二磷酸腺苷
| 中文名称 | 二磷酸腺苷 |
|---|---|
| 中文同义词 | （需冷藏）;5ˊ-二磷酸腺苷;腺苷-5ˊ-二磷酸;腺苷二磷酸、5-腺苷二磷酸;5-腺苷二磷酸;腺苷-5-二磷;二磷酸腺苷酸;ADENOSINE 5'-DIPHOSPHATE 二磷酸腺苷 |
| 英文名称 | ADP |
| 英文同义词 | 5'-ADP;ADENOSINE-5'-DIPHOSPHORIC ACID;ADENOSINE 5'-DIPHOSPHATE;adenosine,5’-(trihydrogendiphosphate);adp(nucleotide);ADENOSINE-5'-DIPHOSPHATE (ADP);[[5-(6-aminopurin-9-yl)-3,4-dihydroxy-oxolan-2-yl]methoxy-hydroxy-phosphoryl]oxyphosphonic acid;1-Deoxy-1-(3H-imidazo[2,1-i]purin-3-yl)-β-D-ribofuranose 5-diphosphoric acid |
| CAS号 | 58-64-0 |
| 分子式 | C10H15N5O10P2 |
| 分子量 | 427.2 |
| EINECS号 | 200-392-5 |
| 相关类别 | 医药原料;小分子抑制剂，天然产物;植物激素及核酸类;核苷，核苷酸，寡核苷酸;核酸;生化试剂;中间体;医药中间体;其他科研原料药;小分子抑制剂;化合物：原料药;精细化工;对照品;其他生化试剂;其他原料;Pharmaceutical Intermediates;Nucleic acids;Inhibitors;原料;中药对照品;Pharmaceutical;有机化工;食品添加剂;通用生化试剂-核酸;试剂盒-Elisa试剂盒 |
| Mol文件 | 58-64-0.mol |
| 结构式 |  |
二磷酸腺苷 性质
| 熔点 | >145oC (dec.) |
|---|---|
| 沸点 | 196°C |
| 密度 | 2.49±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | -20°C |
| 溶解度 | 可溶于DMSO（轻微加热）、甲醇（轻微）、水（轻微） |
| 酸度系数(pKa) | pK2: 4.2(-1);pK3: 7.20(-2) (25°C) |
| 形态 | 固体 |
| 颜色 | 白色至类白色 |
| Merck | 13,155 |
| BRN | 67722 |
| InChIKey | XTWYTFMLZFPYCI-KQYNXXCUSA-N |
| SMILES | C(OP(=O)(O)OP(O)(O)=O)[C@H]1O[C@@H](N2C3C(=C(N=CN=3)N)N=C2)[C@H](O)[C@@H]1O |
| EPA化学物质信息 | Adenosine 5'-(trihydrogen diphosphate) (58-64-0) |
二磷酸腺苷又称腺苷二磷酸。一种高能磷酸化合物。二磷酸腺苷(ADP)是体内能量储存、代谢和信号转导的核心组成部分。它是ATP的前体，在此作用下，广泛应用于细胞过程，包括呼吸、生物合成反应、运动和细胞分裂。由二个磷酰基以焦磷酸键相连，再通过磷酸酯键与腺苷51-C连接而成。结构式如下图1。可水解产生腺苷一磷酸(AMP)和磷酸，反应的标准自由能变化为—27.2 kJ·mol-1。在生物体内，可由腺苷三磷酸(ATP)水解或磷酰基转移脱去一个磷酸后生成。在一般组织中又可经底物水平磷酸化和氧化磷酸化，在光合组织中还可经光合磷酸化，再转变为ATP。
图1为二磷酸腺苷结构式。
