马索罗酚
| 中文名称 | 马索罗酚 |
|---|---|
| 中文同义词 | 马索罗考;内消旋-4,4'-(2,3-二甲基亚丁基)二邻苯二酚;4-[4-(3,4-二羟基苯基)-2,3-二甲基丁基]苯-1,2-二醇;马索罗酚;化合物 MASOPROCOL |
| 英文名称 | Masoprocol |
| 英文同义词 | masoprocol;4-[4-(3,4-dihydroxyphenyl)-2,3-dimethyl-butyl]benzene-1,2-diol;(R*,S*)-4,4'-(2,3-dimethylbutane-1,4-diyl)bispyrocatechol;Masoprocol(nordihydroguaiaretic);NORHYDROGUAIARETICACID;CHX-100;meso-4，4'-(2，3- Dimethyltetramethylene)dipyrocatechol;4-[(2S,3R)-4-(3,4-dihydroxyphenyl)-2,3-dimethyl-butyl]benzene-1,2-diol |
| CAS号 | 27686-84-6 |
| 分子式 | C18H22O4 |
| 分子量 | 302.36 |
| EINECS号 | 248-606-6 |
| 相关类别 | 皮肤用药;其它药物;药物;化学试剂 |
| Mol文件 | 27686-84-6.mol |
| 结构式 |  |
马索罗酚 性质
| 熔点 | 185.5°C |
|---|---|
| 沸点 | 526.5±45.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.241±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | 2-8°C |
| 酸度系数(pKa) | 9.56±0.10(Predicted) |
| LogP | 3.710 (est) |
| EPA化学物质信息 | 1,2-Benzenediol, 4,4'-(2,3-dimethyl-1,4-butanediyl)bis-, (R*,S*)- (27686-84-6) |
马索罗酚是一种Nrf2通路激活剂，具有抗炎、抗氧化应激等作用。前期研究已证实该药物对实验动物模型实验性自身免疫性脑脊髓炎（EAE）小鼠具有抑制炎症反应，减轻病情进展的作用。有研究表明，多发性硬化患者与EAE小鼠中均存在血脑屏障（BBB）破坏。
化合物(Ⅱ)和铜粉在二甲苯中回流，可得化合物(III)，收率28%。
24mg化合物(Ⅲ)和5ml 10％氯化氢的乙醇溶液，一起回流15min。冷却，得20mg无色结晶的化合物(Ⅳ)，收率87.4%。
化合物(Ⅳ)(33.3g，90.5mmo1)溶于500ml四氢呋喃，加入2.0g氧化钯在50℃和10.5MPa的氢压下，氢化10h。蒸出溶剂，残物用己烷结晶，得25.4g化合物(V)，收率78%。
在氮气保护下，将860g浓盐酸加到化合物(V)(71.56g，0.201mol)中，回流9h。冷至室温，搅拌过夜。过滤收集固体，水洗，干燥。用1600ml 20%乙酸水溶液重结晶，并用活性炭脱色，得45.74g马索罗酚，收率75%。
化学性质
从乙酸中结晶，熔点185～186℃。UV最大吸收(甲醇)：283，218nm (ε6660，13400)。溶于乙醇、甲醇、乙醚或浓硫酸，微溶于热水或氯仿，不溶于石油醚、苯、甲苯或稀盐酸。溶于稀碱液，并成红色。用途
用于光化性质角质病。生产方法
化合物(Ⅰ)(77.6g，0.40mo1)溶于300ml氯仿，在搅拌下快速加入溴(65.4g，0.408mo1)在100ml氯仿的溶液。反应结束后，再回流10min。减压蒸出溶剂，残物用200ml甲醇重结晶，得101.9g溴化物(Ⅱ)，收率93.2%。化合物(Ⅱ)和铜粉在二甲苯中回流，可得化合物(III)，收率28%。
24mg化合物(Ⅲ)和5ml 10％氯化氢的乙醇溶液，一起回流15min。冷却，得20mg无色结晶的化合物(Ⅳ)，收率87.4%。
化合物(Ⅳ)(33.3g，90.5mmo1)溶于500ml四氢呋喃，加入2.0g氧化钯在50℃和10.5MPa的氢压下，氢化10h。蒸出溶剂，残物用己烷结晶，得25.4g化合物(V)，收率78%。
在氮气保护下，将860g浓盐酸加到化合物(V)(71.56g，0.201mol)中，回流9h。冷至室温，搅拌过夜。过滤收集固体，水洗，干燥。用1600ml 20%乙酸水溶液重结晶，并用活性炭脱色，得45.74g马索罗酚，收率75%。