氟虫腈

氟虫腈

中文名称氟虫腈
中文同义词(±)-5-氨基-1-(2,6-二氯-Α,Α,Α-三氟-对-甲苯基)-4-三氟甲基亚磺酰基吡唑-3-腈;锐劲特(标准品);氟虫腈溶液,100PPM;5-氨基-1-(2,6-二氯-4-三氟甲苯基)-4-三氟甲基亚磺酰基吡唑-3-腈;氟虫腈;非泼罗尼;氟虫清;锐劲特
英文名称Fipronil
英文同义词4-((trifluoromethyl)sulfinyl)-;m&b46030;PRINCE;REGENT;FIPRONIL;FIPRONIL <)>97 % (HPLC, EFF.);Goliath gel;Granedo MC
CAS号120068-37-3
分子式C12H4Cl2F6N4OS
分子量437.15
EINECS号424-610-5
相关类别原料药;杀虫剂;农药;杀虫(螨)剂;有机杂环及其他杀虫剂;兽药原料;农残、兽药及化肥类;有机氯杀虫剂;农药原药;中间体;小分子抑制剂;有机氟中间体;饲料添加剂;兽药原料药;医药原料;食品添加剂;无机盐;原料;苯基吡唑类杀虫剂;农药原料;农业原料及制剂-除虫剂;养殖、饲料加工原料;有机化工原料类;农药中间体;能源类;化工产品-有机化工;化学农药;化工原料-1;农用化学品原料;有机化工原料;化工;医用原料;农药-杀虫剂;医药原料药 科研原料;农化原粉-杀虫类;农用化学品;农药原药-杀虫剂;化工材料;化学试剂;杀虫类;API原料药-驱虫;化工中间体;PHARMACEUTICALS;Ectoparasiticide;API;INSECTICIDE;Baby Food Directives 13/2003 EC&14/2003 ECPesticides&Metabolites;AcaricidesMethod Specific;Alpha sort;E-GAlphabetic;European Community: ISO and DIN;F;FA - FLPesticides;Insecticides;Pesticides;Pesticides&Metabolites;Pyrazoles;Agro-Products;Heterocycles;Fipronil insecticidal spectrum is wide, and existing insecticide resistance without interaction;Pesticide intermediates;MYCODECYL;Pesticides intermediate;兽用原料;化学试剂-兽用原料;化学试剂-农药原料;农用化学品(农药原药和中间体);化工原料;对照品
Mol文件120068-37-3.mol
结构式氟虫腈 结构式

氟虫腈 性质

熔点200-201°C
沸点510.1±50.0 °C(Predicted)
密度1.477-1.626
蒸气压3.7×10-7 Pa (25 °C)
储存条件Keep in dark place,Sealed in dry,2-8°C
溶解度二甲基亚砜:250 mg/mL(571.89 mM)
酸度系数(pKa)-5.86±0.20(Predicted)
水溶解性1.9-2.4 mg 1l-1 (20 °C)
颜色白色至浅黄色至浅橙色
最大波长(λmax)208nm(H2O)(lit.)
Merck14,4085
BRN8090115
LogP4.000
CAS 数据库120068-37-3(CAS DataBase Reference)
EPA化学物质信息Fipronil (120068-37-3)

氟虫腈 用途与合成方法

氟虫腈(Fipronil),化学名5-氨基-1-(2,6二氯-4-三氟甲苯基)-4-三氟甲基-亚磺酰 基吡唑-3-腈,是首个用于有害生物防治的苯吡唑类。1987年被发现以来,已被广泛用在 农业和兽医等多个领域,成为一个重要的杀虫剂品种。非泼罗尼,商品名为锐劲特,是一种新型苯吡唑类杀虫剂,该药与传统杀虫剂(有机磷类、拟除虫菊酯类、氨基甲酸酯类)相比,具有广谱、高效等优点,已被广泛应用于多个农业领域,是一种用于有害生物防治的常用杀虫剂。

氟虫腈主要通过阻断由γ-氨基丁酸受体控制的神经膜Cl-通道诱导 Cl-流,引起神经系统极度兴奋而导致虫体死亡,达到对多种经济害虫的防控效果。

4-三氟甲基苯胺与盐酸在双氧水中反应生成2,6-二氯-4-三氟甲基苯胺;经与亚硝酸钠、盐酸重氮化形成重氮盐,与2,3- 二氰基丙酸乙酯缩合形成缩合物,在氨水中闭环生成吡唑环;然后与全氯甲硫醇经双氧水氧化的反应产物—三氯甲基亚磺酰氯缩合得到硫化物,再与氟化氢进行置换反应得到非泼罗尼,化学反应式如下:

