巴豆酸

巴豆酸

中文名称巴豆酸
中文同义词巴豆酸,丁烯酸;1-羧基丙烯;α-丁烯酸;反式-2-丁烯酸;反丁烯-2-酸;反式β-甲基丙烯酸;反式巴豆酸;1-羟基丙酸
英文名称Crotonic acid
英文同义词TRANS-2-BUTENOIC ACID;(E)-CH3CH=CHCOOH;(E)-Crotonic acid;(e)-crotonicaci;(e)-crotonicacid;1-Carboxypropylene;2-Butenoicacid,(2E)-;FEMA 3908
CAS号107-93-7
分子式C4H6O2
分子量86.09
EINECS号203-533-9
相关类别有机中间体;羰基化合物;分析标准品;植物提取物;中间体;植物生化提取物;气相色谱标准品(色标);生化试剂;organic chemical;医药原料;有机化工原料;有机化工原料;医药原料;其他原料;原料;化工中间体;化工原料;农药中间体
Mol文件107-93-7.mol
结构式巴豆酸 结构式

巴豆酸 性质

熔点70-72 °C (lit.)
沸点180-181 °C (lit.)
密度1.027 g/mL at 25 °C (lit.)
蒸气密度2.97 (vs air)
蒸气压0.19 mm Hg ( 20 °C)
FEMA3908 | (E)-2-BUTENOIC ACID
折射率1.4228
闪点190 °F
储存条件Store below +30°C.
溶解度在水中可溶
酸度系数(pKa)4.69(at 25℃)
形态结晶片
颜色白色至浅黄色至浅橙色
PH值3 (10g/l, H2O, 20℃)
气味 (Odor)为 1.00%。乳白色
香型milky
爆炸极限值(explosive limit)15.1%, 171°F
水溶解性94 g/L (25 ºC)
Merck14,2597
JECFA Number1371
BRN1719943
InChIKeyLDHQCZJRKDOVOX-NSCUHMNNSA-N
LogP0.85 at 25℃
CAS 数据库107-93-7(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息Crotonic acid(107-93-7)
EPA化学物质信息2-Butenoic acid, (2E)- (107-93-7)

巴豆酸 用途与合成方法

巴豆酸,又名丁烯酸,有顺式和反式两种异构体。通常的巴豆酸为反式丁烯酸,在甲苯溶液中转化为顺式结构。它是一种不饱和脂肪酸,分子中含有双键和羧基,具有很强的反应性,巴豆酸是一种重要的化工中间体,广泛用于制备树脂,涂料,杀菌剂,增塑剂和药物等。于装有搅拌器、回流冷凝器(装氯化钙干燥管)的反应瓶中,加入新蒸馏过的乙醛(2)25g(32,mL,0.57mol),干燥粉状的丙二酸59.5g(0.57mol),干燥的吡啶67g,哌啶0.5mL。冰水浴或冰箱中放置24h。而后蒸汽浴加热直至无二氧化碳气体逸出为止。冰浴中冷却,加入1:1的稀硫酸60mL,并冰浴中放置3~4h。滤出析出的结晶。母液用乙醚提取三次,无水硫酸钠干燥,蒸去乙醚,得部分固体。将两份固体合并,石油醚重结晶,得巴豆酸(1)20g,mp72℃,收率41%。
化学性质 
单斜针状或棱状结晶。 溶于乙醇、乙醚和丙酮。
用途 
反式丁烯酸主要用于制合成树脂、增塑剂、药物,也用于其他有机合成
用途 
用作合成橡胶软化剂,也用于树脂及医药的合成
用途 
巴豆酸为不饱和脂肪酸,分子中含有双键和羧基,因此具有很强的反应性,在工业上具有各种用途,主要用于制备各种树脂、杀菌剂、表面涂料、增塑剂和药物。其最主要的用途是作聚醋酸乙烯涂料的原料。另外,醋酸乙烯-丁烯酸共聚物可用作装订书籍的热熔粘合剂,也可用作壁纸的涂料和纸张、层压板的粘合剂及胶卷显影剂和静电复印液组分。巴豆酸系列产品:丁烯酸酰胺:由烯酸或其酰氯与氨反应而得。丁烯酸酰苯胺:由烯酸酰氯或丁烯酸酐与苯胺反应制得,用于杀虫剂。丁烯酸酐:由烯酸酰氯与丁烯酸钠反应而得,亦可由丁烯酸与乙酐或乙烯酮反应生成,用于制备丁烯酸纤维素及其衍生物。丁烯酸酰氯:由烯酸与三氯化碳或五氯化磷、苯甲酰氯或亚硫酰氯等作用而得,用于制备丁烯酸酯及其衍生物。重要的丁烯酸酯有丁烯酸甲酯、丁烯酸乙酯、丁烯酸正丁酯、丁烯乙烯酯、丁烯酸烯丙酯。丁烯酸的戊酯、牻牛儿酯、2-甲基烯丙酯和2-乙基乙酯均用于香料,其苄酯、氰甲酯和三次甲基二醇酯是杀虫剂。过氧化巴豆酸是氯乙烯和偏氯乙烯聚合的催化剂。巴豆酸也用作合成橡胶软化剂。
用途 
制备合成橡胶的软化剂。DL-苏氨酸和维生素A的制备。
用途 
用于制备各种树脂、杀菌剂、表面涂料、杀菌剂、增塑剂。
生产方法 
以巴豆醛为原料,在催化剂乙酸铜-乙酸钴的混合物存在下经空气或氧气氧化即可制得。工艺过程有连续法和间歇法。此外,由木材干馏可得小量丁烯酸,实验中由乙醛与丙二酸缩合也可制备。

安全信息

危险品标志C,N,Xi
危险类别码21/22-34-50/53-36/37/38
安全说明26-36/37/39-45-61-37/39
危险品运输编号UN 2823 8/PG 3
WGK Germany3
RTECS号GQ2900000
自燃温度744 °F
危险等级8
包装类别III
海关编码29161940
毒性LD50 orally in rats: 1.0 g/kg (Smyth, Carpenter)

MSDS信息

提供商 语言
中文
英文
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更新日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2024/01/25HY-Y1644巴豆酸
NSC 8751
107-93-7500mg400元
2024/01/25HY-Y1644巴豆酸
NSC 8751
107-93-710mM * 1mLin Water500元
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