前列腺素E1

前列腺素E1

中文名称前列腺素E1
中文同义词前列腺素E1;前列地尔,前列腺素E1;(1R,2R,3R)-3-羟基-2-[(E)-(3S)-3-羟基-1-辛烯基]-5-氧代环戊烷庚酸;前列腺素EL;(11Α, 13E, 15S)-11, 15-二羟基-9-酮前列-13-烯-1-酸;(11Α,13E,15S)-11,15-二羟基-9-氧代前列-13-烯-1-酸(11Α,13E,15S)-11,15-DIHYDROXY-9-OXOPROST-13-EN-1-OIC ACID;前列腺素 E1;前列地尔
英文名称Prostaglandin E1
英文同义词Prost-13-en-1-oic acid, 11,15-dihydroxy-9-oxo-, (11a,13E,15S)-;(8S,11S,12S,13E,15R)-11,15-Dihydroxy-9-oxoprost-13-en-1-oic acid;ent-PGE1;Alprostadil (PGE1)/Prostaglandin E1;Prostaglandin E1 or AIPROSTADIL;l-3-hydroxy-2-(3-hydroxy-1-octenyl)-5-oxocyclopentaneheptanoicacid;l-cyclopentaneheptanoicaci;l-pge1
CAS号745-65-3
分子式C20H34O5
分子量354.49
EINECS号212-017-2
相关类别前列腺素类;激素及其有关药物;前列腺素;药物;固醇及类固醇类;生物化学品;脂类;信号转导通路激酶抑制剂;医药中间体;其他科研原料药;医药原料;中间体;前列素类;小分子抑制剂;医药原料药;前列腺素E1;优势产品;原料药;Miscellaneous Biochemicals;Prostaglandins;Prostaglandin;Chiral Reagents;Intermediates & Fine Chemicals;Pharmaceuticals;Prostanoid receptor and related;Prostaglandin E1, Edex, Muse, Liprostin;前列素系列;精细化工;API;有机原料;抑制剂;脑血管用药;甾体激素类;化学试剂;化工原料;其他化工产品;前列素;活性小分子库;试剂盒-细胞分析试剂盒;试剂盒-Elisa试剂盒;原料中间体;小分子
Mol文件745-65-3.mol
结构式前列腺素E1 结构式

前列腺素E1 性质

熔点115-116 °C
比旋光度-64 º (c=1.0, C2H5OH)
沸点407.69°C (rough estimate)
密度1.0458 (rough estimate)
折射率1.6120 (estimate)
储存条件-20°C
溶解度乙醇:1 mg/mL
形态粉末
酸度系数(pKa)pKa 4.85± 0.07(H2O,t=25±0.1,I=0.1(NaCl)) (Uncertain)
颜色白色至类白色
水溶解性insoluble
Merck13,7968
BRN5294062
稳定性自购买之日起 1 年内保持稳定。 DMSO 或乙醇溶液可在 -20°C 下保存长达 1 个月。
InChIKeyGMVPRGQOIOIIMI-DWKJAMRDSA-N

