萘呋胺酯 基本信息
| 中文名称 | 萘呋胺酯 |
|---|---|
| 中文同义词 | 萘呋胺;萘呋胺酯;萘呋胺脂;3-(1-萘基)-2-四氢糠基丙酸2-二乙氨基乙酯;化合物 T25848 |
| 英文名称 | NAFRONYL |
| 英文同义词 | 3-NAPHTHALEN-1-YL-2-(TETRAHYDRO-FURAN-2-YLMETHYL)-PROPIONIC ACID 2-DIETHYLAMINO-ETHYL ESTER;Citoxid;Di-Actane;Dusodril;Nafmnyl;Praxilene;2-(Diethylamino)ethyl 3-(1-naphthyl)-2-(tetrahydro-2-furanylmethyl)propanoate;2-(Diethylamino)ethyl ester tetrahydro-alpha-(1-naphthalenylmethyl)-2-furanpropanic acid |
| CAS号 | 31329-57-4 |
| 分子式 | C24H33NO3 |
| 分子量 | 383.53 |
| EINECS号 | 250-572-2 |
| 相关类别 | 心脑血管药物;药物;周围血管扩张药;脑血管用药;Amines;Aromatics;Heterocycles;Intermediates & Fine Chemicals;Pharmaceuticals |
| Mol文件 | 31329-57-4.mol |
| 结构式 |  |
萘呋胺酯 性质
| 沸点 | bp0.5 190° |
|---|---|
| 密度 | d431 1.0465 |
| 折射率 | nD29 1.5513 |
| 储存条件 | Refrigerator |
| 溶解度 | 氯仿（微溶）、乙酸乙酯（微溶） |
| 形态 | 油状 |
| 酸度系数(pKa) | 9.21±0.25(Predicted) |
| 颜色 | 无色至深黄色 |
| CAS 数据库 | 31329-57-4(CAS DataBase Reference) |
化学性质
沸点190℃/66.7Pa。D4311.0465。ND291.5513。急性毒性LD50小鼠(mg/kg)：365口服。草酸萘呋胺(Naftidrofuryl Oxalate)：C24H33NO3?C2H2O4。[3200-06-4]。从乙酸乙酯结晶，熔点110～111℃。略有吸湿性。溶于水。
用途
周围血管扩张药。生产方法
糠醛和丙二酸二乙酯溶于甲苯，搅拌下加入适量催化剂，回流脱水。反应液水洗，浓缩减压蒸馏，得化合物(I)，收率90%～95%(以丙二酸二乙酯计)。化合物(I)和催化剂(Pd/C或Raney Ni)，在80～100℃和1.5～4.5MPa氢压下氢化。降温，滤除催化剂，浓缩，得化合物(Ⅱ)，产率90%～95%。
化合物(Ⅱ)和二乙氨基乙醇溶于甲苯，加入适量催化剂(如氢化钠、乙醇钠、钠或锂等碱金属化合物)，反应一定时间后，减压蒸出甲苯和过量的二乙氨基乙醇，用碱水洗，得化合物(Ⅲ)，收率85%～90%。
化合物(Ⅲ)溶于二甲基甲酰胺，剧烈搅拌下缓慢加入氢化钠，再30℃下滴加氯甲苯萘，55～60℃保温。除去二甲基甲酰胺，碱水洗，得化合物(Ⅳ)，产率75%。
化合物(Ⅳ)溶于二甲基甲酰胺，加入水回流。蒸出二甲基甲酰胺，收集198～200℃/93.3Pa的馏分，得萘呋胺，产率约85%，纯度90%。往萘呋胺的丙酮溶液中，滴加草酸水合物的丙酮溶液，加热至沸，置于冰箱。滤集沉淀，干燥，用乙醇-乙酸乙酯重结晶，得草酸萘呋胺，熔点109～110℃。
安全信息
| 毒性 | LD50 in mice (mg/kg): 365 orally (Bessin) |
|---|