3-氯-2-甲基苯基硼酸
中文名称 | 3-氯-2-甲基苯基硼酸 |
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中文同义词 | 2-甲基-3-氯苯硼酸;(3-氯-2-甲基)苯硼酸;3-氯-2-甲基苯基硼酸 |
英文名称 | 3-CHLORO-2-METHYLPHENYLBORONIC ACID |
英文同义词 | AKOS BRN-0708;(3-CHLORO-2-METHYL)BENZENEBORONIC ACID;3-CHLORO-2-METHYLPHENYLBORONIC ACID;3-CHLORO-2-METHYLPHENYBORONIC ACID;3-Chloro-2-methylbenzeneboronic acid 96%;3-Chloro-2-methylbenzeneboroni;2-Borono-6-chlorotoluene;3-Chloro-2-methylbenzeneboronicacid96% |
CAS号 | 313545-20-9 |
分子式 | C7H8BClO2 |
分子量 | 170.4 |
EINECS号 | |
相关类别 | Aryl;Organoborons;blocks;BoronicAcids |
Mol文件 | 313545-20-9.mol |
结构式 |
3-氯-2-甲基苯基硼酸 性质
熔点 | 142-146 |
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沸点 | 325.3±52.0 °C(Predicted) |
密度 | 1.26±0.1 g/cm3(Predicted) |
储存条件 | Inert atmosphere,2-8°C |
形态 | 固体 |
酸度系数(pKa) | 7.63±0.58(Predicted) |
颜色 | 白色 |
3-氯-2-甲基苯基硼酸又称(3-氯-2-甲基)苯硼酸;2-甲基-3-氯苯硼酸,性状为白色固体粉末,是一种用途非常广泛的化工中间体,广泛应用于医药以及其他精细化工产品的合成。(1)缩醛制备:氮气条件保护下,在1000mL三口烧瓶中加入40g3-氯-2-甲基苯甲醛、25g乙二醇、250ml甲苯、4g对甲苯磺酸,加热回流分水,反应结束后用质量浓度为30%碳酸钾溶液洗涤,干燥、脱溶,精馏后得到3-氯-2-甲基苯甲醛缩乙二醇纯品40g,收率为82%。
(2)锂化:氮气保护下,在1000mL干燥的三口烧瓶中,加入上述制得的2-甲基-5-溴苯甲醛缩乙二醇,加入400ml四氢呋喃,降温到-80℃,然后滴加正丁基锂96ml,滴加过程保持-80℃,滴加完毕后进行保温反应,控制反应温度为-80℃,制得苯基锂化物中间体。
(3)硼化:得到的苯基锂化物降温至-80℃,将60g硼酸三丁酯液体滴加至上述制得的苯基锂的溶液中,滴加完毕后进行保温反应,保温反应温度为-80℃。反应结束后向反应体系中加入质量浓度10%的盐酸搅拌,搅拌过程中缩醛自动脱保护,将反应液的PH值调到1~2,然后静置分层,经萃取,合并有机层,干燥,脱溶,补加水然后旋干脱溶,将生成的丁醇旋掉,得到26.4g 3-氯-2-甲基苯基硼酸粗品,收率为80%。
(4)纯化:在500ml锥形瓶中加入26.4g3-醛基-4-甲基苯硼酸粗品,加乙酸乙酯热熔,再加入100ml石油醚、冷却、结晶、离心得23.07g 3-氯-2-甲基苯基硼酸产品,收率为70%。
(2)锂化:氮气保护下,在1000mL干燥的三口烧瓶中,加入上述制得的2-甲基-5-溴苯甲醛缩乙二醇,加入400ml四氢呋喃,降温到-80℃,然后滴加正丁基锂96ml,滴加过程保持-80℃,滴加完毕后进行保温反应,控制反应温度为-80℃,制得苯基锂化物中间体。
(3)硼化:得到的苯基锂化物降温至-80℃,将60g硼酸三丁酯液体滴加至上述制得的苯基锂的溶液中,滴加完毕后进行保温反应,保温反应温度为-80℃。反应结束后向反应体系中加入质量浓度10%的盐酸搅拌,搅拌过程中缩醛自动脱保护,将反应液的PH值调到1~2,然后静置分层,经萃取,合并有机层,干燥,脱溶,补加水然后旋干脱溶,将生成的丁醇旋掉,得到26.4g 3-氯-2-甲基苯基硼酸粗品,收率为80%。
(4)纯化:在500ml锥形瓶中加入26.4g3-醛基-4-甲基苯硼酸粗品,加乙酸乙酯热熔,再加入100ml石油醚、冷却、结晶、离心得23.07g 3-氯-2-甲基苯基硼酸产品,收率为70%。
更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
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2024/01/16 | H30893 | 3-氯-2-甲基苯硼酸, 97% 3-Chloro-2-methylbenzeneboronic acid, 97% | 313545-20-9 | 250mg | 1073元 |
2024/01/16 | H30893 | 3-氯-2-甲基苯硼酸, 97% 3-Chloro-2-methylbenzeneboronic acid, 97% | 313545-20-9 | 1g | 2928元 |