前列腺素E1 用途与合成方法

前列腺素E1(Prostaglandin E1)又名前列地尔、保达新、凯时和凯威捷。前列腺素E1是广泛存在于体内的生物活性物质,为前列腺素家族中的一员,是一种公认的内源性生理活性物质。前列腺素E1直接作用于血管平滑肌,扩张血管,提高血流量,改善微循环灌注;并抑制血小板聚集和血栓素A2生成,抑制动脉粥样硬化、脂质斑与免疫复合物形成; 扩张外周小血管和冠状动脉,降低外周血管阻力与血压,保护血小板细胞膜,防止血栓形成; 保护缺血心肌,缩小心肌梗死面积; 抗心力衰竭;扩张肾血管,增加肾血流量,清除非蛋白氮,调节水钠平衡,具有利尿和保护肾功能的作用。t1/2为5~10min。68%经肝代谢后由肾排出。临床用于冠心病心绞痛、心肌梗死、肺动脉高压、慢性动脉闭塞等。本信息是由Chemicalbook的建斌编辑整理。为白色或淡黄色针状结晶,Mp115~116℃,比旋度为-61.6°(c = 0.56,THF) 。易溶于乙醚( ethyl) 。1.扩张血管,抑制血小板聚集。
2.改善肝脏循环,增加供氧,促进肝脏代谢和解毒。
3.稳定肝细胞膜,抑制炎症因子,促进肝细胞再生。羊精囊→( KCl,EDTA-Na2,pH8) →酶的混悬液→孵育( 氢醌,谷胱甘肽,二高-γ-亚麻酸) →反应液→提取( 丙酮,乙醚,二氯甲烷) →前列腺素粗品→前列腺素E1粗品( 分离,硅胶柱) 。1.色谱条件 检测波长:214nm;流速:1.0mL/min;流动相:乙腈:0.02 mol/L磷酸二氢钾(pH =4.9±0.5)=30∶70;色谱柱: 迪马C18(200mm×4.6mm,5μm);进样量: 10μL;理论塔板数:以前列腺素E1峰计算应不低于2000。
2.对照品溶液制备 精密称取PGE1对照品0.5mg,精密加入25%乙醇溶液5mL,制成0.1mg/mLPGE1溶液。精密吸取0.5mL至5mL容量瓶中,加25%乙醇溶液定溶至刻度,过0.22μm微孔滤膜,即得。
3.供试品溶液制备 精密称取自制PGE粗品0.1mg,精密加入无水乙醇溶液1mL,过0.22μm微孔滤膜,即得。
4.含量测定方法 精密量取供试品溶液10μL,注入液相色谱仪中,按“1”项下条件操作,测定前列腺素E1吸收峰的峰面积积分值,计算前列腺素E1含量。C样= A样×C对/A对PGE1的基本结构是不饱和二十碳烃基脂肪酸,由一个五碳环和两条烃链组成,侧链有一个双键。
机体合成前列腺素的前体物质是花生四烯酸,经环氧化合酶和脂质氧化酶催化生成前列腺素(如PGD2、PGE1、PEG2、PGF2α、PGI2等)和血栓素。PGE1在生物体内不稳定,肺脏是其主要的合成和代谢场所。当PGE1首次经过肺循环时,大约60%-90%被代谢,其生物转化产物几乎没有生物活性。PGE1在动脉内输入后5min,在静脉血中便达最大和稳态的血药浓度,停止输入5min即恢复到基础血药浓度,经过β氧化和ω氧化后,72h内88%的PGE1代谢产物由尿排出其余12%经粪便排出。由于PGE1体内代谢很快,为保持药效,通常采用长时间持续静滴给药或制备成脂质体制剂。PGE1不良反应可累及全身多个系统和器官,但以注射部位不良反应最常见,主要表现为注射部位红肿、瘙痒,并可出现血管疼、血管炎,有的患者沿静脉皮肤可出现“红线”。
消化系统不良反应,表现为恶心、呕吐、腹泻等,这可能与PGE1具有收缩胃肠道平滑肌作用有关。神经系统不良反应和心血管系统不良反应也较常见。另外,还有红斑、瘙痒、药疹及全身性过敏反应,这可能是由于PGE1通过直接与肥大细胞表面糖蛋白结合而致敏,再与抗原结合即可产生速发过敏反应的多种生物活性物的释放,特别是组胺等物质从而引发过敏反应。此外,PGE1还可引起眼干、眼花、口干、腰背痛和白细胞总数减少等少见不良反应,也应该引起临床足够的重视。用药期间,应注意检查体温、血压和白细胞。心衰、青光眼,消化道溃疡、间质性肺炎者慎用。对静脉有刺激作用,可出现红、肿、热、痛等炎症刺激症状,可引起静脉炎。此时应调整滴速或停用观察。临时配用,不能使用冻结的药品。1.严重心功能不全。2.妊娠妇女。3. 过敏者急慢性肝炎,特别可用于重型肝炎的治疗。用于糖尿病神经病变、心肌梗死、血栓性脉管炎、闭塞性动脉硬化症、视网膜中心静脉血栓。临床用于糖尿病并发症、冠心病、顽固性心力衰竭、先天性心脏病合并肺动脉高压、高血压、脑梗塞、慢性动脉闭塞症、突发性耳聋、视网膜静脉阻塞症、病毒性肝炎、慢性胃炎、十二指肠溃疡、慢性肾功能不全、胰腺炎、器官移植中的应用、勃起功能障碍、引产及产后出血、股骨头坏死、腰椎间盘突出症、带状疱疹后遗神经痛、支气管哮喘。静脉滴注:一般剂量为0.05~0.5μg/ (kg·min),先用2ml生理盐水溶解,心绞痛100μg/d加入5%葡萄糖溶液250ml中滴注;心肌梗死100~200μg/d加入5%葡萄糖溶液250ml中滴注,重症可用至400μg/d。1个疗程为7~10d。