各种核苷酸中只含一分子磷酸者，称为一磷酸核苷，例如腺嘌呤一磷酸核苷(AMP)又称一磷酸腺苷。如果含二个或三个磷酸分子，则分别称为二磷酸腺苷(ADP)和三磷酸腺苷 (ATP)，后者末端的磷酸根易于水解断裂并释放能量，一般称之为高能磷酸键。ATP脱磷酸后形成ADP，ADP在细胞呼吸过程中磷酸化又可生成ATP。其他像三磷酸鸟苷(GTP)、三磷酸胞苷(CTP)和三磷酸尿苷(UTP)，同样都是细胞代谢和能量转运过程中不可缺少的物质。在细胞内还陆续发现一些环状的腺苷酸和鸟苷酸，它们是由ATP和GTP分别在腺苷酸环化酶和鸟苷酸环化酶的作用下，失去二分子磷酸而生成的3′，5′-磷酸核苷。环磷酸腺苷(cAMP)是许多激素在细胞内发挥作用的共同介质，为激素(第一信使)作用的“第二信使”。激素作用于细胞膜上的特异性受体，激活腺苷酸环化酶，在腺苷酸环化酶的作用下，ATP生成cAMP，使蛋白激酶活化，再在蛋白激酶的作用下影响某些酶的活化或生成，实现对物质代谢的调节，从而产生相应的生理功能。cGMP也是细胞内调节代谢的重要物质。依赖它们之间的极其细微的平衡关系，来维持和控制细胞的正常生长。
图2为各种核苷酸在物质代谢中的作用。能量代谢是指机体物质代谢(新陈代谢)过程中有关能量产生与消耗的过程。肌肉活动时能量的直接来源是三磷酸腺苷(ATP)的分解，最终来源是糖或脂肪的分解。肌肉中的ATP在酶的作用下迅速分解为二磷酸腺苷(ADP)和无机磷酸，同时释放出能量，这些能量便是肌肉收缩(活动)唯一的直接能源。但肌肉的三磷酸腺苷储备量很少，所以必须边分解边合成，才能使肌肉活动持久。实际上三磷酸腺苷一被分解就立即从其他产物再合成。当肌肉中有二磷酸腺苷时，肌肉中另一高能磷酸化合物——磷酸肌酸 (CP)立即分解为磷酸和肌酸放出能量供二磷酸腺苷再合成三磷酸腺苷。但肌肉中磷酸肌酸也是有限的，也必须不断再合成，磷酸肌酸再合成时所需要的能量是来自糖的分解。糖的分解取决于当时机体供氧的情况，供氧充足时直接来自糖或脂肪的有氧氧化; 当供氧不足时则来自糖的无氧酵解，结果形成乳酸。当供氧充足时乳酸一部分继续氧化放出能量，但大部分(4/5)再合成肝糖原。
机体内能量转化甚为复杂，所产生的能量并不都能迅速转变为热能。有20～25%转变为机械功，小部分转变为电能，大部分以热的形式散发掉。但是在机体完成任何工作时，任何能量形式最后均转变为热能。机体释放的热量是整个机体能量消耗的精确尺度，因此测定热反应时所释放的能量称为测热法。但直接测定机体的散热量很不方便。后来发现机体所释放的热量同排出的二氧化碳以及氧消耗量之间，有精确的相互关系。故在实际工作中普遍用气体代谢法间接地确定能量消耗值。这种方法称间接测热法，具有仪器轻便、操作简单、准确等优点。Adenosine 5'-diphosphate (Adenosine diphosphate) 是核苷二磷酸，是 ATP 酶对 ATP 去磷酸化的产物。Adenosine 5'-diphosphate 通过在 P2T-嘌呤受体上的作用诱导人血小板聚集并抑制刺激的腺苷酸环化酶。
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Human Endogenous Metabolite
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Adenosine 5'-diphosphate consists of the pyrophosphate group, the pentose sugar ribose, and the nucleobase adenine. Adenosine 5'-diphosphate is the product of ATP dephosphorylation by ATPases. ADP is converted back to ATP by ATP synthases. ATP is an important energy transfer molecule in cells. Adenosine 5'-diphosphate is utilized in a wide number of cellular processes, including respiration, biosynthetic reactions, motility, and cell division.
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