氯苯

氯苯又称氯代苯，无色透明液体。有挥发性。有苯的气味及轻微的麻醉性。本品与空气可形成爆炸混合物，爆炸极限为1.83%～9.23%(体积分数)。本品中的氯原子可以水解，可以制备苯酚，若在氨水溶液中水解，可以制备苯胺。

氯苯可用作染料、医药、农药、有机合成的中间体；也可用于制造苯酚，硝基氯苯，苯胺以及杀虫剂DDT，还用于制取溶剂和橡胶助剂，油漆，快干墨水及干洗剂等。

无色透明，易挥发的液体，有杏仁味。可溶于大多数有机溶剂，不溶于水。用作分析试剂和有机溶剂，也用于有机合成氯苯用于生产农药品种三氯杀螨砜、滴滴涕等，还用于合成染料、医药以及其他有机化工产品，也用作乙基纤维素和许多树脂的溶剂以及生产多种中间体，例如对二氯苯、对氯苯磺酸、2，4-二硝基氯苯、邻硝基氯苯、对硝基氯苯、硝基酚等。溶剂，制造酚、苯胺、滴滴涕、染料等，传热介质。氯苯是由苯直接氯化制得，这是英国于1909年首先进行工业化生产的方法，一直沿用至今。
氯化工艺有气相法和液相法两种，气相法反应温度400～500℃，成本比液相法高，故已被淘汰；液相法又有间歇法和连续法两种。
(1)间歇法
把干燥的苯装入氯化反应器中，再加入相当于苯量1％的铁屑作催化剂，氯气的加入速度以能维持反应温度在40～60℃为宜，温度过高有利于多氯苯的生产。氯气鼓泡通入苯中至料液的相对密度达到1.280(15℃)。反应放出的氯化氢用苯或氯苯洗除有机雾滴，再用水吸收得到盐酸。氯化物料用10％的氢氧化钠中和，并经干燥、蒸馏，得下列馏分(以100％氯化料计)：苯和水(3％)，苯和氯苯(10％)，此二馏分返回系统；氯苯(75％)作为产品；氯苯和二氯苯(10％)，高沸物(2％)，此二馏分用于分离邻、对二氯苯。氯化产品的组成决定于氯化温度、氯化速率、氯化深度和采用的催化剂。一般氯化产品组成为氯苯80％，对二氯苯15％，邻二氯苯和多氯苯5％。
(2)连续法
氯化在苯的沸腾温度下进行，氯化器装有催化剂(铁屑或无水氯化铁)，反应热由苯和少量氯苯气化带出。
经过干燥的苯经转子流量计计量后加入氯化器底部，与经计量的干燥氯气顺流进入氯化器反应。反应副产的HCl及部分苯和氯苯蒸气经石墨冷凝器冷凝，再经吸收塔用粗氯苯喷淋吸收。当吸收液含苯达32％～36％时，混入酸性氯化液去中和工序，而气体吸收成31%的副产盐酸。
氯化器流出的酸性氯化液经水洗后，用碱液中和除去残余的酸及三氯化铁，再经盐干燥器，预热至一定温度后加入粗馏塔，从塔顶取出苯。塔釜的粗氯苯连续加入精馏塔，从塔顶得到氯苯，塔釜残液间断放出，回收其中的二氯苯。由苯氯化而得，其工艺分气相法和液相法两种。1.苯液相氯化法苯与氯气在氯化铁催化下连续氯化得氯化液，经水洗，碱洗，中和，食盐干燥，进入初馏塔脱苯，脱焦油。粗氯代苯进入精馏塔，塔顶馏出一氯苯成品，塔釜物料再经过一个精馏塔分离出一氯苯。反应放出的氯化氢用水吸收，副产盐酸，多氯苯回收得对二氯苯和邻二氯苯。2.苯气相氧氯化法苯蒸气、空气、氯化氢气混合物温度210℃，进入氯化反应器，在迪肯型催化剂（CuCl2 FeCl3附在三氧化铝上）存在下进行氯化。反应温度300℃，单程转化率10%-15%，氯化氢转化率98%，生成物含多氯苯6%。易燃液体中毒口服- 大鼠 LD50: 1100 毫克/ 公斤; 口服- 小鼠 LD50: 2300 毫克/ 公斤与空气混合遇热, 明火可爆遇明火、高温、氧化剂易燃; 燃烧产生有毒氯化物烟雾库房通风低温干燥; 与氧化剂分开存放干粉、二氧化碳、泡沫、1211灭火剂TWA 350 毫克/ 立方米； STEL 525 毫克/立方米