二嗪磷
| 中文名称 | 二嗪磷 |
|---|---|
| 中文同义词 | 2-异丙基-4-甲基-6-嘧啶基硫代磷酸二乙酯;O,O-二乙基-O-(2-异丙基-6-甲基-4-嘧啶基)硫逐磷酸酯;硫代磷酸O,O-二乙基-O-(2-异丙基-4-甲基-6-嘧啶基)酯;O,O-二乙基-O-(2-异丙基-4-甲基嘧啶-6-基)硫代磷酸酯;硫代磷酸O,O-二乙基O-[6-甲基-2-(异丙基)-4-嘧啶基]酯;二嗪磷;地亚农;O,O-二乙基-O-[6-甲基-2-(1-甲基乙基)-4-嘧啶基]硫代磷酸酯;二嗪磷 |
| 英文名称 | Diazinon |
| 英文同义词 | phosphorothioate,o,o-diethylo-6-(2-isopropyl-4-methylpyrimidyl);Phosphorothioic acid, O,O-diethyl 2-isopropyl-6-methyl-4-pyrimidinyl ester;Phosphorothioic acid, O,O-diethyl O-(2-isopropyl-6-methyl-4-pyrimidinyl) ester;Phosphorothioic acid, O,O-diethyl O-[6-methyl-2-(1-methylethyl)-4-pyrimidinyl] ester;phosphorothioicacid,o,o-diethyl-o-(2-isopropyl-6-methyl-4-pyrimidinyl)ester;phosphorothioicacid,o,o-diethylo-(2-isopropyl-6-methyl-4-pyrimidinyl)ester;phosphorothioicacid,o,o-diethylo-(6-methyl-2-(1-methylethyl)-4-pyrimidinyl);phosphorothioicacid,o,o-diethylo-(isopropylmethylpyrimidinyl)ester |
| CAS号 | 333-41-5 |
| 分子式 | C12H21N2O3PS |
| 分子量 | 304.35 |
| EINECS号 | 206-373-8 |
| 相关类别 | 杀虫剂;分析标准品;有机氯杀虫剂;农药;杀虫（螨）剂;有机磷杀虫剂;小分子抑制剂;无机化合物和盐;生物化学;有机原料;农残、兽药及化肥类;农药原料;中间体;化工中间体;农药原料;医用原料;原料;农药-杀虫剂;医药原料;化工原料;农药中间体;Organics;INSECTICIDE;OrganophorousPesticides&Metabolites;2000/60/ECMore...Close...;AcaricidesPesticides&Metabolites;Alpha sort;D;DAlphabetic;DIA - DICMethod Specific;Endocrine Disruptors (Draft)Pesticides;EPA;European Community: ISO and DIN;Insecticides;Oeko-Tex Standard 100;OthersMethod Specific;Pesticides;Pesticides&Metabolites;PesticidesMethod Specific;Aromatics;Heterocycles;Inhibitors;Intermediates & Fine Chemicals;Pharmaceuticals;DIAZINON;农用化学品原料 |
| Mol文件 | 333-41-5.mol |
| 结构式 |  |
二嗪磷 性质
| 熔点 | >120°C (dec.) |
|---|---|
| 沸点 | 306°C |
| 密度 | 1.117 |
| 蒸气压 | 1.2 x 10-2 Pa (25 °C) |
| 折射率 | nD20 1.4978-1.4981 |
| 闪点 | 104.4 °C |
| 储存条件 | APPROX 4°C |
| 溶解度 | 氯仿：微溶 |
| 酸度系数(pKa) | 1.21±0.30(Predicted) |
