N-氯甲基-N-苯基氨基甲酰氯 基本信息
| 中文名称 | N-氯甲基-N-苯基氨基甲酰氯 |
|---|---|
| 中文同义词 | |
| 英文名称 | N-CHLOROMETHYL-N-PHENYLCARBAMOYL CHLORIDE |
| 英文同义词 | N-Chlorocarbonyl-N-chloromethylaniline;N-CHLOROMETHYL-N-PHENYLCARBAMOYL CHLORIDE;N-Chloromethyl-N-BenzenecarbamoylChloride;(CHLOROMETHYL)PHENYLCARBAMICCHLORIDE;N-chloromethyl-N-benzenecarbamoyl chloride N-chloromethyl-N-benzenecarbamoyl chloride;Carbamic chloride, N-(chloromethyl)-N-phenyl- |
| CAS号 | 52123-54-3 |
| 分子式 | C8H7Cl2NO |
| 分子量 | 204.05 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 农药中间体;其他杀虫剂;杀虫剂中间体 |
| Mol文件 | 52123-54-3.mol |
| 结构式 |  |
N-氯甲基-N-苯基氨基甲酰氯 性质
| 沸点 | 318.8±25.0 °C(Predicted) |
|---|---|
| 密度 | 1.385±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 酸度系数(pKa) | -0.48±0.50(Predicted) |
化学性质
氯化物纯品为白色晶体，m.p.45～46℃，溶于苯、甲苯、氯仿、四氯化碳等有机溶剂，极易潮解。用途
N-氯甲基-N-苯基氨基甲酰氯简称氯化物，是杀虫剂噻嗪酮的中间体。生产方法
氯化物的合成有光气路线和非光气路线两种。光气路线
由N-甲基苯胺与光气反应，生成N-甲基-N-苯基氨基甲酰氯，再在N-甲基上进一步氯化，得到所需氯化物。
将四氯化碳泵入光化反应釜，将N-甲基苯胺和四氯化碳抽入N-甲基苯胺滴加槽备用。加热到40℃时连续通入光气，同时滴加N-甲基苯胺四氯化碳溶液，滴加速度以不产生沉淀为限。滴加完后停止通光气，冷至室温，通氮气赶尽过量光气，得到N-甲基-N-苯基氨基甲酰氯四氯化碳溶液。将此溶液加入氯化反应釜中，在20℃紫外灯光照射0.5h后通入氯气，随着反应放热，温度逐步上升，反应约2～4h，当反应液开始降温时，将其冷却到20℃，继续在光照下通入氯气，氯化深度由气相色谱监控。反应结束后通氮气赶出氯化氢和过量氯气，反应液进行减压脱溶，回收四氯化碳后得成品氯化物。
非光气路线
N-甲基苯胺先与甲酸反应，生成N-甲基甲酰苯胺，然后在过氧化苯甲酰存在下，对甲基和醛基同时进行氯化，得到所需氯化物。
将一定量的N-甲基苯胺和甲酸加入反应器中，加热使反应液处于微沸状态，并保持有馏出液蒸出。约4.5h后，反应液内温逐渐升至170℃，且无馏出液蒸出，此时停止反应，冷却，减压蒸馏，得到N-甲基甲酰苯胺。再将N-甲基甲酰苯胺、四氯化碳和过氯化苯甲酰投入氯化反应器中，预通氯气，温度升到80℃，保持通氯气速度为0.17g/min，气相色谱跟踪分析并判断反应终点。停止通氯气后改通氮气以赶尽HCl，回收四氯化碳后减压蒸馏并重结晶，即得到所需氯化物。