邻甲苯胺

邻苯甲胺(o-toluidine)是芳香胺化合物中的一种（芳香胺是由苯环和胺基组成的化合物）。而甲基连在苯环的不同位置，名字也不同，有邻、间、对这3种位置的异构体。甲苯胺有3种异构体，即邻甲基苯胺、间甲基苯胺和对甲基苯胺，邻甲苯胺为原位取代产物，间甲苯胺为移位取代产物。
邻甲苯胺又称“邻氨基甲苯”，为无色至浅黄色液体，曝露在空气中及光照下变为红棕色，遇甲醛生成白色沉淀。微溶于水，溶于稀酸、醇、醚中。相对密度：1.004(20℃)；熔点：-16.3℃ (β型)，-24.4℃(α型)；沸点：199.7℃; 闪点：85℃；自燃点：482.2℃；蒸汽密度：3.69。其蒸汽与空气可形成爆炸性混合物，在空气中的最高容许浓度为5ppm。遇明火能燃烧，受高热会散发有毒气体，毒性与苯胺相似，进入体内容易形成高铁血红蛋白，而发生神经性障碍及发绀。
邻甲苯胺是生产染料及颜料的重要中间体，可用于制备直接红62，红色基RL、大红色基G、枣红色基GBC、碱性品红、色酚AS-D、酸性红35、158、265，溶剂红124，偶氮染料的重氮组分及偶合组分，制有机颜料黄14、17、蓝19；农药原料，生产农药杀菌剂“三环唑”，杀虫剂螟蛉畏、杀虫脒；除草剂乙草胺；橡胶硫化促进剂的原料；糖精原料；缓蚀剂原料等。在有机合成中，邻甲苯胺还用于合成杂环化合物吲哚及其衍生物等。

以上信息由Chemicalbook的Andy编辑整理。1，在稀酸介质中，用邻硝基甲苯与铁粉、水 一起加热制得本品。

2，邻硝基甲苯和氢气在电感应加热器中预热，在铜催化剂存在时加氢亦可制得邻甲苯胺。

3，甲苯在铑-碳催化剂作用下与氨基钠发生氨基化反应制备本品。
4，苯胺在硝酸铁与二氧化锗催化作用下，与甲醇进行烷基化反应制备邻甲苯胺成品。(1) 邻甲苯胺有毒，吸入蒸气，或经皮肤吸收或摄入均会引起中毒。是已知致癌物。 (2) 易燃，燃点482℃，蒸气能与空气形成爆炸性混合物。空气中的容许浓度美国为2ppm (9mg/m3)。本品毒性与苯胺相类似，摄入、吸入蒸气或经皮肤吸收会引起中毒，生成高铁血红蛋白，引起神经障碍及缺氧，有头痛、发绀、无力、眩晕、倦睡、显微镜检查有血尿等症状; 与眼和皮肤接触后会引起眼灼伤和皮炎。邻甲苯胺有致癌作用，是已知的致癌物。邻甲苯胺属有机有毒品。危规号：84182。联合国编号(UN No.)：1708/6270/6.1-02/335，国内品名编号：61750；运输时容器上须标有“有毒品”标记。在空气中的测定：用硅石吸附，正丙醇处理，气相色谱法分析。用玻璃瓶或金属桶盛装，防止机械性损坏。放在阴凉、干燥、通风良好的地方。最好使用露天或附建的仓库，严禁烟火，远离容易起火地点，避光、密封保存。与氧化剂隔开。此化学品如进入眼中，立即用水或洗眼剂冲洗; 如接触皮肤，立即用肥皂和水洗净; 如有人大量吸入，立即移离现场至新鲜空气处，必要时，进行人工呼吸; 如被吞服，服以大量水，诱吐，洗胃，并立即送医院救治。美蓝为特效解毒剂。操作时应穿适当工作服，以防止皮肤的接触。戴防护眼镜，以防止皮肤和眼与之接触。可渗透的工作服如被弄湿或受到污染，立即脱去。操作现场应备置安全信号指示器、洗眼剂和冲洗设备。血糖测定的方法有邻甲苯胺缩合法、氧化酶法和福林—吴氏法，以邻甲苯胺缩合法为常用。此法对检出葡萄糖有较高的特异性，不受葡萄糖以外其他物质的影响，故测得的是真正葡萄糖值(真糖值)。其基本原理是葡萄糖在热醋酸溶液中可与邻甲苯胺缩合成蓝绿色的席夫氏碱，颜色深浅与葡萄糖含量成正比。测定时向被检血清和葡萄糖标准液中加邻甲苯胺显色剂显色，对比其光密度，计算出血清中葡萄糖的含量。空腹血清中葡萄糖正常值为70～100mg/dl。

邻甲苯胺是由邻硝基甲苯经催化加氢还原制得。由于加氢催化剂的不同，反应条件各异，如用铜催化剂，反应温度260°C，也可用镍催化剂。
精制方法：按照制造方法不同，含有间甲苯胺、对甲苯胺、硝基甲苯等杂质。特别是对甲苯胺含量较多，并含有微量的水分。精制方法和苯胺类似，但用蒸馏的方法难以将其他的甲苯胺分离。因此首先将粗制邻甲苯胺蒸馏两次，再溶解于四倍体积的乙醚中，加入等当量的草酸乙醚溶液。将生成的对甲苯胺草酸盐过滤除去，滤液蒸去乙醚后滤出生成的邻甲苯胺草酸盐。用含有草酸的水重结晶5次，再用碳酸钠溶液处理。游离出的邻甲苯胺用氯化钙干燥后减压蒸馏三次可得纯品。

浅黄色易燃液体，暴露在空气和日光中变成红棕色。 微溶于水，溶于乙醇和乙醚。用作染料、农药、医药及有机合成中间体用作分析试剂和染料中间体，也用于有机合成邻甲苯胺是杀菌剂三环唑、甲霜灵、呋霜灵，杀虫杀螨剂杀虫脒、螟铃畏，除草剂异丁草胺、敌草胺、乙草胺等的中间体，也是染料的主要中间体，可制造枣红色基GBC、大红色基G、红色基RL、色酚As-D、酸性红3B、碱性品红等，并可制造活性染料。用于生产枣红色基GBC、大红色基G、红色基RL、色酚ASD、酸性桃红3B、碱性品红和碱性桃红T等染料产品，以及农药杀虫脒、糖精、硫化促进剂、选矿剂甲苯砷酸等。由邻硝基甲苯还原而得。还原反应可利用铁粉作还原剂，也可在铜催化剂存在下于260-280℃进行加氢反应制得邻甲苯胺。工业品邻甲苯胺的含量（总氨基物含量）在99%以上，加氢还原法每吨产品消耗邻硝基甲苯1300kg、氢气940m3。其制备方法是由邻硝基甲苯经催化加氢还原制得。由于加氢催化剂的不同，反应条件各异，如用铜催化剂，反应温度260℃，也可用镍催化剂。有毒物品中毒口服-大鼠 LD50: 670 毫克/公斤; 口服-小鼠 LD50: 520 毫克/公斤皮肤-兔子 10 毫克/24小时 重度; 眼睛-兔子 0.75 毫克/24小时 重度与空气混合可爆明火可燃; 与硝酸反应强烈; 燃烧排放有毒氮氧化物烟雾库房通风低温干燥; 与酸类和氧化剂分开存放雾状水, 泡沫,二氧化碳,砂土TWA 22 毫克/立方米; STEL 44 毫克/立方米