| 水溶解性 | Slightly soluble. 0.004 g/100 mL |
| Merck | 13,3019 |
| BRN | 273790 |
| 暴露限值 | OSHA PEL: TWA 0.1 mg/m3; ACGIH TLV: TWA 0.1 mg/m3. |
| 稳定性 | 湿气敏感 |
| CAS 数据库 | 333-41-5(CAS DataBase Reference) |
| (IARC)致癌物分类 | 2A (Vol. 112) 2017 |
| NIST化学物质信息 | Diazinone(333-41-5) |
| EPA化学物质信息 | Diazinon (333-41-5) |
原药对大鼠急性经口LD50为285mg/kg （300～850mg/kg)，小鼠为163mg/kg；雌性大鼠急性经皮LD50为455mg/kg(大鼠经皮LD502150mg/kg)；小鼠急性吸入LD50为630mg/m<3。对家兔彼肤和眼睛有轻度刺激作用。大鼠慢性毒性饲喂试验无作用剂量为每天0.1mg/kg，猴子为每天0.05mg/kg。在试验剂量下，对动物无致畸、致癌、致突变作用。鲤鱼LD50为3.2mg/L (48h)。对蜜蜂高毒。
2-异丙基-4-甲基-6-羟基嘧啶的制备 由异丁腈与甲醇和盐酸反应，制得亚胺醚盐酸盐，再与氨作用制得异丁脒。异丁脒与乙酰乙酸乙酯在氢氧化钠存在下环化制得2-异丙基-4-甲基-6-羟基嘧啶。
二嗪磷的合成 将8g 2-异丙基-4-甲基-6-羟基嘧啶、0.63g SMB、2.82g氢氧化钠、50mL丁酮混合后，在室温下搅拌0.5h，缓慢升温至55℃，至物料澄清后加入9.5g O，O-二乙基硫代磷酰氯，并升温至70℃，搅拌0.5h，再回流1h，搅冷，加入50mL水，使析出固体溶解，用20%NaOH调节pH值至11，搅拌、分层。水层用丁酮萃取，溶剂合并，减压脱溶，残留物经碱洗、酸洗、再碱洗后，水洗至中性，减压加热脱水，得14g棕色透明液体，折射率1.4942。
化学性质
纯品为无色油状液体，略带香味。b.p.83～84℃,/26.66×10-3Pa 125℃/133.32Pa，蒸气压1.867×10-2Pa (20℃),折射率n20D1.4981，相对密度1.116～1.118(20℃)。可与丙酮、乙醇、二甲苯混溶，能溶于石油醚，常温下在水中溶解度0.004%。50℃以上不稳定，对酸、碱不稳定，对光稳定。在水及稀酸中会慢慢水解，贮存中微量水分能促使其分解，变为高毒的四乙基硫代焦磷酸酯。工业品为淡褐棕色液体。用途
广谱性杀虫剂，具有触杀、胃毒、熏蒸和一定的内吸作用，也有较好的杀螨与杀卵作用。防治水稻螟虫、稻叶蝉，用50%乳油15～30g/100m2，对水7.5kg喷雾，防效90%～100%。防治棉蚜、棉红蜂蛛、棉蓟马、棉叶蝉，用50%乳油7.5～12mL/100m2，对水均匀喷雾，防效92%～97%。防治华北蝼蛄、华北大金龟子地下害虫，用50%乳油75mL，对水3.75kg，拌种45kg，推闷7h即可播种，或拌小麦种37kg，待种子把药液吸收，稍晾干后即可播种。防治菜青虫、菜蚜，用50%乳油6 ～7.5mL/100m2,对水6 ～7.5kg均匀喷雾。防治葱潜叶蝇、豆类种蝇、稻瘿蚊，用50%乳油7.5～15mL/100m2，对水7.5～15kg均匀喷雾。防治大黑蛴螬，用2%颗粒剂0.19kg/100m2穴施。注意勿与含铜杀菌剂和敌稗混合使用。用途
属非内吸性杀虫剂，对鳞翅目、同翅目等多种害虫均有较好的防治效果用途
非内吸性广谱杀虫剂、兼有一定的杀螨，杀线虫活性。广泛用于水稻、玉米、甘蔗、烟草、果树、蔬菜、牧草、花卉、森林和温室，用来防治多种刺激吸性和食叶性害虫。也用于土壤，防治地下害虫和线虫，还可用于防治家畜体外寄生虫和蝇类、蟑螂等家庭害虫。
校准仪器和装置；评价方法；工作标准；质量保证/质量控制；其他。生产方法
O，O-二乙基硫代磷酰氯的制备 详见喹硫磷的合成。2-异丙基-4-甲基-6-羟基嘧啶的制备 由异丁腈与甲醇和盐酸反应，制得亚胺醚盐酸盐，再与氨作用制得异丁脒。异丁脒与乙酰乙酸乙酯在氢氧化钠存在下环化制得2-异丙基-4-甲基-6-羟基嘧啶。
