特考韦瑞
中文名称 | 特考韦瑞 |
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中文同义词 | REL-N-[(3AR,4R,4AR,5AS,6S,6AS)-3,3A,4,4A,5,5A,6,6A-八氢-1,3-二氧代-4,6-亚乙烯基环丙并[F]异吲哚-2(1H)-基]-4-(三氟甲基)苯甲酰胺;特考韦瑞 |
英文名称 | Tecovirimat |
英文同义词 | tecovirimat;Tecovirimat USP/EP/BP;rel-N-[(3aR,4R,4aR,5aS,6S,6aS)-3,3a,4,4a,5,5a,6,6a-Octahydro-1,3-dioxo-4,6-ethenocycloprop[f]isoindol-2(1H)-yl]-4-(trifluoromethyl)benzamide |
CAS号 | 816458-31-8 |
分子式 | C19H15F3N2O3 |
分子量 | 376.332 |
EINECS号 | |
相关类别 | 武汉贝尔卡主打;化学试剂;医药原料;API |
Mol文件 | 816458-31-8.mol |
结构式 |
特考韦瑞 性质
熔点 | 194-195 ºC |
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密度 | 1.53 |
储存条件 | -20°C Freezer |
溶解度 | 可溶于二氯甲烷(少量),DMSO(少量) |
形态 | 固体 |
颜色 | 白色至类白色 |
特考韦瑞的抗病毒机制为通过与病毒基因结合,阻止病毒从细胞内释放。
特考韦瑞的合成步骤如下:
将环庚三烯( 5 g , 54.26 mmol)和顺丁烯二酸酐( 6.13 g , 62.40 mmol)混合液置于35 m L二甲苯中,在氩气保护下将反应混合物加热回流过夜。反应结束后,将反应混合物冷却至室温,过滤收集棕黄色沉淀,干燥得到2.94克( 28 % )目标产物,即为中间体I和II的混合物(化合物I在该混合物中通常占主导地位,重量至少为80 %。必要时可通过重结晶进一步提高化合物I的纯度。化合物I的同分异构体化合物II的重量一般小于20 %,并随反应条件的不同而变化)。将母液浓缩至干,残余物经柱色谱分离得到纯化合物II,必要时可通过重结晶进行进一步纯化。
将上一步制备出来的中间体化合物I ( 150 mg , 0.788 mmol)和4 -三氟甲基苯甲酰肼( 169 mg , 0.827 mmol)在乙醇( 10 m L )中混合,然后将其转移到丙酮中加热过夜。反应结束后,所得的反应混合物在真空下通过旋转蒸发除去溶剂。用1/1正己烷/乙酸乙酯进行硅胶柱层析纯化即可得到152 mg ( 51 % )产物特考韦瑞。
图 特考韦瑞的合成路线