氟虫腈的合成路线

大鼠急性经口LD50为100mg/kg,大鼠急性经皮LD50>2000mg/kg。大鼠急性吸入LC50为0.682mg/L。对兔皮肤无刺激性,对眼睛黏膜无刺激性。Ames试验呈阴性,无致畸作用。鲤鱼LC50为0.34mg/L (96h),野鸭经口LD50>2150mg/kg。
化学性质 
纯品为白色固体,m.p.200.5~201℃,相对密度1.48~1.63,蒸气压3.73×10-7Pa (2.8×10-7Pa) (20℃)。溶解度为:丙酮54.6g/100mL,二氯甲烷2.23g/100mL,甲醇13.75g/100mL,己烷和甲苯0.3g/mL,水1.9mg/L。分配系数(正辛醇/水)4.0。在正常贮存条件下稳定,在水中半衰期135d,在水中光解半衰期8h。
用途 
含氟吡唑类广谱性杀虫剂,活性高,应用范围广,对半翅目、缨翅目、鞘翅目、鳞翅目等害虫及菊酯类、氨基甲酸酯类杀虫剂已产生抗性害虫也显示极高敏感性。可用于水稻、棉花、蔬菜、大豆、油菜、烟叶、马铃薯、茶叶、高梁、玉米、果树、森林、公共卫生、畜牧业等,防治稻螟虫、褐飞虱、稻象甲、棉铃虫、黏虫、小菜蛾、菜青虫、甘蓝夜蛾、甲虫、切根虫、球茎线虫、毛虫、果树蚊虫、麦长管蚜、球虫、毛滴虫等。推荐用量12.5~150g/hm2。我国已批准在水稻、蔬菜上进行大田药效试验。制剂为5%胶悬剂和0.3%颗粒剂。
用途 
主要用在水稻、甘蔗、土豆等农作物上,动物保健方面主要用于杀灭猫和狗身上的跳蚤和虱等寄生虫
生产方法 
5-氨基-3-氰基-1-(2,6-二氯-4-三氟甲基苯基)吡唑的制备 将由7g亚硝酸钠和27.5mL浓硫酸制备的亚硝酰硫酰的悬浮液用乙酸稀释,于25~32℃滴加21.2g2,6-二氯-4-三氟甲基苯胺的乙酸溶液50mL,升温至55℃,加热20min,倾入2,3-二氰基丙酸乙酯的乙酸 (60mL)、水(125mL)的溶液中,搅拌15min后,加水,分离油层,二氯乙烷萃取,合并油层,氨水洗涤至pH值9,分层,用水、稀盐酸洗涤,干燥,过滤,真空蒸发,油状物在甲苯、己烷中重结晶,收率70.9%。
5-氨基-3-氰基-1-(2,6-二氯-4-三氟甲基苯基)-4-三氟甲硫基吡唑的制备
在1h内将三氟甲基硫氯(10.8g)的二氯甲烷溶液滴加到含上步产物20g的二氯甲烷溶液中。室温下搅拌过夜,经水洗、干燥、过滤、脱溶得固体物26.3g,重结晶后得产物,收率92%。
氟虫腈的合成 搅拌下, 用4.5g间氯过氧苯甲酸处理10g上步产物的二氯甲烷溶液,搅拌过夜后,再添加2份1.6g间氯过氧苯甲酸,并放置2d。用乙酸乙酯稀释,依次用亚硫酸钠溶液、碳酸钠溶液和水洗涤,经干燥、过滤、脱溶,在SiO2色谱柱上用二氯甲烷洗脱纯化后,得氟虫腈6.0g,收率57.8%。
请参见《农药》杂志2002年第3期新型杀虫型——氟虫腈的合成。

安全信息

危险品标志T,N
危险类别码23/24/25-48/25-50/53-55-57-36
安全说明26-36/37/39-45-60-61-36/37-28
危险品运输编号2588
WGK Germany3
RTECS号UQ4430250
危险等级6.1(b)
包装类别III
海关编码29331990
毒害物质数据120068-37-3(Hazardous Substances Data)
毒性LD50 in rats (mg/kg): 100 orally; >2000 dermally (Colliot); in mice (mg/kg): 32 i.p. (Cole)
更新日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2024/01/25HY-B0822Fipronil25 mg500元
2024/01/25HY-B0822氟虫腈
Fipronil
120068-37-310mM * 1mLin DMSO550元

氟虫腈 农药中毒急救措施

急救治疗
皮肤和眼睛用大量的肥皂水和清水冲洗,如仍有刺激感去医院对症治疗。误服者立即送医院对症治疗。
注意事项
[1]原药对鱼类和蜜蜂毒性较高,使用时慎重。 [2]土壤处理时应注意与土壤充分混匀,才能最大限度发挥低剂量的优点。 [3]施药时注意安全防护。 [4]密封存放在阴凉、干燥、儿童接触不到的地方
"氟虫腈"相关产品信息
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