二嗪磷的合成 将8g 2-异丙基-4-甲基-6-羟基嘧啶、0.63g SMB、2.82g氢氧化钠、50mL丁酮混合后，在室温下搅拌0.5h，缓慢升温至55℃，至物料澄清后加入9.5g O，O-二乙基硫代磷酰氯，并升温至70℃，搅拌0.5h，再回流1h，搅冷，加入50mL水，使析出固体溶解，用20%NaOH调节pH值至11，搅拌、分层。水层用丁酮萃取，溶剂合并，减压脱溶，残留物经碱洗、酸洗、再碱洗后，水洗至中性，减压加热脱水，得14g棕色透明液体，折射率1.4942。
生产方法
将甲醇、氯化氢与异丁腈反应生成相应的亚氨酸酯盐酸盐；用氨处理，转化成相应的脒。然后，在碱性条件下，脒同乙酰乙酸乙酯缩合，得到嘧啶醇（4-羟基-2-异丙基-6-甲基嘧啶）。嘧啶醇在苯或甲苯中，在碳酸钠存在下加热回流，加入二乙基硫代磷酰氯、硝酸铜，缩合得到二嗪农。类别
农药毒性分级
剧毒急性毒性
口服-大鼠 LD50: 66 毫克/公斤; 口服-小鼠 LD50: 17 毫克/公斤刺激数据
皮肤-兔子 500 毫克 中度; 眼睛-兔子 100 毫克 重度可燃性危险特性
受热分解有毒氧化磷、氧化硫、氧化氮气体储运特性
库房通风低温干燥; 与食品原料分开储运灭火剂
砂土、干粉、泡沫职业标准
TWA 0.1 毫克/立方米; STEL 0.3 毫克/立方米安全信息
| 危险品标志 | Xn;N,N,Xn,F |
|---|---|
| 危险类别码 | 22-50/53-36-20/21/22-11-51/53 |
| 安全说明 | 24/25-60-61-36-26-16-36/37 |
| 危险品运输编号 | UN 2783/2810 |
| WGK Germany | 3 |
| RTECS号 | TF3325000 |
| 危险等级 | 6.1(b) |
| 包装类别 | III |
| 海关编码 | 29335990 |
| 毒害物质数据 | 333-41-5(Hazardous Substances Data) |
| 毒性 | LD50 in male, female rats (mg/kg): 250, 285 orally (Gaines) |
| 提供商 | 语言 |
|---|---|
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中文
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二嗪磷 农药领域应用
产品特性
安全广谱性硫逐式一硫代磷酸酯类杀虫杀螨剂。中国曾称作二嗪农、地亚农、大亚仙农。对高等动物较低毒，对鱼类低毒，对鸭、鹅高毒，对蜜蜂高毒。对害虫具有触杀、胃毒，熏蒸作用，有一定杀螨活性及线虫活性。残效期较长。
用途
二嗪磷主要以乳油对水喷雾用于水稻、棉花、果树、蔬菜、甘蔗、玉米、烟草、马铃薯等作物，防治刺吸式口器害虫和食叶害虫，如鳞翅目、双翅目幼虫、蚜虫、叶蝉、飞虱、蓟马、介壳虫、二十八星瓢虫、锯蜂等及叶螨，对虫卵、螨卵也有一定杀伤效果。小麦、玉米、高梁、花生等拌种，可防治蝼蛄、蛴螬等土壤害虫。颗粒剂灌心叶，可防治玉米螟乳油对煤油喷雾，可防治蜚蠊、跳蚤、虱子、苍蝇、蚊子等卫生害虫。绵羊药液浸浴，可防治蝇、虱、稗、蚤等体外寄生虫。一般使用下无药害，但一些品种的苹果和莴苣较敏感。收获前禁用期一般为10天。不能和铜制剂、除草剂敌稗混用，在施用敌稗前后2周内也不能使用。制剂不能用铜器、铜合金器或塑料容器盛装。
二嗪磷 农药中毒急救措施
中毒症状
急性中毒多在12小时内发病，口服立即发病。轻度：头痛、头昏、恶心、呕吐、多汗、无力、胸闷、视力模糊、胃口不佳等，全血胆碱酯酶活力一般降 至正常值的70%以下。中度：除上述症状外还出现轻度呼吸困难、肌肉震颤 、瞳孔缩小、精神恍惚、行走不稳、大汗、流涎、腹疼、腹泻。重者还会出现昏迷、抽搐、呼吸困 难、口吐白沫、大小便失禁，惊厥，呼吸麻痹。
急救治疗
[1]用阿托品1～5mg皮下或静脉注射(按中毒轻重而定) [2]用解磷定0.4－1.2g 静脉注射(按中毒轻重而定) [3]禁用吗啡、茶硷、吩噻嗪、利血平。 [4]误服立即引吐、洗胃、导泻(清醒时才能引吐)。
注意事项
[1]此药不能与碱性农药和敌稗混合使用，在使用敌稗前后两周内不得使用本剂。 [2]本品不能用铜、铜合金罐、塑料瓶装，贮存在阴凉干燥处