CBZ-L-缬氨酸

CBZ-L-缬氨酸

中文名称CBZ-L-缬氨酸
中文同义词CBZ-L-缬氨酸;(S)- N-(苄氧羰基)缬氨酸;N-苯甲氧羰基-L-缬氨酸;N-苄氧羰基-L-缬氨酸,99%;Z-L-缬氨酸;N-苄氧羰基-L-缬氨酸(CBZ-L-缬氨酸);N-苄氧羰酰基-L-缬氨酸CBZ-L-缬氨酸;N-CBZ-L-缬氨酸
英文名称N-Carbobenzyloxy-L-valine
英文同义词Z-VALINE;N-Carbobenzyloxy-L-valine Cbz-L-Valine;CBZ-L-Valine (Z-Val-OH);N-Cbz-L-valine Z-Val-OH;N-CBZ-L-Val-OH;Carbobenzyloxy-L-valine 99%;Carbobenzyloxy-L-valine, >=99%;Z-L-valine99%
CAS号1149-26-4
分子式C13H17NO4
分子量251.28
EINECS号214-562-1
相关类别氨基酸类;医药中间体;氨基酸衍生物;保护氨基酸;氨基酸及其衍生物;保护氨基酸及多肽类产品;手性产品;中间体;氨基酸;化学生物学;化学试剂;中药对照品;生化试剂-氨基酸类;原料;化工中间体工业原料;Miscellaneous Biochemicals;chiral;PROTECTED AMINO ACID & PEPTIDES;Valine [Val, V];Z-Amino Acids and Derivatives;Amino Acids;Amino Acids (N-Protected);Biochemistry;Cbz-Amino Acids;Chiral Compounds;Cbz-Amino acid series;化工原料;化工;通用生化试剂-氨基酸;医药及有机合成中间体;保护氨基酸系列-CBZ类保护氨基酸;化学试剂;对照品
Mol文件1149-26-4.mol
结构式CBZ-L-缬氨酸 结构式

CBZ-L-缬氨酸 性质

熔点62-64 °C(lit.)
比旋光度-4 º (c=2,acetic acid)
沸点394.43°C (rough estimate)
密度0,926g/cm
折射率-4.3 ° (C=2, AcOH)
储存条件Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
溶解度可溶于醋酸、DMSO(少许)、乙醇(少许)
形态结晶粉末
酸度系数(pKa)4.00±0.10(Predicted)
颜色白色至类白色
旋光性 (optical activity)[α]20/D 4.2±0.5°, c = 2 in chloroform
BRN2056617
InChIInChI=1S/C13H17NO4/c1-9(2)11(12(15)16)14-13(17)18-8-10-6-4-3-5-7-10/h3-7,9,11H,8H2,1-2H3,(H,14,17)(H,15,16)/t11-/m0/s1
InChIKeyCANZBRDGRHNSGZ-NSHDSACASA-N
SMILESC(O)(=O)[C@H](C(C)C)NC(OCC1=CC=CC=C1)=O
CAS 数据库1149-26-4(CAS DataBase Reference)

CBZ-L-缬氨酸 用途与合成方法

CBZ-L-缬氨酸又叫N-苄氧羰基-L-缬氨酸,是一种由Cbz保护的缬氨酸,广泛应用于药物合成领域。

1149-26-4的合成

取L-缬氨酸1.17Kg(10mol)、2mol/L的氢氧化钠溶液5L、 1.06Kg(10mol)碳酸钠加入20L反应釜中,开启搅拌,待L-缬氨酸溶解完全后,将溶液温度降至0℃以下,滴入含氯甲酸苄酯2.05Kg(12mol) 的1,4-二氧六环溶液5L,滴加过程溶液温度保持在20℃以下,滴毕,室温下反应8h。反应毕,反应液用二氯甲烷2.5L萃取,弃去有机相,水相冷却至10℃以下,滴入浓盐酸直到pH=2,再于10℃下搅拌 30min,析出大量白色固体,抽滤,滤渣用水洗涤,将白色固体放入真空干燥箱中干燥,得到白色CBZ-L-缬氨酸2.35Kg,收率为 93.7%,纯度99.6%(HPLC),旋光值为-4.1°(C=2,冰乙酸,T=20℃)。

化学性质 
白色结晶。熔点55-61℃。
用途 
生化研究
用途 
用于生化试剂,万乃洛韦或伐昔洛韦等洛韦系列侧链合成,增压素等其它多肽合成。
用途 
用作药物中间体

安全信息

危险品标志Xi,Xn
危险类别码38-43-36/37/38-20/21/22
安全说明36/37-36-26
WGK Germany3
Hazard NoteIrritant
海关编码29242990

MSDS信息

提供商 语言
英文
英文
英文
中文
英文
更新日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2024/01/25HY-W008753Z-L-Val-OH25 g100元
2024/01/16A13583N-苄氧羰基-L-缬氨酸, 99%
N-Benzyloxycarbonyl-L-valine, 99%
1149-26-41g203元
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