樟脑醌

樟脑醌

中文名称樟脑醌
中文同义词DL-樟脑醌;2,3-樟腦二酮;樟腦醌;樟脑醌;莰-2,3-二酮;莰醌;莰烷二酮;(±)-樟脑醌,99%
英文名称DL-CAMPHORQUINONE
英文同义词DL-CAMPHORQUINONE FOR SYNTHESIS;(±)-camphandione;3-dione,1,7,7-trimethyl-,(+-)-Bicyclo[2.2.1]heptane-2;7,7-trimethyl-3-dion(+/-)-bicyclo[2.2.1]heptane-1;Bicyclo[2.2.1]heptane-2,3-dione, 1,7,7-trimethyl-, (.+/-.)-;bicyclo[2.2.1]heptane-2,3-dione,1,7,7-trimethyl-;camphoquinone;RAC-CAMPHORQUINONE
CAS号10373-78-1
分子式C10H14O2
分子量166.22
EINECS号233-814-1
相关类别聚合引发剂;新材料;原料;材料中间体及助剂;中间体-有机中间体;Bicyclic Monoterpenes;Biochemistry;Functional Materials;Photopolymerization Initiators;Terpenes;Building Blocks/Intermediates;化工原料;精细化学中间体;有机原料
Mol文件10373-78-1.mol
结构式樟脑醌 结构式

樟脑醌 性质

熔点197-203 °C (lit.)
沸点234.44°C (rough estimate)
比旋光度-5~+5°(20℃/D)(c=2, CHCl3)
密度0.9817 (rough estimate)
折射率1.4859 (estimate)
储存条件Store below +30°C.
溶解度易溶于乙醇、乙醚和苯。
形态精细结晶粉末
颜色粘黄色
BRN1909463
InChIInChI=1S/C10H14O2/c1-9(2)6-4-5-10(9,3)8(12)7(6)11/h6H,4-5H2,1-3H3
InChIKeyVNQXSTWCDUXYEZ-UHFFFAOYSA-N
SMILESC12(C)C(C)(C)C(CC1)C(=O)C2=O
LogP1.470 (est)
CAS 数据库10373-78-1(CAS DataBase Reference)
EPA化学物质信息Bicyclo[2.2.1]heptane-2,3-dione, 1,7,7-trimethyl- (10373-78-1)

樟脑醌 用途与合成方法

樟脑醌是一种具有生理活性和光敏活性的单萜类双酮化合物,也是一种重要的手性合成中间体,在生物、医药、电子、化工等相关领域得到广泛应用。如樟脑醌可作为探针试剂应用于组合酶学特性研究。在医药领域作为一种高效低毒的光敏剂用于制造丙烯透镜、牙齿填料、牙釉质修补剂、牙黏接剂、外科模制品、医用膏药等;在工业上,樟脑醌在电子工业领域用于制造印刷电路板,光电仪器的密封绝缘件、显影材料、全息照相与打印、复印、传真等设备中的记录媒质、光聚合的催化剂等,还可用于制造光降解的乙烯聚合物。这对于缓解环境污染显然也很有问题。此外樟脑膏是一种重要的手性中间体,作为手性前驱体在不对称合成中也有广泛应用。

1934年,Evans等人发现,在乙酸配中用二氧化硒直接氧化樟脑即可得到樟脑醌。反应的典型条件是在140-150℃下,加热3-4h。待反应结束后用乙酸萃取,萃取液用浓碱液中和后,樟脑醒因不溶于水而析出。再用升华法或重结晶法提纯。此方法步骤简单,产率较高,可达90%左右,所以到现在还被人们广泛采用。但是方法中所用的二氧化硒是剧毒化合物,产物中有硒类物质的残留,从而会限制樟脑醌在医药方面的应用。

安全信息

危险品标志Xn,Xi
危险类别码20/21/22-36/37/38
安全说明22-24/25-36-26
WGK Germany3
TSCAYes
海关编码2914 29 00

MSDS信息

提供商 语言
英文
英文
中文
英文
更新日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2024/01/16A14967(+/-)-樟脑醌,99%
(±)-Camphorquinone, 99%
10373-78-15g592元
2024/01/16A14967(+/-)-樟脑醌,99%
(±)-Camphorquinone, 99%
10373-78-125g2184元

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