4-甲氧基-2-氧代-1,2-二氢-3-氰基吡啶
| 中文名称 | 4-甲氧基-2-氧代-1,2-二氢-3-氰基吡啶 |
|---|---|
| 中文同义词 | 3-氰基-2-羟基-4-甲氧基嘧啶;4-甲氧基-3-氰基-2(1H)-吡啶酮;2-氧代-4-甲氧基-1,2-二氢吡啶-3-甲腈;吉莫斯特中间体二;2-羟基-3-氰基-4-甲氧基吡啶(3-氰基-4-甲氧基-2-吡啶酮);3-氰基-4-甲氧-2-(1H)吡啶酮;4-甲氧基-2-氧代-1,2-二氢吡啶-3-氰基甲腈;4-甲氧基-2-羰基-1,2-二氢-3-氰基吡啶 |
| 英文名称 | 4-Methoxy-2-oxo-1,2-dihydro-pyridine-3-carbonitrile |
| 英文同义词 | 3-Cyano-4-methoxy-2-pyridone;MPCN 4-Methoxy-2-oxo-1,2-dihydro-pyridine-3-carbonitrile;3-Cyano-4-methoxy-2-pyridone≥ 98%(HPLC);4-METHOXY-2-OXO-1,2-DIHYDRO-3-PYRIDINECARBONITRILE;4-Methoxy-2-oxo-1,2-dihydro-pyridine-3-carbonitrile;3-CYANO-2-HYDROXY-4-METHOXYPYRIDINE;3-Cyano-4-methoxyl-2-(1H)-pyridione;3-CYANO-4-METHOXY-2-(1H)-PYRIDINONE |
| CAS号 | 21642-98-8 |
| 分子式 | C7H6N2O2 |
| 分子量 | 150.13 |
| EINECS号 | 800-656-5 |
| 相关类别 | 吡啶;原料药;吡啶类;医药原料;中间体;小分子抑制剂;吉莫斯特中二;腈;blocks;Pyridines;API intermediates;Pyridine;Heterocycle-Pyridine series;Aromatics, Heterocycles, Metabolites & Impurities, Neurochemicals, Pharmaceuticals, Intermediates & Fine Chemicals;医药中间体;氰化物;药物杂质及中间体;医药原料药;医药、农药及染料中间体;有机化学;医药化工类 |
| Mol文件 | 21642-98-8.mol |
| 结构式 |  |
4-甲氧基-2-氧代-1,2-二氢-3-氰基吡啶 性质
| 熔点 | 293°C |
|---|---|
| 沸点 | 421.8±45.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.27±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Inert atmosphere,Room Temperature |
| 溶解度 | 溶于二甲基亚砜。 |
| 酸度系数(pKa) | 7.99±0.10(Predicted) |
| 形态 | 结晶固体 |
| 颜色 | 淡黄色低 |
| 敏感性 | Hygroscopic |
| 稳定性 | 吸湿性 |
| CAS 数据库 | 21642-98-8(CAS DataBase Reference) |
4-甲氧基-2-氧代-1,2-二氢-3-氰基吡啶是一个常见的有机合成子，可作为分子骨架参与生物活性分子的合成中去。环上的甲氧基可以在三乙烯二胺的作用下脱去一个甲基，得到一个羟基基团。此外，结构中的酰胺实质上是一个烯醇式的结构，可以在三氯氧磷的作用下将羟基转化为氯单元同时得到吡啶环的结构。
第一步：
将丙二腈（0.33克，5毫摩尔）和原甲酸三甲酯（0.64克，6毫摩尔）的混合物在80℃搅拌1小时。将反应物冷却至室温，然后在搅拌下加入N,N-二甲基甲酰胺二甲酰基(6毫摩尔)的甲醇(10mL)溶液。反应混合物回流30分钟。冷却后，得到的沉淀物经过滤、干燥并从甲醇中重结晶，得到纯的1,1-二氰基-2-甲氧基-4-二甲氨基-1,3-丁二烯，为浅红色晶体。产量：76%，熔点：130-131℃。[1]
第二步：
向上一步的中间体（0.53克，3毫摩尔）加入乙酸（10毫升），温度提高到125℃，直到反应完成，如TLC监测的那样。在真空下蒸发多余的乙酸，得到粗制的4-甲氧基-2-羟基烟腈。粗制产品从甲醇中重结晶，得到白色晶体即为目标产物。
安全信息
| 危险品标志 | Xi,Xn,T |
|---|---|
| 危险类别码 | 20/21/22-36/37/38-22-25 |
| 安全说明 | 26-36/37/39-45-24/25 |
| 危险品运输编号 | 3439 |
| Hazard Note | Irritant |
| 危险等级 | 6.1 |
| 包装类别 | III |
| 海关编码 | 29349990 |