2-氨基-4-溴吡啶

2-氨基-4-溴吡啶

中文名称2-氨基-4-溴吡啶
中文同义词4-溴吡啶-2-胺;2-氨基-4-溴吡啶(1个月);2-氨-4-溴-基吡啶;2-氨基-4-溴吡啶,98%;2-氨基-4-溴吡啶;2-氨基-4-溴吡啶 5G;2-氨基-4-溴吡啶2-AMINO-4-BROMOPYRIDINE;2-氨-4-溴砒啶
英文名称2-Amino-4-bromopyridine
英文同义词2--4- aMinopyridinebroMide;2-AMino-4-broMopyridine SynonyMs 4-BroMopyridin-2-ylaMine;4-Bromo-2-amine-pyridin;2-Pyridinamine, 4-bromo-;2-Amino-4-bromopyridine 95%;4-Bromo-pyridin-2-ylamine ,98%;2-Amino-4-bromopyridine£4-Bromopyridin-2-ylamine;4-BroMo-2-pyridinaMine
CAS号84249-14-9
分子式C5H5BrN2
分子量173.01
EINECS号640-931-5
相关类别吡啶类系列;杂环系列;杂环砌块;医药中间体;吡啶;吡啶类;Bases & Related Reagents;Nucleotides;通用试剂;氨基酸衍生化合物;含硫化合物;吡啶类衍生物;化工原料;合成材料中间体;有机化学;Heterocyclic Series;pharmacetical;Pyridine series;Amines;Pyridines;Pyridine;Organohalides;Nucleotides and Nucleosides;Aromatics;Heterocycles;intermediate
Mol文件84249-14-9.mol
结构式2-氨基-4-溴吡啶 结构式

2-氨基-4-溴吡啶 性质

熔点142-146 °C
沸点268.2±20.0 °C(Predicted)
密度1.710±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
溶解度可溶于氯仿(少许)、甲醇(少许)
酸度系数(pKa)5.72±0.11(Predicted)
形态固体
颜色灰白色至米色
InChIKeyBAQKUNMKVAPWGU-UHFFFAOYSA-N
CAS 数据库84249-14-9(CAS DataBase Reference)

2-氨基-4-溴吡啶 用途与合成方法

2-氨基-4-溴吡啶,又名4-溴-2-氨基吡啶,由于分子中溴原子、氨基可以继续生化引入其它官能团,可以设计和合成很多新颖多样的杂环化合物,因此,2-氨基-4-溴吡啶是一种应用广泛的医药中间体。2-氨基-4-溴吡啶是可用于有机合成的化合物。

CN201510652275.8提供一种新的2-氨基-4溴吡啶的合成方法,该方法原料成本低廉,收率高, 反应操作简单,三废处理方便,易于实现工业化。

包括以下步骤:

(1)酯化反应:4-溴吡啶盐酸盐酯化得到4-溴吡啶-2-甲酸乙酯粗品;

(2)氨化反应:4-溴吡啶-2-甲酸乙酯粗品经氨化得到4-溴吡啶-2-甲酰胺;

(3)霍夫曼降解反应:4-溴吡啶-2-甲酰胺经霍夫曼降解得到2-氨基-4-溴吡啶;

   84249-14-9的合成

第一步:于20升三口瓶中加入丙酮酸乙酯,降温至0度,机械搅拌下滴加双氧水,滴加过程控制温度0度以下,滴完放置待用;于200升反应釜中加入二氯甲烷以及4-溴吡啶盐酸盐游离后的二氯甲烷溶液(如取5公斤4-溴吡啶盐酸盐,溶于30升水中,用碳酸氢钠调PH至8,用50升二氯甲烷分三次萃取),硫酸亚铁和浓度为50wt%的硫酸水溶液,搅拌下降温至零下10度,滴加之前20升反应 瓶中制好的试剂,滴加过程温度控制在零下10度到0度之间,滴完保温搅拌一小时,TCL检测反应结束,将反应体系加入100升水中,充分搅拌30分钟,分液,反复此操作,至水相无色,有机相浓缩,得到粗品8.5公斤,为棕红色液体A,不需纯化,直接用于下一步。

第二步:将8.5公斤A分批加入35升氨水中,甲烷搅拌过夜,离心,得到粗品用乙酸乙酯泡洗,离心,得到酰胺4.5公斤;

第三步:于50升反应釜中加入水,氢氧化钠,搅拌下降温到0度,滴加溴素,滴完降 温至零下10度,分批加入酰胺,加完保温搅拌一个小时,然后加热至80度反应一个小时,TCL 检测至反应结束,降至室温,离心,得到粗品,用甲苯结晶,得到纯品1.5公斤。

安全信息

危险品标志Xi,Xn
危险类别码36/37/38-36-22
安全说明26-36
WGK Germany3
危险等级IRRITANT
海关编码29333990

MSDS信息

更新日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2024/01/16H315002-氨基-4-溴吡啶, 97%
2-Amino-4-bromopyridine, 97%
84249-14-9250mg509元
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2-Amino-4-bromopyridine, 97%
84249-14-91g1412元
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