4-羟基苯硼酸

4-羟基苯硼酸

中文名称4-羟基苯硼酸
中文同义词4-羟基苯基硼酸(含数量不等的酸酐);4-羟基苯硼酸 (+4℃);4-羟基本硼酸;4-羟基苯硼酸(含有数量不等的酸酐);4-羟基苯硼酸,97%;4-羟基苯硼;4-羟基苯硼酸(含有酸酐);(CATA备库-C)对羟基苯硼酸
英文名称4-Hydroxyphenylboronic acid
英文同义词RARECHEM AH PB 0222;(P-HYDROXYPHENYL)BORONIC ACID;BORONIC ACID, (4-HYDROXYPHENYL)-;4-Boronophenol~4-Hydroxyphenylboronic acid;4-Hydroxybenzeneboronic;4-BORONOPHENOL;4-HYDROXYPHENYLBORONIC ACID;4-HYDROXYBENZENEBORONIC ACID
CAS号71597-85-8
分子式C6H7BO3
分子量137.93
EINECS号615-307-0
相关类别苯基硼酸类及衍生物系列;醇类及衍生物;硼酸类,腈类,过渡金属化合物;硼酸;硼酸酯;三氟硼酸钾;硼酸系列;有机金属试剂;医药中间体;硼酸及其衍生物;氨基酸及其衍生物;医药原料;化工中间体;硼酸类衍生物;生物试剂;有机化学;化工原料;中间体-有机中间体;blocks;BoronicAcids;Alcohols and Derivatives;Boron, Nitrile, Thio,& TM-Cpds;Organic acids;Aryl;Organoborons;B (Classes of Boron Compounds);Boronic Acids;Boronic Acid;Boronic Acids;Boronic Acids and Derivatives;OLED materials,pharm chemical,electronic;Boronate Ester;Potassium Trifluoroborate;化学原料;有机化工-有机硼酸系列;化工中间体;bc0001
Mol文件71597-85-8.mol
结构式4-羟基苯硼酸 结构式

4-羟基苯硼酸 性质

熔点>230 °C (lit.)
沸点351.4±44.0 °C(Predicted)
密度1.32±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件Inert atmosphere,Room Temperature
溶解度溶于乙腈、DMSO、甲醇
形态粉末
酸度系数(pKa)9.09±0.10(Predicted)
颜色灰白色至浅棕色
水溶解性25 g/L
BRN2963491
InChIKeyCOIQUVGFTILYGA-UHFFFAOYSA-N
CAS 数据库71597-85-8(CAS DataBase Reference)

4-羟基苯硼酸 用途与合成方法

4-羟基苯硼酸属于硼酸类衍生物,其能溶解于常见的有机溶剂例如乙酸乙酯,二甲基亚砜,二氯甲烷以及醇类溶剂等,但在水中的溶解性较差。其常用于Suzuki偶联反应,可作为有机合成,生物化学和精细化学品中间体,用于药物分子,农药分子以及生物活性分子的衍生化和修饰。

4-羟基苯硼酸在常温常压下为白色或者灰白色固体粉末状,其化学性质较为稳定,正常情况下不会分解,但是分子具有一定的酸性可以和碱性物质成盐,此外硼酸单元可以在氧化剂的作用下氧化成相应的酚羟基。

将4-溴苯酚(173毫克,1.0毫摩尔)和四羟基二硼(106毫克,1.2毫摩尔)溶解于甲醇(5毫升,所得的反应溶液在15度下在配备Spectroline低压的光化学反应器组件,然后将反应混合物在其中辐照3小时。反应结束后,将反应混合物转移到一个含有碳酸氢钠(252毫克,3毫摩尔)的圆底烧瓶,蒸发甲醇,用戊烷(3 x 15 mL)共沸干燥残留物,然后用戊烷(3 x 15 mL)清洗得到的固体,并丢弃残留的戊烷溶液。向烧瓶中加入丙酮(30 mL),并将溶液通过硅藻土垫,浓缩所得溶液至干,最后从丙酮/叔丁基甲基醚混合物中重结晶提纯粗混合物即可得到4-羟基苯硼酸。

4-羟基苯硼酸的合成路线

图 4-羟基苯硼酸的合成路线

4-羟基苯硼酸是一种有机中间体,可由4-羟基苯硼酸三步制备得到。可用于偶联反应。
用途 
主要用于Suzuki偶联反应中的常用有机试剂

安全信息

危险品标志Xi,C
危险类别码36/37/38-34
安全说明26-36-37/39-45-36/37/39-27
WGK Germany3
TSCANo
海关编码2931 90 00
危险等级IRRITANT

MSDS信息

提供商 语言
英文
英文
中文
英文
更新日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2024/01/16L155944-羟基苯硼酸, 97%
4-Hydroxybenzeneboronic acid, 97%
71597-85-81g335元
2024/01/16L155944-羟基苯硼酸, 97%
4-Hydroxybenzeneboronic acid, 97%
71597-85-85g1365元
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