N-氯代丁二酰亚胺

N-氯代丁二酰亚胺

中文名称N-氯代丁二酰亚胺
中文同义词N-氯代丁二酰亚胺;N-氯代二乙酰亚胺;N-氯代琥珀酰亚胺;N-氯丁二酰亚胺;NCS(N-氯代琥珀酰亚胺);N-氯琥珀醯亞胺;琥珀醯亞胺氯;N-丁二醯氯
英文名称N-Chlorosuccinimide
英文同义词Pyrrolidinedione, 1-chloro-;Succinic N-chloroimide;succinicn-chloroimide;Succinimide, N-chloro-;Succinochlorimide;N-ChlorosucciniMide, 98.5%;N-Succinchlorimide;Succinochloroimide
CAS号128-09-6
分子式C4H4ClNO2
分子量133.53
EINECS号204-878-8
相关类别氮化合物;合成试剂;C-X键形成;有机化工;稳定同位素,氨基酸及其衍生物;原料;医药中间体;中间体;有机原料;原料药;医药原料;生化试剂;其他生化试剂;有机化合物-助剂;化工原料;化工产品-有机化工;有机化工原料;溴化物;API intermediates;Chlorination;Halogenation;N-Substituted Maleimides, Succinimides & Phthalimides;N-Substituted Succinimides;Synthetic Organic Chemistry;C-X Bond Formation (Halogen);Synthetic Reagents;API Intermediate;化工;阿斯巴甜;N-氯代丁二酰亚胺;有机化工原料;医药农药中间体;生物化工;有机中间体;化工原料;化工原料-有机化工;化工中间体;化工材料;128-09-6;有机合成氯化剂;bc0001;医用原料
Mol文件128-09-6.mol
结构式N-氯代丁二酰亚胺 结构式

N-氯代丁二酰亚胺 性质

熔点148-150 °C (lit.)
密度1,65 g/cm3
蒸气压1.04Pa at 25℃
折射率1.4378 (estimate)
闪点>110°C
储存条件Store at +2°C to +8°C.
溶解度14g/l
形态结晶粉末
酸度系数(pKa)-2.78±0.20(Predicted)
颜色白色
气味 (Odor)氯的气味
水溶解性Soluble in water, alcohol, benzene, acetone and acetic acid. Slightly soluble in ether, chloroform, carbon tetrachloride and petroleum ether.
敏感性Moisture Sensitive
Merck14,2164
BRN113915
沸点216.5°C
InChIKeyJRNVZBWKYDBUCA-UHFFFAOYSA-N
LogP-1.19
CAS 数据库128-09-6(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息N-Chlorosuccinimide(128-09-6)
EPA化学物质信息N-Chlorosuccinimide (128-09-6)

N-氯代丁二酰亚胺 用途与合成方法

N-氯代丁二酰亚胺,又名琥珀酰基氯亚胺,是一种医药中间体,可以用于抗菌素的生产,还可以用于鉴别伯仲叔醇的试剂以及氯化剂和杀菌剂。N-氮代丁二酸亚胺是有机合成中的一种重要的氮化剂,也是一种杀菌剂。易于提纯且较稳定。

N-Chlorosuccinimide.jpg

N-氯代丁二酰亚胺为白色粉末或晶体,mp 144~146oC,溶于水,微溶于四氯化碳、苯、甲苯和乙酸,不溶于醚类。N -氯代丁二酰亚胺(NCS)是有机合成中一种重要氯化剂,能专一地取代脂肪酰氯的α-H,制得高纯的α-氯代脂肪酸及其衍生物,而后者是重要的精细化学品,医药上是强力霉素、甲烯土霉素、炔诺酮、16-次甲基地孕酮、氯芪酚胺等的合成原料,亦可作为农药、香料的重要原料。用作聚酯纤维表面处理剂,可以增强其对染了粘合剂、印刷油墨的接受能力。由于二酸与氨作用,脱水得丁二酰亚胺,再经氯化,重结晶得成品N-氯代丁二酰亚胺:

128-09-6的合成

N-氯代丁二酰亚胺对湿气敏感,应保存在干燥器中。使用过程中,应避免吸入或粘在皮肤上,一般在通风性能良好的通风橱中操作。

化学性质 
N-氯代丁二酰亚胺,常用缩写NCS,白色粉末或晶体,溶于水,微溶于四氯化碳、苯、甲苯和乙酸,不溶于醚类。NCS是一种比较方便的亲电加成和亲电取代试剂,常用于硫化物、砜和酮的氯化,也可用来合成N-氯化胺。NCS对湿气敏感,应保存在干燥器中。使用过程中,应避免吸入或粘在皮肤上,一般在通风性能良好的通风橱中操作。(ChemicalBook 晓楠编辑)
用途 
用作医药中间体、有机合成氯化剂,也可用于制备橡胶助剂
用途 
有机合成中作氯化剂,抗菌素药物的中间体。
用途 
氮原子上氯原子较活泼,是优良氯化试剂和氧化试剂。用于有机合成中作氯化剂、氧化剂等。
用途 
为重要的有机合成氯化剂及医药中间体,常用于抗菌素的合成,如苄基头孢菌素(Cefaloram)。
用途 
鉴别伯、仲、叔醇。氯化剂。杀菌剂。
用途 
具有特定选择性的氯化试剂、氧化试剂
生产方法 
由丁二酸经氨化、氯化而得。将丁二酸加入的反应锅,滴加氨水,搅拌加热,在102℃蒸去水分。真空蒸馏,收集180℃以后馏分,得丁二酰亚胺。将熔化的丁二酰亚胺加至乙酸水溶液中,搅拌冷却至0-5℃,滴加次氯酸钠,控制在8℃以下反应(否则有爆炸危险)。反应液澄清时即达终点,离心,滤饼用水洗至中性,甩干,干燥,得成品。

安全信息

危险品标志C,Xi
危险类别码22-34
安全说明26-36/37/39-45-37/39
危险品运输编号UN 3261 8/PG 2
WGK Germany3
RTECS号UY1013500
F21
Hazard NoteIrritant
TSCAYes
危险等级8
包装类别III
海关编码29251995
毒害物质数据128-09-6(Hazardous Substances Data)
毒性MLD orally in rats: 2.7 g/kg (Stohlman, Smith)

MSDS信息

提供商 语言
英文
英文
英文
中文
英文
更新日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2024/01/16A10310N-氯丁二酰胺, 99%
N-Chlorosuccinimide, 98%
128-09-650g219元
2024/01/16A10310N-氯丁二酰胺, 99%
N-Chlorosuccinimide, 98%
128-09-6250g479元
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