2-乙酰基-1-吡咯啉
中文名称 | 2-乙酰基-1-吡咯啉 |
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中文同义词 | 2-乙酰基-4,5-二氢-3H-吡咯;2-乙酰基-1-吡咯啉;2-乙酰-1-吡咯啉;1-(3,4-二氢-2H-吡咯-5-基)乙酮;2-乙酰基-1-吡咯,甲苯中约10%W / W |
英文名称 | Ethanone, 1-(3,4-dihydro-2H-pyrrol-5-yl)- (9CI) |
英文同义词 | Ethanone, 1-(3,4-dihydro-2H-pyrrol-5-yl)- (9CI);acetylpyrroline,2-acetyl-1-pyrroline;1-(3,4-Dihydro-2H-pyrrol-5-yl)ethanone;2-Acetyl-4,5-dihydro-3H-pyrrole;ethanon2-Acetyl-1-pyrroline;2-Acetyl-1-pyrroline, 10% w/w in Toluene;Ethanone, 1-(3,4-dihydro-2H-pyrrol-5-yl)- (9CI) USP/BP/EP;2-Acetyl-1-pyrroline, 10% w/w in DCM DISCONTINUED. Please see A187225 |
CAS号 | 85213-22-5 |
分子式 | C6H9NO |
分子量 | 111.14 |
EINECS号 | |
相关类别 | 化工原料;ACETYLGROUP;Heterocycles |
Mol文件 | 85213-22-5.mol |
结构式 |
2-乙酰基-1-吡咯啉 性质
沸点 | 182.9±23.0 °C(Predicted) |
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密度 | 1.09±0.1 g/cm3(Predicted) |
储存条件 | Inert atmosphere,2-8°C |
酸度系数(pKa) | 5.69±0.20(Predicted) |
气味 (Odor) | 白面包皮特有的气味 |
香型 | popcorn |
LogP | -0.019 (est) |
香味是香稻的重要品质特征之一。香米较普通米多含一种类似于爆玉米花或茉莉花型的芳香味。由于香米深受人们的喜爱,香米在世界稻米市场上供不应求。这些使得水稻香气成分的研究在理论和应用上都有十分重要的价值。香稻香气的主要成分是易挥发、氧化的2-乙酰基-1-吡咯啉(2-acetyl-1-Pyrroline)。
2-乙酰基-1-吡咯啉的合成方法,包括以下步骤:
1)将吡咯烷-2-甲腈盐酸盐溶于无机碱性溶液中进行中和反应,用有机萃取剂进行数次萃取,合并有机层,再向有机层中加入干燥剂干燥脱水,过滤,再除去滤液中的挥发性组分,得到中间产物;所述的吡咯烷-2-甲腈盐酸盐为(S)-吡咯烷-2-甲腈盐酸盐或(R)-吡咯烷-2-甲腈盐酸盐或(S)-吡咯烷-2-甲腈盐酸盐与(R)-吡咯烷-2-甲腈盐酸盐两种异构体任意比例的混合物;即起始原料为S构型原料或R构型原料或S构型原料与R构型原料任意比例的混合物。
所述的无机碱性溶液为碳酸钾溶液、碳酸氢钾溶液、碳酸钠溶液、碳酸氢钠溶液中的至少一种;碱性溶液的浓度为10-50wt%。
2)将上步得到的中间产物溶于有机溶剂中,滴加入次氯酸叔丁基酯进行卤化反应,再加入叔丁醇钾进行消去反应,过滤,再除去滤液中的挥发性组分得到吡咯啉-2-甲腈;
3)将吡咯啉-2-甲腈溶于有机溶剂中,加入格氏试剂进行格氏反应,再加入酸溶液进行水解,再用有机萃取剂进行数次萃取,合并有机层,再向有机层中加入干燥剂干燥脱水,过滤,再除去滤液中的挥发性组分,得到产物。
2-乙酰基-1-吡咯啉,缩写为2AP,IUPAC名称为1-(3,4-二氢-2H-吡咯-5-基)乙酮,是一种芳香化合物和香精,可提供白面包、茉莉香米和香米、香料香兰(Pandanus amaryllifolius)和面包花(Vallaris glabra)的习惯气味。许多观察家将这种气味描述为类似于“热的,涂黄油的爆米花”,并将这种气味释放到熊狸(熊猫)尿液的气味中。有研究采用物理浸渍法制备了聚二烯丙基二甲基氯化铵(PDDAC)-SPME 固相微萃取头,并与气相色谱(GC) 联用进行了大米中2-AP 的选择性吸附测定。运用Nafion 和聚二甲基二烯丙基氯化铵(PDDAC)修饰点样毛细管,以气相色谱仪研究该修饰头对大米中2-乙酰基吡咯啉的吸附作用。研究优化了影响2-乙酰基吡咯啉萃取的解吸温度和时间等实验条件,目标分子的线性范围为0.50-8.00 ng/mL,方法的检测限为0.10 ng/mL,将实验结果应用于2 批大米样品的实际测定。