(1S,2S,5S)-2-(羟甲基)-5-乙烯基奎宁环
| 中文名称 | (1S,2S,5S)-2-(羟甲基)-5-乙烯基奎宁环 |
|---|---|
| 中文同义词 | (1S,2S,5S)-2-(羟甲基)-5-乙烯基奎宁环;(1S,2S,5S)-)-5-乙烯基-2-羟甲基奎宁环, 混合异构;(1S,2S,4S,5R)-5-乙烯基-1-氮杂双环[2.2.2]辛烷-2-甲醇;QUINCORINE (1S,2S,5S)-2-(羟甲基)-5-乙烯基奎宁环;(1S,2S,5S)-5-乙烯基奎宁-2-基]甲醇 |
| 英文名称 | (1S,2S,5S)-2-(HYDROXYMETHYL)-5-VINYLQUINUCLIDINE |
| 英文同义词 | (1S,2S,5S)-5-VINYL-2-QUINUCLIDINEMETHANOL;(1S,2S,5S)-2-(HYDROXYMETHYL)-5-VINYLQUINUCLIDINE;(2S,4S,5R)-5-VINYLQUINUCLIDINE-2-METHANOL;(2S,4S,5R)-2-HYDROXYMETHYL-5-VINYLQUINUCLIDINE;QCI;QUINCORINE;(1S 2S 5R)-2-HYDROXYMETHYL-5-VINYL- &;(1S,2S,5R)-2-Hydroxymethyl-5-vinylquinuclidine |
| CAS号 | 207129-35-9 |
| 分子式 | C10H17NO |
| 分子量 | 167.25 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 手性砌块;不对称合成 |
| Mol文件 | 207129-35-9.mol |
| 结构式 |  |
(1S,2S,5S)-2-(羟甲基)-5-乙烯基奎宁环 性质
| 熔点 | 25-27 °C(lit.) |
|---|---|
| 沸点 | 270 °C(lit.) |
| 密度 | 1.051 g/mL at 20 °C(lit.) |
| 折射率 | 39 ° (C=1, MeOH) |
| 储存条件 | 2-8°C |
| 酸度系数(pKa) | 14.70±0.10(Predicted) |
| 形态 | 粉末至块状至透明液体 |
| 颜色 | 白色或无色至黄色 |
(1S,2S,5S)-2-(羟甲基)-5-乙烯基奎宁环可用于合成奎宁。金鸡纳生物碱中的奎宁是人类最早发现和使用的抗疟疾药物，并在20世纪初期即分离纯化出奎宁单体。尽管目前的抗疟药物有很多，但金鸡纳类生物碱仍然是最常见的用量最大的抗疟药物。1820年，它首次从quina树皮粉中被分离纯化并被证实是治疗疟疾的有效药物，除了药用价值以外，奎宁在有机合成领域也是一类重要的手性催化剂，被广泛应用于有机小分子不对称催化领域。在0℃下，向21c（8mg，0.028mmol）的THF（1mL）溶液中加入TBAF（1M的THF溶液，37μL，0.037mmol）。 使溶液升温至环境温度。12小时后浓缩，通过制备TLC（CH2Cl2 / MeOH 2∶1）得到(1S,2S,5S)-2-(羟甲基)-5-乙烯基奎宁环(21b, 5.1 mg, 78%) ，为无水油状物。
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2024/01/16 | Q0074 | (1S,2S,5S)-2-(羟甲基)-5-乙烯基奎宁环 Quincorine | 207129-35-9 | 100MG | 445元 |
| 2024/01/16 | Q0074 | (1S,2S,5S)-2-(羟甲基)-5-乙烯基奎宁环 Quincorine | 207129-35-9 | 1G | 2490元 |