糊剂及软膏等。间苯二酚的衍生物β-甲基伞形酮是光学漂白剂的中间体、三硝基间苯二酚是雷管引爆剂，还有相当数量的间苯二酚用于生产二苯甲酮类紫外线吸收剂。本品能刺激皮肤及粘膜，可经皮肤迅整吸收引起中毒症症。大鼠皮下注射的最低致死量为450mg/kg。检定和比色测定锌、铅、酒石酸、硝酸盐和亚硝酸盐, 比色测定糠醇和糖, 检验酮糖、木质素的试剂, 重氮化合物盐类试剂, 有机合成。1.苯磺酸用发烟硫酸磺化、中和，再经碱熔、酸化、正丁醇萃取、蒸去溶剂后，经蒸馏而得成品。2.由间二硝基苯加氢制得间苯二胺，再由间苯二胺水解制得。3.间氨基苯酚水解制得。间苯二酚也可以由苯和丙烯采用二异丙苯过氧化法来生产，该法与异丙苯法制苯酚相似。间苯二酚的制备方法较多，如苯磺化碱熔法、间苯二酚与苯酚联产法、间苯二胺法、间二异丙苯法、间氨基苯酚水解法等。苯磺化碱熔法以苯为原料，经磺化得间苯二磺酸，再经中和碱熔、酸化而得。
将苯、65％发烟硫酸和硫酸钠分别加入反应器中，控制反应温度在75℃，得磺化物。然后向此磺化物中加入无水硫酸钠，搅拌加热至175℃使其溶解，在此温度下加入三氧化硫，再反应1.5h，得二磺化物(苯二磺酸含量75％)。将二磺化物用稀碱液中和，并除去过量的硫酸盐后，所得苯二磺酸钠盐在290℃下逐渐加到熔化的氢氧化钠中，在15min内升温至325℃，而后将碱熔物溶于水，用硫酸酸化，再用乙醚萃取，蒸出溶剂，即得间苯二酚成品。有毒物品高毒口服-大鼠LD50: 301 毫克/公斤;口服-小鼠LD50: 200 毫克/公斤皮肤-兔子 20毫克/24小时 中度; 眼睛-兔子100 毫克 重度与空气混合可爆可燃; 燃烧产生有毒氯化物刺激烟雾库房通风低温干燥; 与氧化剂分开存放二氧化碳、泡沫、雾状水。TWA 45 毫克/立方米; STEL 90 毫克/立方米