十二烷基吡喃葡萄糖苷

十二烷基吡喃葡萄糖苷是一种正烷基-β-葡萄糖苷。糖苷，也称配糖体。是单糖或寡糖的半缩醛羟基与另一分子中的羟基、氨基或硫羟 基等失水而产生水合物。因此一个糖苷可分为两部分。一部分是糖的残基(糖去掉半缩醛羟 基)，另一个部分是配基(非糖部分)，其键称为糖苷键。这个碳原子在成环后便成为分子内 的手性中心，具有两种可能的构型：若氧原子可在平面的上方或下方，这样得到的一对手性 异构体称之为：异头物。若在异头碳上的-OH取代基与环外CH2OH基团成反式构型(即不在环 一侧)时，则称为：α异头物；另外一种情况两者在环的同一侧，呈现顺式构型，则称为：β异头 物。由于环状糖与直链糖本身会互相转化，因此两种异头物存在着平衡。费歇尔投影式中，α 异头物被表达为：异头羟基与CH2OH呈现反式，而β异头物则为顺式；自然界广泛存在的糖苷 大多是β-糖苷，且很多具有特殊的生物活性，从而担负着重要的生理功能。

一种十二烷基吡喃葡萄糖苷的合成方法，包括如下步骤：

1)将全乙酰化吡喃葡萄糖、正十二烷基醇和无水四氯化锡溶于无水二氯甲烷中，在室温下搅拌反应20分钟，用饱和碳酸钾水溶液洗涤，收集有机相，减压蒸馏得到1-正十二烷基-2，3，4，6-四乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖苷；全乙酰化吡喃葡萄糖、正十二烷基醇和无水四氯化锡的摩尔比为：1:1.2:1.2；全乙酰化吡喃葡萄糖与无水二氯甲烷的比为100g:550ml；

2)将1-正十二烷基-2，3，4，6-四乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖苷溶于甲醇中，加入甲醇钠调节pH至9，室温下反应1.5小时，用强酸性阳离子交换树脂Dowex-509调节至中性，过滤，滤液蒸出溶剂，干燥，经核磁检测，得到的是十二烷基吡喃葡萄糖苷。1‐正十二烷基‐2，3，4，6‐四乙酰基‐β‐D‐吡喃葡萄糖苷与甲醇的比为100g：520ml。

产率为57％。并且β构型的产品>97％。