酒石酸

酒石酸(tartaric acid)是一种羧酸﹐存在于多种植物中，如葡萄和罗望子，也是葡萄酒中主要的有机酸之一。酒石酸作为食品中添加的抗氧化剂，可以使食物具有酸味。酒石酸与柠檬酸类似，可用于食品工业，如制造饮料。酒石酸和单宁合用，可作为酸性染料的媒染剂。酒石酸能与多种金属离子络合，可作金属表面的清洗剂和抛光剂。酒石酸别名2，3-二羟基琥珀酸、二羟基琥珀酸、葡萄酸，由于酒石酸分子中含有两个相同的不对称碳原子，故有三种旋光异构体，酒石酸有D-酒石酸、L-酒石酸和DL-酒石酸。酒石酸为无色透明棱柱状结晶或粉末，有强酸味，略带滋味，溶于水，在自然界以其钾盐或钙盐形式广泛存在于多种植物中，以葡萄含量较多。酒石酸系用酿制葡萄酒时沉积桶底之黄色结晶为原料制得，故谓酒石酸。其酸味约为柠檬酸的1.3倍，用途与柠檬酸相似，固易溶于水，故适用于制作发泡性饮料。
酒石酸结晶品含1分子结晶水，无臭，在空气中稳定，味酸，酸味阈值0.0025%，酸味强度约为柠檬酸的1.2～1.3倍，口感稍涩，灼烧时有焙烧砂糖的臭气，具金属离子螯合作用。 1g约溶于0.8mL水(25℃)，0.5mL沸水，3mL乙醇。0.3%水溶液的pH为2.4。
DL酒石酸广泛用作食品添加剂、维生素C 泡腾片、有机碱药物的成盐酸化剂(重酒石酸胆碱)等。酒石酸能与碱形成酸式盐和中性盐。例如，用氢氧化钾中和成*酒石酸氢钾。后者亦可进一步制成酒石酸锑钾(即 *吐酒石)和*酒石酸钾钠。还可用以制成酒石酸氢钠、酒石酸钠以及酒石酸铵等盐类。
我国GB2760—86规定，酒石酸可用作食品添加剂的酸味剂，用于清凉饮料、果酱、饮料、果子冻、罐头及糖果。由于吸湿性小，稳定性好，特别适合于果汁及固体饮料，也用作食品乳化剂及螯合剂、抗氧化增效剂；金属表面清洗剂和抛光剂；药物原料、媒染剂等。多与柠檬酸、苹果酸等合用，甜食中限量2%(日本)，4%(美国)。
使用注意事项：本品酸味强，稍涩。多与其他酸合用。多用于配制具有葡萄风味的饮料等食品。
使用范围及使用量：可在各类食品中按生产需要适量使用。实际使用参考：用于果酱、果冻时，以保持产品的pH为2.8～3.5为好;多与柠檬酸、苹果酸等合用。本品尚可适量用于糖果及焙烤食品等。
以上信息由Chemicalbook的彤彤编辑整理(2014-02-01)。酒石酸有两个相同的手性碳原子，有三种立体异物体(左旋体(D—酒石酸)、右旋体(L—酒石酸)、内消旋体)。左旋酒石酸与右旋酒石酸为对映异构体。天然存在的酒石酸都是右旋体。等量左旋体和右旋体的混合物组成外消旋体。葡萄汁或其他浆果汁在发酵制酒过程中，析出不溶于乙醇和水的右旋酒石酸的酸式钾盐沉积于酒桶壁上，称为酒石，酒石酸的名称就是由此而来。酒石酸主要以钾盐的形式存在于多种植物和果实中，也有少量是以游离态存在。1769年舍勒首次从葡萄汁的发酵液内得到游离的无色酒石酸结晶。它的各种立体异构体和外消旋体具有不同的物性。自然界存在的多为右旋体，葡萄汁和其他浆果汁中尤多，故又叫果酸。如用丁烯二酸控制氧化得到的是外消旋体。将上述反应过程中产生的酒石以石灰乳处理生成酒石酸钙，再酸化则得内消旋体。
酒石酸盐在历史上对建立有机立体化学起了作用。1848年法国化学家巴斯德从事酒石酸钠铵结晶学研究工作时，看到一种前人未曾注意的有趣现象：无旋光性的酒石酸钠铵是由二种不同结晶组成的混合物，它们的外形互为镜像关系，实际上是外消旋体。他用放大镜和镊子将混合物细心分成小堆。一堆是右旋体晶体，一堆是左旋体晶体，它们犹如一堆是右手套，一堆是左手套。两堆晶体溶于水都有旋光性。他首次发现了分子的立体异构和旋光的关系，提出了对映异构概念，为有机立体化学的发展奠定了基础。
酒石酸常用于制药物、媒染剂和鞣剂等，也常用作拆分外消旋碱性化合物的试剂。它也是食品添加剂中的酸味剂，酸感优于苹果酸、乳酸等。它的几种盐都有重要应用，例如实验室中用酒石酸钾钠配制斐林试剂，用于鉴定有机分子结构中醛基官能团。它的钾钠盐又叫罗谢尔盐，其晶体在压力作用下发生极化而使两端表面产生电势差(压电效应)，借此可以制成压电元件，用于无线电和有线电广播的受话器和拾音器。医疗上将酒石酸锑钾(俗称吐酒石)用于治疗血吸虫病。1，dl—酒石酸的制备用富马酸或马来酸进行氧化而得。
2，从乙二醛同氢氰酸进行反应然后酸水解而得。d—酒石酸，在很多果实中或很多植物的其他部分中都有发现，有游离状态存在，也有同钾、钙、镁结合状态存在的。
3，酒石酸从生产酒时生成的粗酒石沉淀物中制备，提取酒石酸氢钾，再转化为酒石酸钙盐后，用稀硫酸酸化，也可用硝酸氧化d—葡萄糖而得。dl—酒石酸的制备是把d—酒石酸同NaOH水溶液共沸，或氧化富马酸。1—和meso—酒石酸为众所周知，它们都不太重要。
将49克顺丁烯二酸酐、0.25克钨酸、130克30%过氧化氢和50毫升水混合均匀，在70℃搅拌反应8小时，再加流1小时。反应液冷却，加入5毫升浓硫酸，加热沸腾1小时。冷却，析出结晶。过滤，滤饼水洗3次，抽干、干燥，得5克酒石酸。
酒石酸制备工艺流程如下：