2-乙酰基-1-吡咯啉

2-乙酰基-1-吡咯啉

中文名称2-乙酰基-1-吡咯啉
中文同义词2-乙酰基-4,5-二氢-3H-吡咯;2-乙酰基-1-吡咯啉;2-乙酰-1-吡咯啉;1-(3,4-二氢-2H-吡咯-5-基)乙酮;2-乙酰基-1-吡咯,甲苯中约10%W / W
英文名称Ethanone, 1-(3,4-dihydro-2H-pyrrol-5-yl)- (9CI)
英文同义词Ethanone, 1-(3,4-dihydro-2H-pyrrol-5-yl)- (9CI);acetylpyrroline,2-acetyl-1-pyrroline;1-(3,4-Dihydro-2H-pyrrol-5-yl)ethanone;2-Acetyl-4,5-dihydro-3H-pyrrole;ethanon2-Acetyl-1-pyrroline;2-Acetyl-1-pyrroline, 10% w/w in Toluene;Ethanone, 1-(3,4-dihydro-2H-pyrrol-5-yl)- (9CI) USP/BP/EP;2-Acetyl-1-pyrroline, 10% w/w in DCM DISCONTINUED. Please see A187225
CAS号85213-22-5
分子式C6H9NO
分子量111.14
EINECS号
相关类别化工原料;ACETYLGROUP;Heterocycles
Mol文件85213-22-5.mol
结构式2-乙酰基-1-吡咯啉 结构式

2-乙酰基-1-吡咯啉 性质

沸点182.9±23.0 °C(Predicted)
密度1.09±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件Inert atmosphere,2-8°C
酸度系数(pKa)5.69±0.20(Predicted)
气味 (Odor)白面包皮特有的气味
香型popcorn
LogP-0.019 (est)

2-乙酰基-1-吡咯啉 用途与合成方法

香味是香稻的重要品质特征之一。香米较普通米多含一种类似于爆玉米花或茉莉花型的芳香味。由于香米深受人们的喜爱,香米在世界稻米市场上供不应求。这些使得水稻香气成分的研究在理论和应用上都有十分重要的价值。香稻香气的主要成分是易挥发、氧化的2-乙酰基-1-吡咯啉(2-acetyl-1-Pyrroline)。

85213-22-5

2-乙酰基-1-吡咯啉的合成方法,包括以下步骤:

1)将吡咯烷-2-甲腈盐酸盐溶于无机碱性溶液中进行中和反应,用有机萃取剂进行数次萃取,合并有机层,再向有机层中加入干燥剂干燥脱水,过滤,再除去滤液中的挥发性组分,得到中间产物;所述的吡咯烷-2-甲腈盐酸盐为(S)-吡咯烷-2-甲腈盐酸盐或(R)-吡咯烷-2-甲腈盐酸盐或(S)-吡咯烷-2-甲腈盐酸盐与(R)-吡咯烷-2-甲腈盐酸盐两种异构体任意比例的混合物;即起始原料为S构型原料或R构型原料或S构型原料与R构型原料任意比例的混合物。

所述的无机碱性溶液为碳酸钾溶液、碳酸氢钾溶液、碳酸钠溶液、碳酸氢钠溶液中的至少一种;碱性溶液的浓度为10-50wt%。

2)将上步得到的中间产物溶于有机溶剂中,滴加入次氯酸叔丁基酯进行卤化反应,再加入叔丁醇钾进行消去反应,过滤,再除去滤液中的挥发性组分得到吡咯啉-2-甲腈;

3)将吡咯啉-2-甲腈溶于有机溶剂中,加入格氏试剂进行格氏反应,再加入酸溶液进行水解,再用有机萃取剂进行数次萃取,合并有机层,再向有机层中加入干燥剂干燥脱水,过滤,再除去滤液中的挥发性组分,得到产物。

2-乙酰基-1-吡咯啉,缩写为2AP,IUPAC名称为1-(3,4-二氢-2H-吡咯-5-基)乙酮,是一种芳香化合物和香精,可提供白面包、茉莉香米和香米、香料香兰(Pandanus amaryllifolius)和面包花(Vallaris glabra)的习惯气味。许多观察家将这种气味描述为类似于“热的,涂黄油的爆米花”,并将这种气味释放到熊狸(熊猫)尿液的气味中。有研究采用物理浸渍法制备了聚二烯丙基二甲基氯化铵(PDDAC)-SPME 固相微萃取头,并与气相色谱(GC) 联用进行了大米中2-AP 的选择性吸附测定。运用Nafion 和聚二甲基二烯丙基氯化铵(PDDAC)修饰点样毛细管,以气相色谱仪研究该修饰头对大米中2-乙酰基吡咯啉的吸附作用。研究优化了影响2-乙酰基吡咯啉萃取的解吸温度和时间等实验条件,目标分子的线性范围为0.50-8.00 ng/mL,方法的检测限为0.10 ng/mL,将实验结果应用于2 批大米样品的实际测定。

安全信息

MSDS信息

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N-乙烯基吡咯烷酮 吡咯喹啉醌酸
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