五氟苯硼酸
| 中文名称 | 五氟苯硼酸 |
|---|---|
| 中文同义词 | 五氟苯硼酸;五氟苯基硼酸;2,3,4,5,6-氟苯硼酸;全氟苯硼酸;五氟苯基硼酸 (含数量不等的酸酐);2,3,4,5,6-五氟苯硼酸 1G;2,3,4,5,6-五氟苯硼酸;2,3,4,5,6-五氟苯硼酸,97% |
| 英文名称 | 2,3,4,5,6-PENTAFLUOROBENZENEBORONIC ACID |
| 英文同义词 | Perfluorophenylboronic acid;Te5152;PERFLUOROPHENYLBORONIC ACID;RARECHEM AH PB 0049;;Perfluorobenzeneboronic acid;2,3,4,5,6-Pentafluorobenzeneboronic acid (Free of Anhydride);RARECHEM AH PB 0049;PENTAFLUOROPHENYLBORONIC ACID;PENTAFLUOROBENZENEBORONIC ACID |
| CAS号 | 1582-24-7 |
| 分子式 | C6H2BF5O2 |
| 分子量 | 211.88 |
| EINECS号 | 627-867-3 |
| 相关类别 | 氟化学,卤代烃 Halogenated Hydrocarbons;硼酸及其衍生物;硼酸系列;有机金属试剂;杂环化合物;Aryl;Boronic Acids;Boronic Acids and Derivatives;blocks;BoronicAcids;Heterocyclic Compounds |
| Mol文件 | 1582-24-7.mol |
| 结构式 |  |
五氟苯硼酸 性质
| 熔点 | 176-179°C |
|---|---|
| 沸点 | 244.0±50.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.61±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Inert atmosphere,Store in freezer, under -20°C |
| 溶解度 | 与醇类、乙腈和二氯甲烷混溶。 |
| 酸度系数(pKa) | 6.13±0.58(Predicted) |
| 形态 | 粉末 |
| 颜色 | 白色到近乎白色 |
| 敏感性 | Moisture Sensitive |
| BRN | 3033960 |
| InChI | InChI=1S/C6H2BF5O2/c8-2-1(7(13)14)3(9)5(11)6(12)4(2)10/h13-14H |
| InChIKey | VASOMTXTRMYSKD-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | B(C1=C(F)C(F)=C(F)C(F)=C1F)(O)O |
| CAS 数据库 | 1582-24-7(CAS DataBase Reference) |
五氟苯硼酸在医药和精细化工领域是一种关键的中间体，能够和卤代芳烃、卤代烷烃、不饱和烷烃等发生各种偶联反应形成 C-C 键和 C-N键，近年来得到了较为广泛的应用。
将 42 mmol （ 1.008 g ） 的镁屑加入四口烧瓶中，加入 2 粒碘，然后加入大约 5~10 mL 的无水2- 甲基四氢呋喃，将温度加热至 50 ℃ 后，再慢慢让其自然降温至 30℃ 。 滴加 10~15 滴五氟溴苯的 2- 甲基四氢呋喃溶液至烧瓶中， 引发格氏反应，反应引发后温度会迅速上升，用冰浴将温度降至 10 ℃~15 ℃ ，再慢慢滴加剩余的五氟溴苯溶液，滴加时间大约为 1.0~2.0 h ，滴加完毕后室温反应 12 h 。
称量 48 mmol （ 4.992 g ）的硼酸三甲酯，加入四口烧瓶中，再加入 2- 甲基四氢呋喃稀释，将烧瓶放入低温浴槽中温度降至 -15℃ 以下，然后慢慢的把格氏试剂滴加到硼酸三甲酯中，滴加时间为1.0~2.0 h ，然后再在低温下反应数小时。反应结束后将反应液慢慢倒入稀盐酸中， 滴加完后搅拌0.5~1.5 h ，分液，再将水相萃取 2 次，合并有机相，无水硫酸钠干燥，旋干，用二氯乙烷重结晶，得白色针状晶体五氟苯硼酸，收率 70% 。 HPLC 纯度为 95.6% ，熔点为 241.2~245.6 ℃ 。
安全信息
| 危险品标志 | Xi |
|---|---|
| 危险类别码 | 36/37/38 |
| 安全说明 | 26-36/37/39-36 |
| WGK Germany | 3 |
| 危险等级 | IRRITANT |
| 海关编码 | 29319090 |