化学性质 
PG是一组以二十碳直链不饱和脂肪酸、通常是花生四烯酸为生物合成前体、经酶或非酶转化生成的、以前列腺烷酸(prostanoic acid)为骨架的内源性生理活性物质。1958年首次由羊精囊分离得到两种PG的结晶纯品:PGE1和 PGF。天然PG按结构分为三族(PG1、PG2、PG3)、十型(PGA、PGB、PGC、PGD、PGE、PGF、PGG、PGH、PGI、PGJ)。E、F型中的六种天然PG,即 PGE1、PGE2、PGE3及PGF+PGF+PGF研究得最早,称初级PG;A、B、C、D、G、H、I、J等天然PG则称次级PG。各种PG的名称代号(如E、F等)是根据早年研究时观察到的现象而来。易溶于乙醚(ethyl)的PG用E表示,即PGE;易溶于磷酸盐(瑞典语fosfate)溶液的PG用F表示,即PGF。PGA、PGB则分别表示PGE经酸(acid)或碱(base)处理后生成的产物。
本品为白色或淡黄色针状结晶。Mp115-116℃,比旋度为-61.6°(c=0.56,THF)。前列腺素E1是具有扩张血管和抑制血小板凝集作用的生理活性物质,能抑制血管平滑肌细胞的游离Ca2+,抑制血管交感神经末梢,释放去甲肾上腺素使血管平滑肌舒张、外周阻力降低、降低血压,增加冠脉流量,降低心肌耗氧量,从而使心绞痛缓解,减少心肌梗死的发生和缩小梗死范围。它能提高衰竭心脏的心肌收缩力、增加心血管输出量,改善冠状循环、保护缺血心肌。它能有效地抑制胆固醇附加免疫损伤所致动脉硬化的形成。抑制平滑肌细胞增长,减少斑块。扩张肾血管,增加肾血流量,调节水钠平衡,产生利尿作用。
用途 
治疗肝炎肝硬变、脑梗塞、糖尿病、阳痿、呼吸系统疾病。对肝功能损害不严重的childA、B级患者,尤其是childA级患者有抗纤维华作用。用于引产、催产、肾功能不全,治疗腮腺炎、胰腺炎等。注射用前列腺素E1主要适用于心肌梗死、心力衰竭、血栓性脉管炎、慢性动脉闭塞症、视网膜中央静脉血栓,用于体外循环保护血小板、动脉造影、血管重建手术等。
用途 
为花生四烯的衍生物。能显著地抑制和解除血小板凝集,改善血液微循环,同时还直接作用血管平滑肌,扩张动脉血管,半衰期长达5~10分钟。临床用于各类型心绞痛、缩小心肌梗塞面积、维持婴幼儿动脉导管开放、体动脉和肺动脉高压、周围血管疾病以及其它形式体外循环中的抗凝治疗。
用途 
适用于心肌梗塞、心力衰竭、血栓性脉管炎、慢性动脉闭塞症、视网膜中央静脉血栓等。
生产方法 
从环戊烯衍生物(Ⅰ)出发,经下列反应而得。
生产方法 
以羊精囊为原料
PGE粗品的制备 以羊精囊为原料,经酶制备、孵育、有机溶剂提取、硅胶柱分离制得。
绵羊精囊[KCl, EDTANa2, Ph8]→酶混悬液[氢醌,谷胱甘肽]→[花生四烯酸,O2]反应液[丙酮,乙醚,二氯甲烷]→PGS粗品[分离]→[硅胶柱]PGE粗品
PGE1成品的制备 每1g PGE粗品用20g硅胶,取200-250目10倍PGE质量的活化硝酸银硅胶混悬于V乙酸乙酯:V冰醋酸:V石油醚:V=220:22.5:125:5(石油醚的bp 90-120℃)的展开剂中,湿法装柱。将粗品用少量的同一展开剂溶解,上柱,洗脱。分别收集PGE1和PGE2部分。将PGE1部分于35℃以下充氮浓缩至无醋酸味,加乙酸乙酯溶解,加水洗酸,pH4-5,加生理盐水除银。乙酸乙酯溶液置冰箱过夜,得PGE1成品。
PGE粗品[硝酸银硅胶柱]→PGE1
梁涌涛、魏凤萍等以γ-亚麻酸甲酯为起始原料,采用化学-酶促合成技术,经两条不同路线合成前列腺素E1,总收率分别为13%和16%。

安全信息

危险品标志Xn,Xi
危险类别码22-36/37/38-61
安全说明36-26
危险品运输编号UN 2811 6.1/PG 3
WGK Germany3
RTECS号GY4569800
F8-10
危险等级6.1(b)
包装类别III
海关编码29375000

MSDS信息

提供商 语言
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更新日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2024/01/25HY-B0131Prostaglandin E11 mg620元
2024/01/25HY-B0131前列腺素E1
Prostaglandin E1
745-65-32mg990元
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