(±)顺式二氯菊酸 基本信息
| 中文名称 | (±)顺式二氯菊酸 |
|---|---|
| 中文同义词 | (±)顺式二氯菊酸;顺式二氯菊酸;顺式二氯菊酸(59042-49-8);CIS-3-(2,2-DICHLOROVINYL)-2,2-DIMETHYLCYCLOPROPANE-1-CARBOXYLIC ACID;CIS-DCCA 乙腈标准溶液100UG/ML;顺式二氯菊酸 CMA (HIGH TRANS);外消旋顺式菊酸;CIS-DCCA (1, 羧基-13C2 |
| 英文名称 | cis-DL-3-(2,2-Dichlorovinyl)-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylic acid |
| 英文同义词 | cis-DL-3-(2,2-Dichlorovinyl)-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylic acid;(±)cis-permethemic acid;cis-(Dichlorovinyl)dimethylcyclopropanecarboxylic acid;cis-Cypermethric acid;cis-Permethric acid;CMA (high Trans);LLMLSUSAKZVFOA-INEUFUBQSA-N;Permethrin Impurity 9（cis-Permethric Acid） |
| CAS号 | 59042-49-8 |
| 分子式 | C8H10Cl2O2 |
| 分子量 | 209.07 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 拟除虫菊酯类杀虫剂;农药中间体;杀虫剂中间体 |
| Mol文件 | 59042-49-8.mol |
| 结构式 |  |
(±)顺式二氯菊酸 性质
| 熔点 | 95-96℃ |
|---|---|
| 沸点 | 291℃ |
| 密度 | 1.433 |
| 闪点 | 130℃ |
| 溶解度 | 氯仿（微溶）、二氯甲烷（微溶）、甲醇（微溶） |
| 形态 | 固体 |
| 酸度系数(pKa) | 4.66±0.42(Predicted) |
| 颜色 | 白色至类白色 |
| 稳定性 | 感光 |
| EPA化学物质信息 | Cyclopropanecarboxylic acid, 3-(2,2-dichloroethenyl)-2,2-dimethyl-, (1R,3R)-rel- (59042-49-8) |
化学性质
本品为白色固体，m.p.88～89℃，不溶于水，溶于苯、甲苯、四氯化碳、氯仿等溶剂。用途
(±)顺式二氯菊酸是制备顺式氯菊酯、顺式氯氰菊酯、溴氰菊酯的中间体。生产方法
(±)顺式二氯菊酸可以用(±)顺反二氯菊酸加入氢氧化钠溶液调节pH值至一定值，然后在该溶液中通二氧化碳，(±)顺式二氯菊酸析出，过滤、干燥，得(±)顺式二氯菊酸，在其母液中含(±)反式二氯菊酸，可以制备反式氯氰菊酯。此外也可以通过贲亭酸甲酯与四氯化碳发生调聚反应生成3，3-二甲基-4，6，6，6-四氯己酸乙酯，再用叔丁醇钾环合生成顺、反比为9∶1的(±)二氯菊酸甲酯，进一步皂化、重结晶，可得到(±)顺式二氯菊酸。其工艺如下：在圆底烧瓶中加入3，3-二甲基-4-戊烯酸乙酯、四氯化碳和过氧化苯甲酰，在氮气保护下回流24h，然后蒸出四氯化碳，反应残液用稀NaHCO3溶液洗至弱碱性，再用饱和食盐水洗至中性，干燥、浓缩减压蒸馏得3，3-二甲基-4，6，6，6-四氯己酸乙酯，收率可达90％，沸点115～116℃/27Pa。另外在圆底烧瓶中投入无水叔丁醇，在氮气保护下投入金属钾，加热回流至金属钾全部溶解，冷却至室温，加入环己烷和二甲基乙酰胺混合溶剂，搅拌均匀，冷却至-20℃，再在该溶液中滴加3，3-二甲基-4，6，6，6-四氯己酸乙酯与叔丁醇的混合液，加完后在-20～-1 5℃反应5h，然后升温至室温反应1h，加入饱和氯化铵溶液，分出有机相，用饱和食盐水洗涤至中性，干燥浓缩，减压蒸馏得富顺式二氯菊酸酯，顺、反比为9∶1，沸程91～93℃/20Pa。然后将上述富顺式二氯菊酸加入到有氢氧化钾乙醇水溶液中，加热回流5h，进行皂化，减压蒸出大部分乙醇和水，在冰浴冷却下，用30％HCl酸化，析出淡黄色固体，过滤、干燥，再用正己烷重结晶，得白色固体的(±)顺式菊酸。