(S)-N-缩水甘油邻苯二甲酰亚胺
| 中文名称 | (S)-N-缩水甘油邻苯二甲酰亚胺 |
|---|---|
| 中文同义词 | S-邻苯二甲酰亚胺缩水甘油;(S)-N-缩水甘油邻苯二甲酰亚胺 5G;S-邻苯二甲酰亚胺缩水甘油(利伐沙班中间体);(S)-N-环氧丙基邻苯二甲酰亚胺, EE;(S)-(+)-N-(2,3-环氧丙基)邻苯;(S)-(+)-N-(2,3-环氧丙基)邻苯二甲酰亚胺;(S)-N-环氧丙基邻苯二甲酰亚胺, EE: 97.5%;(S)-(+)-N-(2,3-乙氧基丙基)邻苯二甲酰亚胺,,利伐沙班中间体 |
| 英文名称 | (S)-(+)-Glycidyl Phthalimide |
| 英文同义词 | (S)-(+)-GLYCIDYL PHTHALIMIDE;(S)-GLYCIDYL PHTHALIMIDE;2-[[(2S)-oxiran-2-yl]methyl]isoindole-1,3-dione;Rivaroxaban Impurity 39;2-((2S)-OXIRANYLMETHYL)-1H-ISOINDOLE-1,3(2H)-DIONE;(S)-(+)-N-(2,3-Epoxypropyl)phthalimide;2-[(2S)-oxiran-2-ylmethyl]-1H-isoindole-1,3(2H)-dione;Rivaroxaban Intermediate 2 |
| CAS号 | 161596-47-0 |
| 分子式 | C11H9NO3 |
| 分子量 | 203.19 |
| EINECS号 | 454-720-9 |
| 相关类别 | 医药中间体;芳烃;中间体;利伐沙班中间体;利萘唑酮中间体;抗凝剂利伐沙班中间体;环氧化物;杂质对照品;医药原料;化工原料;有机化工原料;药物杂质及中间体;化工中间体;系列1;医用原料;N-Substituted Maleimides, Succinimides & Phthalimides;N-Substituted Phthalimides;Oxiranes;Simple 3-Membered Ring Compounds;Intermediate of Rivaroxaban;化学试剂;有机原料;bc0001 |
| Mol文件 | 161596-47-0.mol |
| 结构式 |  |
(S)-N-缩水甘油邻苯二甲酰亚胺 性质
| 熔点 | 102 °C |
|---|---|
| 沸点 | 347.4±15.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.446±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 蒸气压 | 0.001-2.17Pa at 25-90.25℃ |
| 折射率 | 10 ° (C=2.2, CHCl3) |
| 储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C |
| 溶解度 | 氯仿（微溶）、乙酸乙酯（微溶） |
| 酸度系数(pKa) | -2.24±0.20(Predicted) |
| 形态 | 固体 |
| 颜色 | 白色 |
| InChI | InChI=1S/C11H9NO3/c13-10-8-3-1-2-4-9(8)11(14)12(10)5-7-6-15-7/h1-4,7H,5-6H2/t7-/m0/s1 |
| InChIKey | DUILGEYLVHGSEE-ZETCQYMHSA-N |
| SMILES | C1(=O)C2=C(C=CC=C2)C(=O)N1C[C@H]1CO1 |
| LogP | 1.2 at 40℃ |
(S)-N-缩水甘油邻苯二甲酰亚胺又叫S-缩水甘油邻苯二甲酰亚胺。(S)-N-缩水甘油邻苯二甲酰亚胺是制备利伐沙班、新型抗生素利奈唑胺、抗真菌的硫代噁唑烷酮、噁唑烷二酮的重要中间体。
步骤一、N-(S-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-)甲基邻苯二甲酰亚胺的制备
向接有搅拌、温度计、冷凝管的1升四口烧瓶中，加入250克N,N-二甲基甲酰胺(DMF)、37.0克(0.20摩尔)邻苯二甲酰亚胺钾、33.3克(0.22摩尔)R-2,2-二甲基-4-氯甲基-1,3-二氧戊环、0.5克碘化钾，加热，并保持內温80-85℃之间搅拌4小时。冷却至20℃，过滤，用50克DMF洗涤滤饼，合并滤液。减压蒸馏回收DMF，剩余物用80克甲基叔丁醚重结晶，得到49.7克N-(S-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-)甲基邻苯二甲酰亚胺，收率95.3％，HPLC纯度为99.7％。
步骤二、S-缩水甘油邻苯二甲酰亚胺的制备
向接有搅拌、温度计的500毫升四口瓶中，加入200克1,2-二氯乙烷、26.5克(0.10摩尔)N-(S-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-)甲基邻苯二甲酰亚胺、25克40％氢溴酸，10-15℃之间搅拌反应4小时。分层，水层用1,2-二氯乙烷萃取3次,每次20克，合并有机相,将有机相转移至恒压低液漏斗中。在另一个烧瓶中，加入30克(0.15摩尔)27％甲醇钠甲醇溶液，保持內温0-5℃之间滴加所得有机相，滴毕，10-15℃搅拌反应3小时。加入200克冰水，分层，水层用1,2-二氯乙烷萃取2次,每次20克，合并有机相,蒸馏回收1,2-二氯乙烷，剩余物用50克甲基叔丁醚重结晶，得到19.0克S-缩水甘油邻苯二甲酰亚胺，收率93.6％，HPLC纯度为99.9％。
(S)-N-缩水甘油邻苯二甲酰亚胺为有机胺化合物，可用作医药中间体。它是用作制备抗生素利奈唑类中间体的邻苯二酰亚胺衍生物。
用途
利伐沙班中间体| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2024/01/16 | G0328 | (S)-N-环氧丙基邻苯二甲酰亚胺 (S)-N-Glycidylphthalimide | 161596-47-0 | 5G | 225元 |
| 2024/01/16 | XW1615964702 | (S)-(+)-N-(2,3-环氧丙基)邻苯二甲酰亚胺 (s)-(+)-n-?(2,3-?epoxypropyl)?phthalimide;(s)-n-glycidylphthalimide | 161596-47-0 | 5G | 35元 |
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